Acido acetico Proprietà chimiche, usi, produzione

Descrizione

L’acido acetico è un liquido o un cristallo incolore con un odore acido e simile all’aceto ed è uno degli acidi carbossilici più semplici ed è un reagente chimico ampiamente utilizzato. L’acido acetico ha ampia applicazione come reagente di laboratorio, nella produzione di acetato di cellulosa principalmente per pellicola fotografica e polivinilacetato per colla di legno, fibre sintetiche e materiali in tessuto. Aceticacid è stato anche di grande utilità come agente decalcificante e regolatore di acidità nelle industrie alimentari.

Proprietà chimiche

L’acido acetico, CH3COOH, è un liquido incolore e volatile a temperature ambiente. Il composto puro, acido acetico glaciale, deve il suo nome al suo aspetto cristallino simile al ghiaccio a 15,6°C. Come generalmente fornito, l’acido acetico è una soluzione acquosa di 6 N (circa 36%) o una soluzione di 1 N (circa 6%). Queste o altre diluizioni sono utilizzate per aggiungere quantità appropriate di acido acetico agli alimenti. L’acido acetico è l’acido caratteristico dell’aceto, la sua concentrazione varia dal 3,5 al 5,6%. L’acido acetico e gli acetati sono presenti nella maggior parte delle piante e dei tessuti animali in quantità piccole ma rilevabili. Sono normali intermedi metabolici, sono prodotti da specie batteriche come l’Acetobacter e possono essere sintetizzati completamente dall’anidride carbonica da microrganismi come il Clostridium thermoaceticum. Il ratto forma acetato al tasso dell ‘ 1% del suo peso corporeo al giorno.

Come liquido incolore con un forte, pungente, caratteristico odore di aceto, è utile nei sapori di burro, formaggio, uva e frutta. Molto poco acido acetico puro come tale viene utilizzato negli alimenti, anche se è classificato dalla FDA come materiale GRAS. Di conseguenza, può essere impiegato in prodotti che non sono coperti da Definizioni e standard di identità. L’acido acetico è il componente principale degli aceti e dell’acido piroligneo. Sotto forma di aceto, più di 27 milioni di lb sono stati aggiunti al cibo nel 1986, con quantità approssimativamente uguali utilizzate come acidificanti e agenti aromatizzanti. Infatti, l’acido acetico (come aceto) era uno dei primi agenti aromatizzanti. Gli aceti sono ampiamente utilizzati nella preparazione di condimenti per insalata e maionese, sottaceti acidi e dolci e numerose salse e catsups. Sono anche utilizzati nella stagionatura della carne e nell’inscatolamento di alcune verdure. Nella produzione di maionese, l’aggiunta di una porzione di acido acetico (aceto) al tuorlo di sale o zucchero riduce la resistenza al calore della salmonella. Le composizioni leganti l’acqua delle salsicce spesso includono acido acetico o il suo sale di sodio, mentre l’acetato di calcio viene utilizzato per preservare la consistenza delle verdure affettate e in scatola.

Proprietà fisiche

L’acido acetico è un acido carbossilico debole con un odore pungente che esiste come liquido a temperatura ambiente. Fu probabilmente il primo acido ad essere prodotto in grandi quantità. Il nome acetico deriva da acetum, che è la parola latina per “acido” e si riferisce al fatto che l’acido acetico è responsabile del gusto amaro dei succhi fermentati.

Occorrenza

Riportato trovato in aceto, bergamotto, olio di mais, olio di arancio amaro, limone petitgrain, vari prodotti lattiero-caseari

Storia

L’aceto è una soluzione acquosa diluita di acido acetico. L’uso dell’aceto è ben documentato nella storia antica, risalente ad almeno 10.000 anni fa. Gli egiziani usavano l’aceto come antibiotico e producevano aceto di mele. I babilonesi producevano aceto di vino per uso in medicinali e come conservante già nel 5000 a. e. v. Ippocrate (ca. 460-377 a.e.v.), conosciuto come il “padre della medicina”, usava l’aceto come antisettico e come rimedio per numerose condizioni tra cui febbre, stitichezza, ulcere e pleurite. Oxymel, che era un antico rimedio per la tosse, era fatto mescolando miele e aceto. Una storia registrata dallo scrittore romano Plinio il Vecchio (ca. 23-79 e.v.) descrive come Cleopatra, nel tentativo di mettere in scena il pasto più costoso di sempre, sciolse perle da un orecchino nel vino aceto e bevve la soluzione per vincere una scommessa.

Usi

L’acido acetico si verifica nell’aceto. Viene prodottonella distillazione distruttiva del legno. Trova un’ampia applicazione nell’industria chimica. Viene utilizzato nella produzione di acetato di cellulosa, rayon di acetato e vari composti acetilici e acetilici; come solvente per gengive, oli e resine; come conservante alimentare nella stampa e nella tintura; e in organicosintesi.

Usi

L’acido acetico è un importante prodotto chimico industriale. La reazione dell’acido acetico con composti contenenti idrossile, in particolare alcoli, provoca la formazione di esteri di acetato. Il più grande uso di acido acetico è nella produzione di acetato di vinile . L’acetato di vinile può essere prodotto attraverso la reazione di acetilene e acido acetico. È anche prodotto da etilene e acido acetico. L’acetato di vinile è polimerizzato in acetato di polivinile (PVA), che viene utilizzato nella produzione di fibre, film, adesivi e vernici al lattice.
L’acetato di cellulosa, che viene utilizzato nei tessuti e nelle pellicole fotografiche, viene prodotto facendo reagire la cellulosa con acido acetico e anidride acetica in presenza di acido solforico. Altri esteri di acido acetico, come acetato di etile e acetato di propile, sono utilizzati in una varietà di applicazioni.

L’acido acetico viene utilizzato per produrre il polietilene tereftalato di plastica (PET) . L’acido acetico è usato per produrre prodotti farmaceutici.

Usi

L’acido acetico glaciale è un acidulante che è un liquido chiaro e incolore che ha un sapore acido una volta diluito con acqua. È 99.5% o superiore in purezza e cristallizza a 17°c. Viene utilizzato in condimenti per insalata in forma diluita per fornire l’acido acetico richiesto. È usato come conservante, acidulante e agente aromatizzante. È anche chiamato acido acetico, glaciale.

Usi

L’acido acetico è usato come aceto da tavola, come conservante e come intermedio nell’industria chimica, ad esempio fibre di acetato, acetati, acetonitrile, prodotti farmaceutici, profumi, agenti ammorbidenti, coloranti (indaco) ecc. Scheda tecnica del prodotto

Usi

Viene utilizzato in titolazioni acido-base acquose e non acquose.

Usi

fabbricazione di vari acetati, composti acetilici, acetato di cellulosa, rayon acetato, plastica e gomma in concia; come lavanderia acida; stampa calico e tintura di seta; come acidulante e conservante negli alimenti; solvente per gengive, resine, oli volatili e molte altre sostanze. Ampiamente usato nelle sintesi organiche commerciali. Aiuto farmacologico (acidificante).

Definizione

ChEBI: Un semplice acido monocarbossilico contenente due carboni.

Metodi di produzione

Gli alchimisti utilizzavano la distillazione per concentrare l’acido acetico in purezza elevate. L’acido acetico puro è spesso chiamato acido acetico glaciale perché si congela leggermente al di sotto della temperatura ambiente a 16,7°C(62°F). Quando le bottiglie di acido acetico puro si congelavano nei laboratori freddi, si formavano cristalli simili a neve sulle bottiglie; così il termine glaciale divenne associato all’acido acetico puro. Acido aceticoe aceto sono stati preparati naturalmente fino al 19 ° secolo. Nel 1845, il chimico TedescoTermann Kolbe (1818-1884) sintetizzò con successo l’acido acetico dal disolfuro di carbonio (CS2). Il lavoro di Kolbe ha contribuito a stabilire il campo della sintesi organica e ha dissipato l’idea del vitalismo. Il vitalismo era il principio secondo cui una forza vitale associata alla vita era responsabile di tutte le sostanze organiche.
L’acido acetico è utilizzato in numerosi preparati chimici industriali e la produzione su larga scala di acido acetico avviene attraverso diversi processi. Il principale metodo di preparazione ècarbonilazione del metanolo. In questo processo, il metanolo reagisce con il monossido di carbonio per dare aceticoacido: CH3OH(l) + CO(g) → CH3COOH(aq). Poiché la reazione richiede alte pressioni (200atmosfere), questo metodo non è stato utilizzato fino agli anni ‘ 60, quando lo sviluppo di specialicatalizzatori ha permesso alla reazione di procedere a pressioni più basse. Una procedura di carbonilazione del metanolo sviluppata da Monsanto porta il nome dell’azienda. Il secondo metodo più comuneper sintetizzare l’acido acetico è l’ossidazione catalitica dell’acetaldeide: 2 CH3CHO(l) + O2(g) →2 CH3COOH (aq). Il butano può anche essere ossidato ad acido acetico secondo la reazione: 2 C4H10 (l) + 5O2(g) → 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Questa reazione è stata una delle principali fonti di acido acetico primail processo Monsanto. Viene eseguito ad una temperatura di circa 150 ° C e pressione di 50 atmosfere.

marca

Vosol (Carter-Wallace).

Valori soglia aromatici

Caratteristiche aromatiche all ‘ 1,0%: acido pungente, aceto di sidro, leggermente maltato con una sfumatura marrone.

Valori soglia di gusto

Caratteristiche gustative a 15 ppm: acido, acido piccante.

Descrizione generale

Una soluzione acquosa incolore. Puzza di aceto. Densità 8.8 lb / gal. Corrosivo per metalli e tessuti.

Aria & Reazioni dell’acqua

La diluizione con acqua rilascia un po ‘ di calore.

Profilo di reattività

ACIDO ACETICO, reagisce esotermicamente con basi chimiche. Soggetto ad ossidazione (con riscaldamento) da forti agenti ossidanti. La dissoluzione in acqua modera la reattività chimica dell’acido acetico, Una soluzione al 5% di acido acetico è l’aceto ordinario. L’acido acetico forma miscele esplosive con p-xilene e aria (Shraer, B. I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).

Pericolo

Corrosivo; l’esposizione di piccole quantità può erodere completamente il rivestimento del tratto gastrointestinale; può causare vomito, diarrea, feci sanguinee urina; insufficienza cardiovascolare e morte.

Pericolo per la salute

L’acido acetico glaciale è un liquido altamente corrosivo. Il contatto con gli occhi può produrre irritazione da lieve a moderata negli esseri umani. Il contatto con la pelle può provocare ustioni. L’ingestione di questo acido può causare corrosione della bocca e del tratto gastrointestinale. Gli effetti tossici acuti sono vomito, diarrea, ulcerazione o sanguinamento da intestino e collasso circolatorio. La morte può verificarsi da una dose elevata (20-30 mL) e gli effetti tossici nell’uomo possono essere avvertiti dall’ingestione di 0,1–0,2 mL. Un valore di LD50 orale nei ratti è 3530 mg / kg (Smyth 1956).
L’acido acetico glaciale è tossico per l’uomo eanimali per inalazione e contatto con la pelle. Inumani, l’esposizione a 1000 ppm per pochi minuti può causare tractirritation oculare e respiratorio. I conigli sono morti dall’esposizione di 4 orea una concentrazione di 16.000 ppm in aria.

Infiammabilità ed esplosibilità

L’acido acetico è una sostanza combustibile (NFPA rating = 2). Il riscaldamento può rilasciarevapori che possono essere accesi. Vapori o gas possono percorrere distanze considerevoli afonte di accensione e ” flash back.”Il vapore di acido acetico forma miscele esplosive conaria a concentrazioni dal 4 al 16% (in volume). Anidride carbonica o sostanza chimica seccagli estintori dovrebbero essere usati per incendi di acido acetico.

Applicazioni farmaceutiche

Le soluzioni di acido acetico glaciale e diluito sono ampiamente utilizzate come agenti acidificanti in una varietà di formulazioni farmaceutiche e preparati alimentari. L’acido acetico è utilizzato in prodotti farmaceutici asa sistema tampone quando combinato con un sale acetato come sodiumacetate. L’acido acetico è anche affermato di avere alcuni antibatterici eproprietà antifungine.

Usi agricoli

Erbicida, fungicida, microbiocide; Metabolita, medicina veterinaria: un erbicida utilizzato per controllare erbe, piante legnose e erbacce a foglia larga su superfici dure e in aree in cui le colture non sono normalmente coltivate; come medicina veterinaria.

Denominazione commerciale

ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; NATURAL WEED SPRAY® No. One; VOSOL®

Profilo di sicurezza

Un veleno umano per via non specificata. Moderatamente tossico per varie vie. Un grave irritante per gli occhi e la pelle. Può causare ustioni, lacrimazione e congiuntivite. Effetti sistemici umani per ingestione: cambiamenti nell’esofago, ulcerazione o sanguinamento dall’intestino tenue e crasso. Effetti irritanti sistemici umani e irritanti delle mucose. Effetti riproduttivi sperimentali. Dati di mutazione riportati. Un contaminante comune dell’aria. Un liquido infiammabile. Un pericolo di incendio ed esplosione quando esposto al calore o alla fiamma; può reagire vigorosamente con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, utilizzare CO2, chimica secca, schiuma alcolica, schiuma e nebbia. Quando riscaldato a decomposizione emette fumi irritanti. Potentially explosive reaction with 5azidotetrazole, bromine pentafluoride, chromium trioxide, hydrogen peroxide, potassium permanganate, sodium peroxide, and phosphorus trichloride. Potentially violent reactions with acetaldehyde and acetic anhydride. Ignites on contact with potassium tert-butoxide. Incompatible with chromic acid, nitric acid, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chlorosulfonic acid, (O3 + diallyl methyl carbinol), ethplenediamine, ethylene imine, (HNO3 + acetone), oleum, HClO4, permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylene

Safety

Acetic acid is widely used in pharmaceutical applications primarilyto adjust the pH of formulations and is thus generally regarded asrelatively nontoxic and nonirritant. Tuttavia, acido acetico glaciale orsolutions contenente oltre 50% w / w acido acetico in acqua o organicsolvents sono considerati corrosivi e possono causare danni alla pelle,occhi, naso e bocca. Se ingerito l’acido acetico glaciale causa graviirritazione gastrica simile a quella causata dall’acido cloridrico.
Soluzioni diluite di acido acetico contenenti fino al 10% p/p di aceticacid sono state utilizzate localmente dopo punture di meduse.Diluiresoluzioni di acido acetico contenenti fino al 5% p/p di acido acetico sono state applicate anche localmente per trattare ferite e ustioni infette da Pseudomonas aeruginosa.
La dose orale letale più bassa di acido acetico glaciale nell’uomo è riferita a 1470 mg/kg.La concentrazione letale più bassa oninhalation in esseri umani è riferita per essere 816 ppm.Gli esseri umani, sono, tuttavia, stimati per consumare circa 1 g/giorno di acido acetico dalla dieta.

LD50 (topo, IV): 0,525 g/kg
LD50 (coniglio, pelle): 1,06 g/kg
LD50 (ratto, orale): 3,31 g/kg

Sintesi chimica

Dalla distillazione distruttiva del legno da acetilene e acqua e da acetaldeide per successiva ossidazione con aria. L’acido acetico puro è prodotto commercialmente da una serie di processi diversi. Come soluzioni diluite, è ottenuto dall’alcol dail ” Processo di aceto rapido.”Quantità minori sono ottenute dai liquori acidi pirolignei acquisiti nella distillazione distruttiva del legno duro. È prodotto sinteticamente in alte rese dall’ossidazione dell’acetaldeide e del butano e come prodotto di reazione di metanolo e monossido di carbonio
Gli aceti sono prodotti da sidro, uva (o vino), saccarosio, glucosio o malto mediante successive fermentazioni alcoliche e acetose.Negli Stati Uniti, l’uso del termine “aceto”, senza aggettivi qualificanti, implica solo aceto di sidro. Anche se una soluzione di acido acetico puro dal 4 all ‘ 8% avrebbe le stesse caratteristiche gustative dell’aceto di sidro, non potrebbe qualificarsi come aceto, poiché avrebbe altri componenti facilmente rilevabili caratteristici dell’aceto di sidro. In Gran Bretagna viene specificato l’aceto di malto. Sul continente europeo, l’aceto di vino è la varietà più comune

Esposizione potenziale

L’acido acetico è ampiamente usato come materia prima chimica per la produzione di plastica vinilica, anidride acetica, acetone, acetanilide, acetil cloruro, alcool etilico, chetene, metiletilchetone, esteri di acetato e acetati di cellulosa. Viene anche usato da solo nelle industrie di tintura, gomma, farmaceutica, conservazione degli alimenti, tessile e lavanderia. E ‘ utilizzato, troppo; nella fabbricazione di Parigi verde, piombo bianco, tinta risciacquo, prodotti chimici fotografici, smacchiatori, insetticidi, e materie plastiche.

Cancerogenicità

L’acido acetico è un precursore tumorale molto debole in un modello di pelle di topo multistadio per la cancerogenesi chimica, ma è stato molto efficace nel migliorare lo sviluppo del cancro quando applicato durante la fase di progressione del modello. I topi SENCAR femminili sono stati avviati con un’applicazione topica di 7,12-dimetilbenzantracene e2 settimane dopo sono stati promossi con 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetato, due volte alla settimana per 16 settimane. Il trattamento topico con acido acetico è iniziato 4 settimane dopo (40 mg di acido acetico glaciale in 200 ml di acetone, due volte alla settimana) e continuato per 30 settimane. Prima del trattamento con acido acetico, ogni gruppo dimice aveva approssimativamente lo stesso numero di papillomi al sito di esposizione. Dopo 30 settimane di trattamento, i topi trattati con acido acetico hanno avuto una conversione del 55% maggiore di skinpapillomas in carcinomi rispetto ai topi trattati con veicoli. Selectivecytotoxicity a celle certe all’interno del papilloma e un aumento di acompensatory in proliferazione di cella sono stati consideratiil meccanismo più probabile.

Fonte

Presente negli effluenti delle acque reflue domestiche a concentrazioni comprese tra 2,5 e 36 mg / L (citato, Verschueren, 1983). Un campione liquido di letame suino raccolto da un deposito di rifiuti conteneva acido acetico ad una concentrazione di 639,9 mg / L (Zahn et al., 1997). L’acido acetico è stato identificato come costituente in una varietà di rifiuti organici compostati. Concentrazioni rilevabili sono state riportate in 18 dei 21 compost estratti con acqua. Le concentrazioni variavano da 0,14 mmol / kg in una rasatura di legno + letame bovino di pollame a 18,97 mmol/kg in letame fresco da latte. La concentrazione media complessiva era di 4,45 mmol/kg (Baziramakenga e Simard, 1998).
L’acido acetico si è formato quando l’acetaldeide in presenza di ossigeno è stata sottoposta a irradiazione continua (λ>2200 ?) a temperatura ambiente (Johnston e Heicklen, 1964).
L’acido acetico si trova naturalmente in molte specie di piante tra cui fiori di Merrill (Telosma cordata),in cui è stato rilevato ad una concentrazione di 2.610 ppm (Furukawa et al., 1993). Inoltre, l’acido acetico è stato rilevato nei semi di cacao (da 1.520 a 7.100 ppm), sedano, blackwood, succo di mirtillo(0.7 ppm), ananas, radici di liquirizia (2 ppm), uva (da 1.500 a 2.000 ppm), bulbi di cipolla, avena,castagne di cavallo, coriandolo, ginseng, peperoncino, semi di lino (da 3.105 a 3.853 ppm), ambrette e viti di cioccolato (Duke, 1992).
Identificato come un prodotto di degradazione ossidativa nello spazio di testa di un olio motore usato (10–30W)dopo 4.080 miglia (Levermore et al., 2001).

Destino ambientale

Biologico. Vicino a Wilmington, NC, rifiuti organici contenenti acido acetico (rappresentante 52.6% oftotal disciolto carbonio organico) sono stati iniettati in una falda acquifera contenente acqua salina ad una profondità ofapproximately 1,000 piedi sotto la superficie del suolo. La generazione di componenti gassosi (idrogeno, azoto, idrogeno solforato, anidride carbonica e metano) suggerisce che l’acido acetico e probabilmente altri costituenti di scarto sono stati degradati anaerobicamente da microrganismi (Leenheer etal., 1976).
Pianta. Sulla base dei dati raccolti durante un periodo di fumigazione 2-h, i valori EC50 per erba medica,soia, grano, tabacco e mais erano 7.8, 20.1, 23.3, 41.2 e 50.1 mg/m3, rispettivamente (Thompson etal., 1979).
Fotolitico. Un’emivita di fotoossidazione di 26,7 d è stata basata su un tasso determinato sperimentalmente di 6 x 10-13 cm3 / molecola?sec a 25 °C per la reazione in fase vapore dell’acido acetico senza radicali nell’aria (Atkinson, 1985). In una soluzione acquosa, la costante di velocità per la reazione diacido acetico con radicali OH è stata determinata per essere 2,70 x 10-17 cm3 / molecola?sec (Dagaut et al.,1988).

Chimico / fisico. L’ozonolisi dell’acido acetico in acqua distillata a 25 °C ha prodotto acido gliossilico che si è ossidato facilmente in acido ossalico prima di subire un’ulteriore ossidazione producendo anidride carbonica. L’ozonolisi accompagnata da irradiazione UV ha migliorato la rimozione dell’acido acetico (Kuo etal., 1977).

stoccaggio

L’acido acetico deve essere utilizzato solo in aree prive di fonti di accensione e quantità superiori a 1 litro devono essere conservate in contenitori metallici sigillati in aree separate dagli ossidanti.

Spedizione

UN2789 Acido acetico, glaciale o soluzione di acido acetico, con .80% acido, in massa, classe di pericolo: 8; etichette: 8-Materiale corrosivo, 3-liquido infiammabile. UN2790 soluzione di acido acetico, non, 50% ma non .80% acido, in massa, classe di pericolo: 8; etichette: 8-Materiale corrosivo; soluzione di acido acetico, con .10% e ,50%, in massa, classe di pericolo: 8; etichette: 8-Materiale corrosivo

Metodi di purificazione

Le impurità usuali sono tracce di acetaldeide e altre sostanze ossidabili e acqua. (L’acido acetico glaciale è molto igroscopico. La presenza di 0,1% di acqua abbassa il suo m di 0,2 o.) Purificarlo aggiungendo dell’anidride acetica per reagire con l’acqua presente, scaldarlo per 1 ora appena sotto l’ebollizione in presenza di 2g CrO3 per 100mL e quindi distillarlo frazionalmente . Invece di CrO3, utilizzare 2-5% (w/w) di KMnO4 e far bollire sotto reflusso per 2-6hours. Tracce di acqua sono state rimosse mediante riflusso con tetraacetil diborato (preparato riscaldando 1 parte di acido borico con 5 parti (p/p) di anidride acetica a 60o, raffreddamento e filtraggio, seguito da distillazione . È stato utilizzato anche il riflusso con anidride acetica in presenza di 0,2 g % di acido 2-naftalensolfonico come catalizzatore . Altri agenti essiccanti adatti includono CuSO4 anidro e triacetato di cromo: P2O5 converte un po ‘ di acido acetico nell’anidride. È stata utilizzata la rimozione azeotropica dell’acqua per distillazione con benzene *privo di tiofene o con acetato di butile . Una purificazione alternativa utilizza il congelamento frazionario. Procedura rapida: aggiungere il 5% di anidride acetica e il 2% di CrO3. Reflusso e distillazione frazionata.

Incompatibilità

L’acido acetico reagisce con sostanze alcaline.

Smaltimento dei rifiuti

Sciogliere o miscelare il materiale con un solvente combustibile e bruciare in un inceneritore chimico dotato di postcombustore e scrubber. Tutte le normative ambientali federali, statali e locali devono essere osservate

Stato normativo

GRAS elencato. Accettato come additivo alimentare in Europa. Incluso nel database degli ingredienti inattivi FDA (iniezioni, preparazioni nasali, oftalmiche e orali). Incluso nelle preparazioni parenterali e non parenterali autorizzate nel Regno Unito.