enantiomerek és diasztereomerek az egyetlen két sztereokémiai kapcsolat, amely bármelyik két molekula között lehetséges. A sztereoizomerek bármely két molekula, amely megfelel a következő két követelménynek:

1. mindkét molekulának azonos molekulaképletűnek kell lennie, és
2. mindkét molekulának azonos atomkapcsolattal kell rendelkeznie.

Tehát mi a különbség? A molekulák sztereoizomerek, ha eltérő 3D alakúak, és nem helyezhetők egymásra az űrben.

mit jelent a nem egymásra helyezhető?

nem egymásra helyezhető molekulákat nem lehet pontosan ugyanúgy nézni, függetlenül attól, hogy hány forgási műveletet végez velük. A “forgatások” magukban foglalják az egyes kötések körüli szabad forgást is.

gondoljon a kezére. Ha összehangolja őket úgy, hogy minden ujj sorakozzon, a tenyér az ellenkező irányba néz. Ha a tenyerét ugyanabban az irányban néz ki,akkor a hüvelykujja más irányba néz, stb. Nem számít, mennyire forgatja a kezét, soha nem lesz képes arra, hogy pontosan ugyanúgy nézzen ki—a kezed nem egymásra helyezhető tükörképek. Ugyanez az elv vonatkozik a molekulákra is.

akkor miért van szükségünk két kapcsolatra? Miért van szükség enantiomerekre és diasztereomerekre, és miért nem lehet csak egy sztereoizomerrel csinálni? Van valójában egy másik típusú kapcsolatok, hogy két molekula lehet. Ássunk egy kicsit mélyebbre.

mik az enantiomerek?

az enantiomerek két molekula, amelyek nem egymásra helyezhető tükörképek. Csakúgy, mint a kezed, a molekuláknak lehet egy tükörképe, amely nem lesz egymásra helyezve az eredeti molekulával. Nézd meg ezt a két molekulát:

nem számít, mennyit forgatsz az űrben, soha nem leszel képes arra, hogy úgy nézzen ki, mint a másik. Míg a molekula (1) és a molekula (2) mindkét csoport (OH és Br) cisz-ek egymással, a ciklus síkjától eltérő irányban néznek ki.

Megjegyzés: számos módja van annak, hogyan készíthet tükörképet egy molekula számára. Itt a három lehetséges példa:

A tükör gépet lehet függőleges, vízszintes, vagy akár a papír, ahol felhívni a molekula lehet a tükör gép maga. Javaslom, hogy készítsen néhány molekulát a fenti képből a molekuláris modellkészlet segítségével (válasszon egy visszaverődést), és győződjön meg róla, hogy azok nem egymásra helyezhetők, ha fizikailag elforgatják őket az űrben.

az enantiomerek másik fontos különbsége az, hogy minden sztereocentrum tükröződik a molekulák között is. Ami azt jelenti, hogy az összes s sztereocentrum R a másik molekulában, az összes r pedig az egyik molekulában S a másikban. Például a fenti molekula (1) (1S, 2R)-2-bromociklopentanol, míg enantiomerje, molekula (2), (1R, 2S)-2-bromociklopentanol.

mik a diasztereomerek?

a diasztereomerek esetében ezek jól-nem enantiomerek. 😹 Komolyan, a diasztereomerek” közös ” definíciója a sztereoizomerek, amelyek nem enantiomerek. A hivatalos meghatározás azonban a diasztereomerek nem egymásra helyezhető molekulák, amelyek nem tükörképei egymásnak. Például nézzük meg a következő két molekulát:

molekulák (3) és (4) nyilvánvalóan nem tükörképek, így nem lehetnek enantiomerek. Nem is egymásra helyezhetők az űrben, függetlenül attól, hogy mennyit forgatsz az űrben, tehát nem ugyanaz a molekula sem. Így definíció szerint diasztereomerek, mivel nem egymásra helyezhető, nem tükörképei egymásnak.

vegye figyelembe, hogy az enantiomerekkel ellentétben a diasztereomereknek csak néhány sztereocentruma változik egyik molekuláról a másikra. Például a molekula (3) (1s, 2R)-2-bromociklopentanol, míg a diasztereomer (1s, 2S)-2-bromociklopentanol.

szüksége van-e királis karbonokra ahhoz, hogy enantiomerek és diasztereomerek legyenek?

nem, nem! Megjegyezzük, hogy az enantiomerek meghatározása szerint a molekulák nem egymásra helyezhető tükörképek, míg a diasztereomerek nem egymásra helyezhető nem tükörképek? A definíciók nem mondanak semmit a királis központokról vagy atomokról. Így minden olyan molekula, amely megfelel a definíciónak, működik! Például az allének olyan halmozott alkének, amelyek nem síkosak:

Ha egy pár allént építesz a molekuláris modellkészlettel (igen, szerezd meg a molekuláris modellkészletet és valójában építeni azokat!), látni fogja, hogy ezek nem egymásra helyezhetők az űrben. De ennek a két molekulának nincs királis karbonja… mégis megfelelnek az enantiomerek definíciójának, ezért enantiomerek párja! Tehát, amint láthatja, a királis atomok önmagukban nem a legfontosabb dolog itt, hanem maga a molekula 3D szerkezete.

diasztereomerek is lehetnek olyan molekulákban, amelyeknek nincs királis atomja. Nézze meg a következő példákat:

A felső pár példa a cisz/transz (vagy E/Z-t, ha szeretné használni a szigorú UIPAC nevek) izomerek az alkének. A második pár cisz / transz izomerpárként is képvisel. Egyik molekula sem rendelkezik királis atomokkal. Mivel minden pár néhány nem egymásra helyezhető molekulát képvisel, amelyek nem tükörképek, diasztereomerek.

ezek tipikus példák a tesztekre, és sok oktató szereti ezeket a kérdéseket rád dobni. Sok diák hajlamos egyfajta alagút látásra, amikor a sztereokémiai kapcsolatokról van szó, amelyek csak a királis atomokkal rendelkező molekulákra összpontosítanak. Ez egy hibás heurisztikus! Tehát győződjön meg róla, hogy mindig elemezze a teljes molekulát, és használja a kapcsolat meghatározását, ahelyett, hogy csak a királis atomokra összpontosítana.