Valentine elindult a show-üzletben a standup komédia színpadán. A Montreali Komédia fesztiválon való megjelenés után Los Angelesbe hagyta szülővárosát, New Yorkot. Ott gyorsan leszállt foltok különböző talk show, beleértve a késői Show Craig Kilborn, késő este Conan O ‘ Brien, és a Tonight Show Jay Leno. Az elmúlt tizenöt évben a Vígszínház és a színház igazgatója volt.

ő a legismertebb az ő szerepe, mint Danny Heffernan a King of Queens, játszik az unokatestvére főszereplő Doug Heffernan (által végzett valós testvére Kevin James) kilenc évszak. Megjelent a bizonyos korú férfiak című televíziós műsorban, amelyet Ray Romano írt és rendezett, és kritikai elismeréssel találkozott. A sorozat indulása előtt a Comedy Central saját félórás különkiadásában szerepelt, és az X Show házigazdája volt az FX-en.

a nagy képernyőn Valentine megjelent a Stuck on you-ban, és most Chuck-nak és Larrynek szólítalak. Ő is volt egy cameo Jerry Seinfeld dokumentumfilm komikus.

újabban alkalmanként kerekasztal-komikusként jelenik meg az E-n! Hálózati késő esti talk show Chelsea mostanában is részt vesz a Dusty Peacock web sorozat Crackle.

Valentine comedy túrákat szervez klubokban szerte az országban. Gyakori vendégkomikus volt olyan műsorokban, mint a Comics Unleashed és az E! mutasd meg Chelsea mostanában.

megjelent Paul Blart Mall Cop, Paul Blart: Mall Cop 2, és a comedy web sorozat Dusty Peacock on Crackle. Valentine is megjelent, mint George Bannister a filmekben A Kutya, Aki Megmentette a Karácsony (2009), A Kutya, Aki Megmentette a Karácsonyi Vakáció (2010), A Kutya, Aki Megmentette a Halloween (2011). A 2009-es the Deported című vígjátékban Maury-t is játszotta.

társrendezője volt az X Show-nak. Legutóbb Valentine egy közelgő új TV-sorozat, a The Bachelor Chronicles végrehajtó producere volt.

2016-2018 között Valentine társszerepelt a CBS sitcom Kevin Can Wait-ban.