i 1980 ‘ erne blev han involveret i underholdningsbranchen, hvor han antog en forskellige roller, der krævede juridisk viden, såsom den juridiske rapportering af berømte forsøg. Det meste af hans rigdom kom fra hans venture i underholdningsbranchen, hvilket sandsynligvis er grunden til, at han stoppede med at være en juridisk repræsentant i 1998. Han producerede også et domstolsudstilling, der blev sendt i tre sæsoner fra 2002, inden han startede sin side, TMZ.com hvor han er chefredaktør. I 2007 udvidede han til tv, hvilket gjorde Levin til vært og udøvende producent af tv-serien.