eddikesyre kemiske egenskaber,anvendelser,produktion

beskrivelse

eddikesyre er en farveløs væske eller krystal med en sur, eddikelignende lugt og er en af de simpleste carboksyliske syrer og er et meget anvendt kemisk reagens. Eddikesyre har bred anvendelse som laboratoriereagens ved fremstilling af celluloseacetat hovedsagelig til fotografisk film og polyvinylacetat til trælim, syntetiske fibre og stofmaterialer. Aceticacid har også været til stor brug som afkalkningsmiddel og surhedsregulator i fødevareindustrien.

kemiske egenskaber

eddikesyre, CH3COOH, er en farveløs, flygtig væske ved omgivelsestemperaturer. Den rene forbindelse, iseddikesyre, skylder sit navn til dets islignende krystallinske udseende ved 15,6 liter C. som generelt leveret er eddikesyre en 6 n vandig opløsning (ca.36%) eller en 1 N opløsning (ca. 6%). Disse eller andre fortyndinger anvendes til tilsætning af passende mængder eddikesyre til fødevarer. Eddikesyre er den karakteristiske syre af eddike, dens koncentration varierer fra 3,5 til 5,6%. Eddikesyre og acetater findes i de fleste planter og dyrevæv i små, men påviselige mængder. De er normale metaboliske mellemprodukter, fremstilles af sådanne bakteriearter som Acetobacter og kan syntetiseres fuldstændigt fra kulsyre af sådanne mikroorganismer som Clostridium thermoedicicum. Rotten danner acetat med en hastighed på 1% af dens kropsvægt pr.

som en farveløs væske med en stærk, skarp, karakteristisk eddike lugt er den nyttig i smør, ost, drue og frugtsmag. Meget lidt ren eddikesyre som sådan anvendes i fødevarer, selv om det er klassificeret af FDA som et GRAS materiale. Det kan derfor anvendes i produkter, der ikke er omfattet af definitioner og Identitetsstandarder. Eddikesyre er den vigtigste bestanddel af eddike og pyrolignesyre. I form af eddike blev mere end 27 millioner lb tilsat til fødevarer i 1986 med omtrent lige store mængder anvendt som syremidler og smagsstoffer. Faktisk var eddikesyre (som eddike) et af de tidligste smagsstoffer. Eddike bruges i vid udstrækning til fremstilling af salatdressing og mayonnaise, sure og søde pickles og adskillige saucer og catsups. De bruges også til hærdning af kød og til konservering af visse grøntsager. Ved fremstilling af mayonnaise reducerer tilsætningen af en del eddikesyre (eddike) til salt – eller sukker-æggeblommen varmebestandigheden af Salmonella. Vandbindende sammensætninger af pølser indbefatter ofte eddikesyre eller dets natriumsalt, mens calciumacetat anvendes til at bevare tekstur af skivede, konserverede grøntsager.

fysiske egenskaber

eddikesyre er en svag carboksilsyre med en skarp lugt, der findes som en væske ved stuetemperatur. Det var sandsynligvis den første syre, der blev produceret i store mængder. Navnet eddikesyre kommer fra acetum, som er det latinske ord for “sur” og vedrører det faktum, at eddikesyre er ansvarlig for den bitre smag af gærede juice.

forekomst

rapporteret fundet i eddike, bergamot, majsmintolie, bitter orange olie, citron petitgrain, forskellige mejeriprodukter

historie

eddike er en fortyndet vandig opløsning af eddikesyre. Brugen af eddike er veldokumenteret i oldtidens historie, der går tilbage mindst 10.000 år. Egypterne brugte eddike som et antibiotikum og lavede æbleeddike. Babylonierne producerede eddike af vin til brug i medicin og som konserveringsmiddel så tidligt som 5000 f.v.t. Hippokrates (ca. 460-377 f. kr.), kendt som “far til medicin”, brugte eddike som et antiseptisk middel og til behandling af adskillige tilstande, herunder feber, forstoppelse, mavesår og pleurisy. Oksymel, som var et gammelt middel mod hoste, blev lavet ved at blande honning og eddike. En historie optaget af den romerske forfatter Plinius den ældre (ca. 23-79 c.E.) beskriver, hvordan Cleopatra i et forsøg på at iscenesætte det dyreste måltid nogensinde opløste perler fra en ørering i eddikevin og drak løsningen for at vinde en indsats.

anvendelser

eddikesyre forekommer i eddike. Det produceresi den destruktive destillation af træ. Detfinder omfattende anvendelse i kemikalietindustrien. Det anvendes til fremstilling af celluloseacetat, acetatrayonog forskellige acetat-og acetylforbindelser; som opløsningsmiddel til tandkød, olier og harpikser; som konserveringsmiddel til trykning og farvning af fødevarer; og i organisk syntese.

anvendelser

eddikesyre er et vigtigt industrielt kemikalie. Reaktionen af eddikesyre med hydroksylholdige forbindelser, især alkoholer, resulterer i dannelsen af acetatestere. Den største anvendelse af eddikesyre er i produktionen af vinylacetat . Vinylacetat kan fremstilles ved reaktion af acetylen og eddikesyre. Det er også fremstillet af ethylen og eddikesyre. Vinylacetat polymeriseres til polyvinylacetat (PVA), som anvendes til fremstilling af fibre, film, klæbemidler og lateks maling.
celluloseacetat, som anvendes i tekstiler og fotografisk film, fremstilles ved omsætning af cellulose med eddikesyre og eddikesyreanhydrid i nærvær af svovlsyre. Andre estere af eddikesyre, såsom ethylacetat og propylacetat, anvendes i en række anvendelser.eddikesyre anvendes til fremstilling af plastpolyethylenterephthalat (PET) . Eddikesyre bruges til at producere lægemidler.

anvendelser

iseddikesyre er et acidulant, der er en klar, farveløs væske, der har en sur smag, når den fortyndes med vand. Det er 99.5% eller højere i renhed og krystalliserer ved 17 liter c. det anvendes i salatdressinger i fortyndet form for at tilvejebringe den krævede eddikesyre. Det bruges som konserveringsmiddel, syrningsmiddel og smagsstof. Det kaldes også eddikesyre, glacial.

anvendelser

eddikesyre anvendes som bordeddike, som konserveringsmiddel og som mellemprodukt i den kemiske industri, f.eks. acetatfibre, acetater, acetonitril, lægemidler, duftstoffer, blødgøringsmidler, farvestoffer (indigo) osv. Produktdatablad

bruger

det anvendes i vandige og ikke-vandige syre-base titreringer.

bruger

fremstilling af forskellige acetater, acetylforbindelser, celluloseacetat, acetat rayon, plast og gummi i garvning; som vasketøj sur; trykning calico og farvning silke; som syrningsmiddel og konserveringsmiddel i fødevarer; opløsningsmiddel til tandkød, harpikser, flygtige olier og mange andre stoffer. Udbredt i kommercielle organiske synteser. Farmaceutisk hjælp (syrningsmiddel).

Definition

ChEBI: en simpel monokoksylisk syre indeholdende to carbonatomer.

produktionsmetoder

alkymister brugte destillation til at koncentrere eddikesyre til høje renheder. Ren eddikesyre erofte kaldet iseddikesyre, fordi den fryser lidt under stuetemperatur ved 16,7 liter C(62 liter F). Når flasker af ren eddikesyre frøs i kolde laboratorier, dannede snelignende krystaller på flaskerne; således blev udtrykket glacial forbundet med ren eddikesyre. Eddikesyreog eddike blev fremstillet naturligt indtil det 19.århundrede. I 1845, den tyske Kemikertermann Kolbe (1818-1884) syntetiserede med succes eddikesyre fra carbondisulfid (CS2). Kolbes arbejde hjalp med at etablere området for organisk syntese og fordrev ideen om vitalisme. Vitalisme var princippet om, at en vital kraft forbundet med livet var ansvarlig for alle organiske stoffer.
eddikesyre anvendes i adskillige industrielle kemiske præparater, og den store produktion af eddikesyre finder sted gennem flere processer. Den vigtigste fremstillingsmetode ermethanolcarbonylering. I denne proces reagerer methanol med kulilte for at give eddikesyre: CH3OH(l) + CO(g) liter CH3COOH(AK). Da reaktionen kræver høje tryk (200atmosfærer), blev denne metode først brugt i 1960 ‘ erne, da udviklingen af specialkatalysatorer tillod reaktionen at fortsætte ved lavere tryk. En methanolcarbonyleringsprocedureudviklet af Monsanto bærer virksomhedens navn. Den næst mest almindelige metodeat syntetisere eddikesyre er ved katalytisk oksidering af acetaldehyd: 2 CH3CHO(l) + O2(g) liter 2 CH3COOH(AK). Butan kan også iltes til eddikesyre i henhold til reaktionen: 2 C4H10(l) +5O2(g) liter 4 CH3COOH(AK) + 2H2O(l). Denne reaktion var en vigtig kilde til eddikesyre førmonsanto-processen. Det udføres ved en temperatur på cirka 150 liter C og 50 atmosfærer tryk.

Brandnavn

Vosol.

Arometærskelværdier

Aromaegenskaber ved 1,0%: sur skarp, cider eddike, let maltet med en brun nuance.

smagstærskelværdier

smagskarakteristika ved 15 ppm: sur, sur tangy.

generel beskrivelse

en farveløs vandig opløsning. Det lugter af eddike. Tæthed 8,8 lb / gal. Ætsende for metaller og væv.

luft & Vandreaktioner

fortynding med vand frigiver noget varme.

Reaktivitetsprofil

eddikesyre reagerer eksotermisk med kemiske baser. Med forbehold for iltning (med opvarmning) af stærke iltningsmidler. Opløsning i vand modererer den kemiske reaktivitet af eddikesyre, en 5% opløsning af eddikesyre er almindelig eddike. Eddikesyre danner eksplosive blandinger med p-kylen og luft (Shraer, B. I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).

fare

ætsende; eksponering af små mængder kan alvorligt erodere slimhinden i mave-tarmkanalen; kan forårsage opkastning, diarre, blodfeberog urin; kardiovaskulær svigt og død.

sundhedsfare

iseddikesyre er en stærkt ætsende væske. Kontakt med øjnene kan give mild til moderat irritation hos mennesker. Kontakt med huden kan forårsage forbrændinger. Indtagelse af denne syre kan forårsage korrosion i munden og mave-tarmkanalen. De akutte toksiske virkninger er opkastning, diarre, sårdannelse eller blødning fra tarmene og kredsløbssammenbrud. Døden kan forekomme fra en høj dosis (20-30 mL), og toksiske virkninger hos mennesker kan mærkes ved indtagelse af 0,1–0,2 mL. En oral LD50-værdi hos rotter er 3530 mg / kg (Smyth 1956).
iseddikesyre er giftig for mennesker ogdyr ved indånding og hudkontakt. Inhumans, eksponering for 1000 ppm for nogle få minutter kan forårsage øjen-og luftvejsirritation. Kaniner døde af 4-timers eksponeringtil en koncentration på 16.000 ppm i luften.

antændelighed og eksplosivitet

eddikesyre er et brændbart stof (NFPA rating = 2). Opvarmning kan frigivedampe, der kan antændes. Dampe eller gasser kan rejse betydelige afstande tiltændingskilde og “flash tilbage.”Eddikesyredamp danner eksplosive blandinger medluft i koncentrationer på 4 til 16% (volumen). Kulsyre eller tørkemikalieskinnere bør anvendes til eddikesyrebrande.

farmaceutiske applikationer

glaciale og fortyndede eddikesyreopløsninger anvendes i vid udstrækning somforsurende midler i en række farmaceutiske formuleringer ogfødevarepræparater. Eddikesyre anvendes i farmaceutiske produkter somet buffersystem, når det kombineres med et acetatsalt, såsom sodiumacetat. Eddikesyre hævdes også at have nogle antibakterielle ogsvampegenskaber.

Landbrugsanvendelser

herbicid, fungicid, Mikrobiocid; metabolit,veterinærmedicin: et herbicid, der bruges til at kontrollere græs, træagtige planter og bredbladet ukrudt på hård overflade og i områder, hvor afgrøder normalt ikke dyrkes; som veterinærmedicin.

handelsnavn

ACETUM KARRUS; ACI-JEL KARRUS; ECOCLEAR KARRUS;naturlig UKRUDTSSPRAY karrus No. En; vosol kar

sikkerhedsprofil

en menneskelig gift ad en uspecificeret vej. Moderat Giftig ved forskellige ruter. Et alvorligt øje og hudirriterende. Kan forårsage forbrændinger, lakrymation og konjunktivitis. Humane systemiske virkninger ved indtagelse: ændringer i spiserøret, sårdannelse eller blødning fra de små og tyktarmen. Humane systemiske irritationsvirkninger og slimhindeirriterende. Eksperimentelle reproduktive effekter. Mutationsdata rapporteret. En almindelig luftforurening. En brandfarlig væske. En brand-og eksplosionsfare, når den udsættes for varme eller flamme; kan reagere kraftigt med brandnærende materialer. For at bekæmpe ild skal du bruge CO2, tørkemikalie, alkoholskum, skum og tåge. Ved opvarmning til nedbrydning udsender det irriterende dampe. Potentially explosive reaction with 5azidotetrazole, bromine pentafluoride, chromium trioxide, hydrogen peroxide, potassium permanganate, sodium peroxide, and phosphorus trichloride. Potentially violent reactions with acetaldehyde and acetic anhydride. Ignites on contact with potassium tert-butoxide. Incompatible with chromic acid, nitric acid, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chlorosulfonic acid, (O3 + diallyl methyl carbinol), ethplenediamine, ethylene imine, (HNO3 + acetone), oleum, HClO4, permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylene

Safety

Acetic acid is widely used in pharmaceutical applications primarilyto adjust the pH of formulations and is thus generally regarded asrelatively nontoxic and nonirritant. Imidlertid betragtes iseddikesyre elleropløsninger indeholdende over 50 vægtprocent eddikesyre i vand eller organiske opløsningsmidler som ætsende og kan forårsage skade på hud,øjne, næse og mund. Ved indtagelse af iseddikesyre forårsager alvorligmavesirritation svarende til den, der er forårsaget af saltsyre.
fortyndede eddikesyreopløsninger, der indeholder op til 10 vægtprocent eddikesyre, er blevet anvendt topisk efter vandmænd.Fortyndeddikesyreopløsninger indeholdende op til 5 vægtprocent eddikesyre er også blevet anvendt topisk til behandling af sår og forbrændinger inficeret medpseudomonas aeruginosa.
den laveste dødelige orale dosis iseddikesyre hos mennesker errapporteret til 1470 mg/kg.Den laveste dødelige koncentration påindånding hos mennesker rapporteres at være 816 ppm.Mennesker anslås imidlertid at forbruge ca.1 g/dag eddikesyrefra kosten.

LD50 (mus, IV): 0,525 g/kg
LD50 (kanin, hud): 1,06 g/kg
LD50 (rotte, oral): 3,31 g/kg

kemisk syntese

fra destruktiv destillation af træ fra acetylen og vand og fra acetaldehyd ved efterfølgende iltning medluft. Ren eddikesyre fremstilles kommercielt ved en række forskellige processer. Som fortyndede opløsninger opnås den fra alkohol ved ” hurtig-eddike processen.”Mindre mængder opnås fra de pyroligne syre væsker erhvervet i den destruktive destillation af hårdt træ. Det fremstilles syntetisk i høje udbytter ved iltning af acetaldehyd og butan, og som reaktionsproduktet af methanol og kulilte
vinegarer fremstilles af cider, druer (eller vin), saccharose, glucose eller malt ved successive alkoholiske og acetøse gæringer.I USA indebærer brugen af udtrykket “eddike” uden kvalificerende adjektiver kun cider eddike. Selvom en 4 til 8% opløsning af ren eddikesyre ville have de samme smagskarakteristika som cider eddike, kunne den ikke betegnes som en eddike, da den ville mangle andre let påviselige komponenter, der er karakteristiske for cider eddike. I Storbritannien er malteddike specificeret. På det Europæiskekontinent er vineddike den mest almindelige sort

potentiel eksponering

eddikesyre anvendes i vid udstrækning som et kemisk råmateriale til fremstilling af vinylplast, eddikesyreanhydrid, acetone, acetanilid, acetylchlorid, ethylalkohol, keten, methylethylketon, acetatestere og celluloseacetater. Det bruges også alene i farvestof -, gummi -, farmaceutisk, fødevarekonserverings -, tekstil-og vaskeriindustrien. Det er udnyttet, også; i fremstillingen af Paris grøn, hvid bly, farvetone skyl, fotografiske kemikalier, pletfjernere, insekticider, og plast.

carcinogenicitet

eddikesyre er en meget svag tumorpromoter i en flertrinsmusehudmodel til kemiskcarcinogenese, men var meget effektiv til at forbedre kræftudviklingen, når den blev anvendt i progressionsfasen af modellen. Kvindelige Sencar-mus blev initieret med en topisk anvendelse af 7,12-dimethylbentsantracen og2 uger senere blev fremmet med 12-o-tetradecanoylphorbol-13-acetat, to gange ugentligt i 16 uger. Topisk behandling med eddikesyre startede 4 uger senere (40 mg iseddikesyre i 200 ml acetone to gange ugentligt) og fortsatte i 30 uger. Før behandling med eddikesyre, hver gruppe afmus havde omtrent det samme antal papillomer påeksponeringsstedet. Efter 30 ugers behandling blev mus behandlet med eddikesyre havde en 55% større omdannelse af hudpapillomer til carcinomer end køretøjsbehandlede mus. Selektivcytotoksicitet over for visse celler i papilloma og enkompensatorisk stigning i celleproliferation blev overvejetden mest sandsynlige mekanisme.

kilde

til stede i husholdningsspildevand i koncentrationer fra 2,5 til 36 mg/L(Citeret, Verschueren, 1983). En prøve af flydende svinegødning opsamlet fra en affaldsbase, der indeholder eddikesyre i en koncentration på 639,9 mg/L., 1997). Eddikesyre varidentificeret som en bestanddel i en række komposterede organiske affald. Påviselige koncentrationer blev rapporteret i 18 af 21 komposter ekstraheret med vand. Koncentrationerne varierede fra 0,14 mmol/kg i en træbarbering + fjerkrækvæggødning til 18,97 mmol / kg i frisk malkegødning. Den samlede gennemsnitlige koncentration var 4,45 mmol / kg (Basramakenga og Simard, 1998).
eddikesyre blev dannet, når acetaldehyd i nærvær af ilt blev udsat forkontinuerlig bestråling (kur >2200 ?) ved stuetemperatur (Johnston og Heicklen, 1964).eddikesyre forekommer naturligt i mange plantearter,herunder Merrill blomster (Telosma cordata), hvor det blev påvist ved en koncentration på 2.610 ppm., 1993). Derudover blev eddikesyre påvist i kakaofrø (1.520 til 7.100 ppm), selleri, sorttræ, blåbærsaft(0.7 ppm), ananas, lakridsrødder (2 ppm), druer (1.500 til 2.000 ppm), løgløg, havre,hestekastanjer, koriander, ginseng, peberfrugter, hørfrø (3.105 til 3.853 ppm), ambrette ogchokolade vinstokke (Duke, 1992).
identificeret som et iltningsmiddel nedbrydningsprodukt i headspace af en brugt motorolie (10–30V)efter 4.080 miles (Levermore et al., 2001).

miljø skæbne

biologisk. Organisk affald indeholdende eddikesyre (repræsenterer 52.6% af det samlede opløste organiske kulstof) blev injiceret i en akvifer indeholdende saltvand til en dybde på cirka 1.000 fod under jordoverfladen. Dannelsen af gasformige komponenter(hydrogen, nitrogen, hydrogensulfid, kulsyre og methan) antyder eddikesyre og muligvis andre affaldsbestanddele blev anaerobt nedbrudt af mikroorganismer (Leenheer etal., 1976).
plante . Baseret på data indsamlet i løbet af en 2-timers røgningsperiode var EC50-værdier for Lucerne, sojabønner, hvede,tobak og majs henholdsvis 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 og 50,1 mg/m3 (Thompson etal., 1979).
Fotolytisk. En halveringstid på 26,7 d var baseret på en eksperimentelt bestemt ratekonstant på 6 gange 10-13 cm3 / molekyle?sec ved 25 liter C til dampfasereaktionen af eddikesyre medoh radikaler i luft (Atkinson, 1985). I en vandig opløsning blev hastighedskonstanten for reaktionen afeddikesyre med OH-radikaler bestemt til at være 2,70 * 10-17 cm3 / molekyle?sec (Dagaut et al.,1988).
kemisk / fysisk. I destilleret vand ved 25 kg c gav det en glyoksilsyre, der let iltede til oksels-syre, før den gennemgik yderligere iltning, der producerede kulilte. Osonolyse ledsaget af UV-bestråling forbedrede fjernelsen af eddikesyre (Kuo etal., 1977).

opbevaring

eddikesyre bør kun anvendes i områder, der er fri for antændelseskilder, og mængder større end 1 liter skal opbevares i tæt forseglede metalbeholdere i områder, der er adskilt fra iltningsmidler.

forsendelse

UN2789 eddikesyre, is-eller eddikesyreopløsning, med .80% syre, efter masse, fareklasse: 8; etiketter: 8-ætsende materiale, 3-brandfarlig væske. UN2790 eddikesyreopløsning, ikke, 50%, men ikke .80% syre, efter masse, fareklasse: 8; etiketter: 8-ætsende materiale; eddikesyreopløsning, med .10% og 50% efter masse, fareklasse: 8; etiketter: 8-ætsende materiale

oprensningsmetoder

sædvanlige urenheder er spor af acetaldehyd og andre brandnærende stoffer og vand. (Iseddikesyre er meget hygroskopisk. Tilstedeværelsen af 0,1% vand sænker dets m med 0,2 o.) rens det ved at tilsætte noget eddikesyreanhydrid for at reagere med vand til stede, opvarm det i 1 time til lige under kogning i nærværelse af 2G CrO3 pr .100 ml og derefter fraktioneret destillere det. I stedet for CrO3 skal du bruge 2-5% (vægt/vægt) KMnO4 og koge under tilbagesvaling i 2-6 timer. Spor af vand er blevet fjernet ved tilbagesvaling med tetraacetyldiborat (fremstillet ved opvarmning af 1 del borsyre med 5 dele (vægt/vægt) eddikesyreanhydrid ved 60o, afkøling og filtrering efterfulgt af destillation . Tilbagesvaling med eddikesyreanhydrid i nærvær af 0,2 g % 2-naphthalensulfonsyre som katalysator er også blevet anvendt . Andre egnede tørringsmidler omfatter vandfri CuSO4 og kromtriacetat: P2O5 omdanner noget eddikesyre til anhydridet. Der er anvendt vand ved destillation med thiophenfri *bensin eller med butylacetat . En alternativ oprensning bruger fraktioneret frysning. Hurtig procedure: tilsæt 5% eddikesyreanhydrid og 2% CrO3. Tilbagesvaling og fraktioneret destillation.

uforligeligheder

eddikesyre reagerer med alkaliske stoffer.

bortskaffelse af affald

opløs eller bland materialet med et brændbart opløsningsmiddel og brænd i et kemisk forbrændingsanlæg udstyret med en efterbrænder og skrubber. Alle føderale, statslige og lokale miljøregler skal overholdes

regulatorisk Status

GRAS opført. Godkendt som fødevaretilsætningsstof i Europa. Inkluderet ifda inaktive ingredienser Database (injektioner, nasale, oftalmiske og orale præparater). Inkluderet i parenterale og ikke-parenterale præparater, der er licenseret i Storbritannien.