1859-ben Ward egy St. Joseph, Mich általános áruház eladója lett., 6 dollárért havonta, majd a fedélzeten, majd később lett menedzser. Később, miközben vándorkereskedőként vidéki területeken dolgozott, tudomást szerzett arról, hogy a gazdák neheztelnek a közvetítő nyereségére. Ez a megfigyelés arra késztette Wardot, hogy elgondolkozzon azon, hogy az árut készpénzért nagykereskedelemben vásárolja meg, és postai úton értékesítse, alacsony összegű készpénzben.

1872 augusztusában, 1600 dolláros tőkével Ward kiadta első katalógusát, egyetlen lapot, amely körülbelül 150 tételt tartalmaz. Sógora, George R. Thorne 1873-ban 500 dollárért vásárolt fél érdeklődést az üzlet iránt. Az 1875-ös katalógus újabb újdonságot mutatott be-az ügyfelek elégedettségének pénzvisszafizetési garanciáját. 1888 éves értékesítési elérte $1,000,000. Ward halálakor 40 000 000 dollár volt.

1886-ban Ward az elnökség megtartása mellett Thorne és öt fia kezébe adta a vezetést. A következő 20 évben Ward idejének nagy részét a Chicagói Tópart természeti kincseinek megőrzésére fordította, és erőteljesen ellenezte a nyilvános vagy más struktúrák építésére irányuló kísérleteket a most Grant Park területén.