puncte de fierbere și puncte de topire

punctele de topire și fierbere observabile ale diferitelor molecule organice oferă o ilustrare suplimentară a efectelor interacțiunilor necovalente. Principiul general implicat este simplu: cu cât interacțiunile necovalente dintre molecule sunt mai puternice, cu atât este nevoie de mai multă energie, sub formă de căldură, pentru a le despărți. Punctele de topire și fierbere mai mari înseamnă forțe intermoleculare necovalente mai puternice.

luați în considerare punctele de fierbere ale hidrocarburilor din ce în ce mai mari. Mai mulți atomi de carbon înseamnă o suprafață mai mare posibilă pentru interacțiunea hidrofobă și, prin urmare, puncte de fierbere mai mari.

după cum v-ați aștepta, puterea legăturilor intermoleculare de hidrogen și a interacțiunilor dipol-dipol se reflectă în puncte de fierbere mai mari. Uitați-vă la tendința pentru hexan (numai interacțiunile de dispersie nepolară din Londra ), 3-hexanonă (interacțiuni dipol-dipol) și 3-hexanol (legarea hidrogenului).

un interes deosebit pentru biologi (și aproape orice altceva care este viu în univers) este efectul legăturii de hidrogen în apă. Deoarece este capabilă să formeze rețele strânse de legături intermoleculare de hidrogen, apa rămâne în faza lichidă la temperaturi de până la 100 OC (ușor mai mică la altitudine mare). Lumea ar fi, evident, un loc foarte diferit dacă apa ar fierbe la 30 OC.

exercițiu

1. Pe baza structurilor lor, clasificați fenolul, benzenul, benzaldehida și acidul benzoic în termeni de cel mai mic până la cel mai înalt punct de fierbere.

soluție

gândindu-ne la interacțiunile intermoleculare necovalente, putem prezice și punctele de topire relative. Se aplică toate aceleași principii: interacțiunile intermoleculare mai puternice au ca rezultat un punct de topire mai ridicat. Compușii ionici, așa cum era de așteptat, au de obicei puncte de topire foarte mari datorită rezistenței interacțiunilor ion-ion (există totuși unii compuși ionici care sunt lichide la temperatura camerei). Prezența grupurilor polare și, în special, de legare a hidrogenului pe compușii organici duce, în general, la puncte de topire mai mari. Forma moleculară și capacitatea unei molecule de a se împacheta strâns într-o rețea de cristal au un efect foarte mare asupra punctelor de topire. Forma plată a compușilor aromatici, cum ar fi naptalina și bifenilul, le permite să se stivuiască eficient și, prin urmare, aromele tind să aibă puncte de topire mai mari în comparație cu alcani sau alchene cu greutăți moleculare similare.

comparând punctele de topire ale benzenului și toluenului, puteți vedea că gruparea metil suplimentară pe toluen perturbă capacitatea moleculei de a stiva, scăzând astfel puterea cumulativă a forțelor de dispersie intermoleculare din Londra.

rețineți, de asemenea, că punctul de fierbere pentru toluen este de 111 oC, cu mult peste punctul de fierbere al benzenului (80 oC). Factorul cheie pentru tendința punctului de fierbere în acest caz este dimensiunea (Toluenul are încă un carbon), în timp ce pentru tendința punctului de topire, forma joacă un rol mult mai important. Acest lucru are sens atunci când considerați că topirea implică despachetarea moleculelor din matricea lor ordonată, în timp ce fierberea implică pur și simplu separarea lor de asocierea lor deja liberă (lichidă) între ele.

dacă urmați un curs de laborator organic, este posibil să fi aflat deja că impuritățile dintr-o substanță cristalină vor determina punctul de topire observat să fie mai mic în comparație cu o probă pură a aceleiași substanțe. Acest lucru se datorează faptului că impuritățile perturbă aranjamentul de ambalare ordonat al cristalului și slăbesc interacțiunile intermoleculare cumulative.

Chimie organică cu accent biologic de Tim Soderberg (Universitatea din Minnesota, Morris)