1995-2005: Amerikai színpadi szerepek és Angyalokszerkesztés

1995-ben Wilson a Carnegie Mellon Egyetem dráma szakán diplomázott. Röviddel azután, hogy 1995-ben Wilson színészként debütált Chris Scott szerepében a Miss Saigon nemzeti turné produkciójában. A következő évben Billy Bigelow-t ábrázolta a körhinta nemzeti turnéján. 1999-ben Jamie Conway-ként szerepelt a Bright Lights, Big City off-Broadway produkciójában, Wilson később a Broadway Színházban debütált a Full Monty-ban (2000), Jerry Lukowskit ábrázolva. A szerepben nyújtott alakításáért Tony-díjra jelölték A Musical legjobb színésze, A Musical kiemelkedő színésze pedig a Drama Desk Award díjra.

2000 körül Wilson befejezte a nővérem esküvője című film munkáját, amelyet még soha nem adtak ki. A My Fair Lady “On the Street Where you Live” című dalát énekelte Julie Andrews díjátadó ünnepségén, amikor 2001-ben megkapta a Kennedy Center kitüntetését. 2002-ben Curly Mclainként szerepelt az Oklahoma Broadway produkciójában! kritikai elismerést kapott, Wilsont A Musical legjobb színészének Tony-díjra, a Drama Desk díjat pedig A Musical kiemelkedő színészének második alkalommal jelölték. Fog kritikai elismerést a teljesítményt, mint a zárkózott Mormon Republikánus Joe Pitt Mike Nichols 2003 HBO dráma minisorozat Angyalok Amerikában, fogadó jelöléseket mind a Golden Globe Díj a Legjobb férfi mellékszereplő – Sorozat, Minisorozat vagy Tv-Film, valamint a Primetime Emmy-Díjat a Kiemelkedő mellékszereplő, egy Minisorozat vagy egy Film.

2004-ben Wilson első filmszerepét az Alamóban játszotta, William B. Travist játszotta. Ugyanebben az évben együtt szerepelt a The Phantom of the Opera zenei filmben, mint Viscount Raoul de Chagny. A következő évben Elliot Page mellett szerepelt a Hard Candy pszichológiai thriller filmben, Jeff Kohlver nevű pedofil ábrázolása.

2006–present: Transition into film and “scream king” personaEdit

Wilson at the Montclair Film Festival in May 2014

2006-ban Brad Adamson-ként szerepelt Todd Field kisgyermekeiben. Szintén 2006-ban jelent meg a Golden Globe-díjra jelölt futó ollóval, mint Michael Shephard, amelynek rendezője Ryan Murphy, producere Brad Pitt. 2007-ben Brian Callahan-ként szerepelt a lila ibolya című független filmben, amelyet Edward Burns írt és rendezett. 2008-ban Neil LaBute Lakeview teraszán szerepelt.

Wilson dan Dreiberg / Nite Owl II-t játszotta Zack Snyder 2009-es film adaptációjában, A Watchmen grafikus regényében, 25 fontot szerezve a szerepért, miután flashback jeleneteket forgatott, mint a karcsúbb Nite Owl II. Ez a film újra egyesítette Wilsont kisgyermekeivel, társsztárjával, Jackie Earle Haley-vel. 2010.október 19-én a Yankee Stadionban a Texas Rangers és a New York Yankees között zajló amerikai Ligakupa-sorozat 4. játékrészének hetedik játékrészében “Isten áldja Amerikát” énekelte. 2010.November 20-án a Yankee Stadionban elénekelte az Egyesült Államok nemzeti himnuszát az új stadion első futballmeccse előtt, amelyet a hadsereg és a Notre Dame játszott.

Wilson játszotta az elsődleges antagonista Lynch-t a 2010-es The A-Team-ben, és együtt szerepelt Rose Byrne-vel James Wan alattomos című horrorfilmjében. Visszatért az utóbbi film folytatásához, az Insidious: 2. fejezet, amelyet 2013-ban adtak ki. 2013-ban Wilson a híres paranormális nyomozót, Ed Warrent ábrázolta Vera Farmiga mellett, felesége, Lorraine főszereplésével, a The Conjuring horrorfilmben. A filmet kritikusan elismerték, minden idők egyik legmagasabb bruttó horrorfilmjévé vált. Wilson újraírta a szerepet a film folytatásában, a Conjuring 2-ben, amelyet 2016.június 10-én adtak ki.

2014 januárjában bejelentették Wilsont, hogy ábrázolja a vezető szerepet, Lou Solverson, az FX Fargo antológia sorozatának második évadjában. A 2015 – ös Golden Globe-díjra jelölték a legjobb színész-Minisorozatért vagy televíziós filmért. 2014 márciusában Wilson meghatározatlan szerepet kapott a Marvel Cinematic Universe film Ant-Man című filmjében, de később elhagyta a filmet a film gyártásának többszörös késedelme által okozott ütemezési konfliktusok miatt. Ugyanebben az évben Arthur O ‘ Dwyer szerepében szerepelt a Bone Tomahawk című nyugati filmben, Kurt Russell és Matthew Fox főszereplésével.

2016-Ban, együtt játszott John Lee Hancock életrajzi film Az Alapító, mint Rollie Smith alapján, az élet, a McDonald ‘s gyorséttermek’ alapító Ray Kroc. 2016 augusztusában Barbra Streisand kiadta az Encore: Movie Partners Sing Broadway albumot, amelyen Wilsonnal duettezik a Stephen Sondheim zenei szenvedély “Loving You” dalát.

2018-Ban Wilson co-szerepelt Jaume Collet-Serra akció-thriller, Az Ingázó, hogy újra együtt Az Idézésnek co-csillagos Farmiga, majd ábrázolja egy megbízható barát, Liam Neeson karaktere. Szintén ebben az évben ábrázolta Orm Marius / Ocean Master-t a DC Extended Universe filmben, az Aquaman-ban, amelyet James Wan régóta együttműködő rendező.

2019.November 8-án jelent meg Roland Emmerich Midway című kasszasiker-filmje, melynek főszereplője Wilson, Ed Skrein, Mandy Moore, Luke Evans, Aaron Eckhart, Nick Jonas, Dennis Quaid és Woody Harrelson. 2020 júniusában Wilson aláírta Emmerich Holdfallját. A gyártás 2020 októberében kezdődött és egy 2021-es kiadásra készült.

rendezői debütálásában Wilson irányítja a közelgő alattomos: Fejezet 5. 2020 októberében bejelentették, hogy a film a Insidious: 2.fejezet közvetlen folytatásaként szolgál majd, mind Wilson, mind Ty Simpkins szerepének újraprogramozásával. A Halloween megöli a forgatókönyvírót, Scott Teems írta a forgatókönyvet Leigh Whannell története alapján. A film producerei Whannell, James Wan, Jason Blum és Oren Peli, míg Brian Kavanaugh-Jones és Steven Schneider lesznek.