A KDA 1999-ben indította el a Kentucky Bourbon Trail programot. Abban az időben a régió nyolc lepárlóüzeméből hetet tartalmazott. 2008-ban egy nyolcadik szeszfőzde, a Barton 1792 lepárló csatlakozott a Trail programhoz. A szeszfőzdét azonban a következő évben a Sazerac cég vásárolta meg, a Sazerac pedig 2010 elején kivonta mind a Barton 1792 lepárlóüzemet, mind a Buffalo Trace lepárlóüzemet a KDA-ból. A két Sazerac lepárló továbbra is nyilvános túrákat szervez, a Sazerac szóvivője kijelentette, hogy továbbra is úgy érzik, hogy “nagyon része a Bourbon nyomvonalnak”, de a Sazerac a kDa-tól független lepárlóüzemeit kívánja népszerűsíteni.

2012 augusztusában a városi szeszfőzde került a nyomvonalba, így a szeszfőzdék száma hétre nőtt. A Louisville-i Heaven Hill Evan Williams szeszfőzde 2013 májusában került hozzáadásra, kibővítve az elsődleges tour programot nyolc rendeltetési helyre. 2014 – ben a Stitzel-Weller Distillery Bulleit tapasztalata csatlakozott a Kentucky Bourbon Trailhez, kilenc rendeltetési helyre növelve a számot. 2018 júniusában az Old Forester városi szeszfőzdét nyitott Louisville belvárosában, majd a Bourbon Trail tagja lett. O. Z. Tyler szeszfőzde Owensboro csatlakozott ugyanabban a hónapban. 2018 júliusában a KDA bejelentette, hogy a Lux row Lepárlókat hozzáadják a Kentucky Bourbon Trail-hez.

2012 októberében a KDA bejelentette, hogy kibővíti a Kentucky Bourbon Trail programot, hogy hét kézműves szeszfőzde új “kézműves túráját” tartalmazzon. 2012-ben volt a legmagasabb teljesítési arány az ösvényen való részvételhez. 2013 decemberében a Craft Tour hozzáadta a Danville Wilderness Trail Distillery-t, ezáltal nyolc rendeltetési helyre bővült. A Corsair kézműves szeszfőzde Bowling Green ága 2018.augusztus 30-án bezárt, így a jelenlegi szám 13 célállomásra került a kézműves túrán.

a kDa 2018 augusztusában megnyitotta a Bourbon-ösvény hivatalos üdvözlő központját a Frazier Történeti Múzeumban Louisville belvárosában.