Trudy Monk blev født i Los Angeles i 1962. Med Adrians ord, Trudy “nød poesi, var ofte barfodet, og holdt ethvert løfte, hun nogensinde har givet”. Adrian giver et indblik i hendes tankegang (i “Mr. Monk tager Manhattan”) ved at tænde Varrick Tennysons morfin igen, efter at han havde slukket den og hævdede, at Trudy ville have ønsket ham. Hun deltog i Ashton Preparatory School og dimitterede valedictorian i 1977, i en alder af 15 år. Hun daterede ikke meget, mens hun var der, forventer at vide, hvem den rigtige mand ville være, når hun fandt ham. Trudy og Adrian mødtes i løbet af sit sidste år på UC Berkeley (afsnit “Mr. Monk and the Class Reunion”). De giftede sig den 8. August 1990. I 1993 var Trudy involveret i en retssag med finansmanden Dale “hvalen” Biederbeck, fordi hun omtalte ham som “Djengis Khan af Verdensfinansiering”. Dale var ude af stand til at vinde retssagen, men munkene blev tvunget til at sælge deres hus og betale for deres advokat. Adrian har et intenst had mod Dale på grund af den smerte, han forårsagede Trudy, og sagde, at han stjal et år af hendes liv. Dale forbliver en vigtig modstander af Adrians, især da han blev afsløret for at have skjult oplysninger om Trudys død.Trudy blev myrdet på en snedækket December 14, 1997 med en bilbombe, lavet af omkring 3 lb af plast sprængstoffer—drevet af ti 20-volt magnesium batterier—der blev plantet under forsædet og fjernt detoneret af en mobiltelefon, mens hun var på et ærinde for at få hoste medicin til Adrians bror, Ambrose. Ambrose bebrejder sig selv for Trudys død, og hans skyld førte til en 7-årig kløft mellem brødrene. Mens han har et midlertidigt tilbagefald (i ” Hr. Monk kan ikke se noget”), Adrian nævner, at Trudy levede i 20 minutter efter bomben gik ud. Hendes sidste ord til en paramediciner var” brød og smør”, en besked til Adrian, der betyder, at hun aldrig ville forlade ham, da dette var noget, hun altid fortalte sin mand, da de midlertidigt måtte give slip på hinanden af en eller anden grund.

i hele serien ser Monk med jævne mellemrum tilsynekomster af Trudy, især når han ligger i deres seng. Disse optrædener har en tendens til at trøste ham, men lejlighedsvis, de ser ud til at give vigtige oplysninger, som i “Hr. Monk and the End Del 1” Hvor Trudy fortæller Adrian, “det er næsten forbi.”Han tager til sidst dette som en henvisning til hans søgen efter at løse mysteriet om hendes død.bomben blev bygget af Tennyson. Tennyson nævner (i” Mr. Monk tager Manhattan”), at han ikke genkendte den mand, der hyrede ham, men husker at han havde seks fingre på sin højre hånd. Fra tidspunktet for Trudys død til slutningen af sæson to mener Monk hele tiden, at han var det tilsigtede mål, hvor Trudy var et uskyldigt offer. Den intense skyld bidrog til og intensiverede hans nervøse sammenbrud, hans obsessive-kompulsive manifestationer og hans bisarre fobier. Dale afslører (i “Mr. Monk går i fængsel”), at bilbomben faktisk var beregnet til hende, ikke ham. At opdage, at Trudy var det sande mål, Adrian ses at være synligt påvirket af denne nyhed.Adrian forsøger (i “Mr. Monk Bumps his Head”) at finde denne seksfingrede mand ved at købe et billede af ham. Det viser sig, at billedet er blevet doktreret, hvilket fører til Teddy Mulligan, sælgeren, banker Monk bevidstløs og sender ham til en by, hvilket igen får Monk til at afsløre mordet på en servitrice, mens han glemmer sit eget navn. Natalie hører en kvinde (i” Mr. Monk and Mrs. Monk”), der ligner Trudy, siger, at hun forfalskede sin egen død for at beskytte Adrian. Adrian begynder at tro, at dette kan være sandt, men i sidste ende viser denne kvinde sig at være en skuespillerinde, der har forsøgt at give sig ud som den rigtige Trudy for at få nøglen til Trudys gamle lagerenhed. Adrian (i ” Hr. Monk er oppe hele natten”) ser en brasiliansk kvinde ved navn Maria Cordova, som han jager i flere blokke uden nogen åbenbar grund. Det afsløres senere, at grunden til, at han blev tiltrukket af hende, er, at hun modtog en hornhindetransplantation fra en organdonor, der viste sig at være Trudy.

i løbet af sæsonen-seks finale (“Mr. Monk er på flugt”) finder Adrian den seksfingrede mand ved navn Frank Nunn, men desværre bliver han skudt og dræbt af John Rollins, en korrupt Angel County sheriff rekrutteret af Dale i et plot for at inkriminere Adrian. Ved afslutningen af episoden konfronterer Adrian Dale og fortæller ham, at politiet søgte Nunns hus, efter at han døde og opdagede nogle gamle breve, hvor Nunn talte om at dræbe Trudy og nævnte, at han blev ansat af en mand ved navn “dommeren”. Adrian mener, at Dale kender identiteten af” dommeren”, men indtil videre havde Dale ikke afsløret yderligere oplysninger. Monk opdager (i” Mr. Monk and the End Part 1″), At Trudy havde efterladt ham et videobånd, der indeholdt en besked om, at hun ville have ham til at se, hvis der skulle ske hende skade. Senere ser Monk og Natalie videobåndet, hvilket afslører, at Trudy havde et barn (født 1983) med sin professor, Ethan Rickover, som nu er dommer. Rickover skjulte babyen for Trudy ved at hævde, at hun døde ni minutter efter fødslen. Derefter lærer Monk, at Rickover faktisk havde reddet babypigen, som nu er en 26-årig filmkritiker ved navn Molly, som han forbinder og vokser til at elske.