Articles

13.7: Aromás Vegyületek – Benzol

Tanulási Célok

  • leírni a kötés a benzol, valamint a tipikus reakciók a benzol eltérnek az alkének.

ezután a szénhidrogének egy osztályát vesszük figyelembe molekuláris képletekkel, mint például a telítetlen szénhidrogének, de amelyek az alkénekkel ellentétben nem mennek át könnyen additív reakciókon. Ezek a vegyületek egy külön osztályból, az úgynevezett aromás szénhidrogénekből állnak, egyedi szerkezetekkel és tulajdonságokkal. Kezdjük a legegyszerűbb ilyen vegyületek. A benzol (C6H6) nagy kereskedelmi jelentőséggel bír, de figyelemre méltó egészségügyi hatásai is vannak.

úgy tűnik, hogy a C6H6 képlet azt jelzi, hogy a benzol nagyfokú telítetlenséggel rendelkezik. (Hexán, a hat szénatommal telített szénhidrogénnek c6h14 képlete van-nyolc további hidrogénatom, mint a benzol.) A telítettség látszólagos alacsony szintje ellenére a benzol meglehetősen nem aktív. Például nem reagál könnyen a brómmal, ami a telítetlenség tesztje.

a benzol olyan folyadék, amely benzin szagú, 80°C-on forr, 5,5°C-on lefagy.ez a legnagyobb térfogatban előállított aromás szénhidrogén. Korábban kávé koffeinmentesítésére használták, és számos fogyasztói termék, például festékeltávolító, gumi cementek és otthoni vegytisztítószerek jelentős alkotóeleme volt. Az 1950-es években számos termékkészítményből eltávolították, de mások továbbra is benzolt használtak a termékekben az 1970-es évekig, amikor leukémiás halálesetekhez kapcsolódtak. A benzol továbbra is fontos az iparban, mint előfutára a műanyaggyártás (mint például a polisztirol és nejlon), gyógyszerek, mosószerek, szintetikus gumi, peszticidek és festékek. Oldószerként használják olyan dolgokhoz, mint a nyomóeszközök tisztítása és karbantartása, valamint olyan ragasztókhoz, mint például a talpak cipőhöz való rögzítéséhez. A benzol a kőolajtermékek természetes alkotóeleme, de mivel ismert rákkeltő anyag, a benzin adalékanyagaként történő felhasználása jelenleg korlátozott.

a benzol meglepő tulajdonságainak magyarázata érdekében a vegyészek feltételezik, hogy a molekula ciklikus, hatszögletű, síkszerkezetű, hat szénatomból áll, mindegyikhez egy hidrogénatom kapcsolódik. Alternatív egy-és kettős kötésű szerkezetet írhatunk, akár teljes szerkezeti képletként, akár vonalszög-képletként:

benzol.jpg

ezek a szerkezetek azonban nem magyarázzák a benzol egyedi tulajdonságait. Ezenkívül a kísérleti bizonyítékok azt mutatják, hogy a benzolban lévő összes szén-szén kötés egyenértékű, és a molekula szokatlanul stabil. A kémikusok gyakran a benzolt hatszögként ábrázolják, feliratos körrel:

kör.jpg

a belső kör azt jelzi, hogy a valenciaelektronok egyenlően oszlanak meg mind a hat szénatomban (vagyis az elektronok delokalizálódnak vagy szétterülnek az összes szénatomon). Magától értetődik, hogy a hatszög minden sarkát egy szénatom foglalja el, minden szénatomhoz egy hidrogénatom kapcsolódik. Minden más atom vagy atomcsoportok helyettesített hidrogénatom kell mutatni ragasztva egy adott sarkában a hatszög. Ezt a modern szimbolizmust használjuk, de sok tudós még mindig a korábbi struktúrát használja alternatív kettős és egyetlen kötéssel.

az Ön egészségére: benzol és Us

a kereskedelemben használt benzol nagy része kőolajból származik. Mosószerek, gyógyszerek, színezékek, rovarirtók és műanyagok előállításának alapanyagaként alkalmazzák. Miután széles körben használják szerves oldószerként, a benzolról ismert, hogy mind rövid, mind hosszú távú toxikus hatása van. A nagy koncentrációk belélegzése hányingert, sőt halált okozhat légzési vagy szívelégtelenség miatt, míg az ismételt expozíció progresszív betegséghez vezet, amelyben a csontvelő új vérsejtek előállítására való képessége végül megsemmisül. Ez egy aplasztikus anémiának nevezett állapotot eredményez, amelyben mind a vörös, mind a fehérvérsejtek száma csökken.

Concept Review gyakorlatok

  1. hogyan különböznek a benzol tipikus reakciói az alkénektől?
  2. röviden írja le a benzolban lévő kötést.
  3. mit jelent a kör a benzol kémikus ábrázolásában?

válaszok

  1. a benzol az alkénhez képest meglehetősen nem reagál az addíciós reakciókra.
  2. a Valence elektronokat mind a hat szénatom egyenlően osztja meg (vagyis az elektronok delokalizáltak).
  3. a hat elektront egyenlően osztja meg mind a hat szénatom.

Key Takeaway

  • aromás szénhidrogének telítetlennek tűnnek, de különleges típusú kötésük van, és nem mennek át additív reakciókon.

  1. rajzolja a benzol szerkezetét úgy, mintha Alternatív egy-és kettős kötéssel rendelkezne.
  2. rajzolja meg a benzol szerkezetét, mivel a vegyészek általában ma képviselik.

válasz

  1. 1.jpg