afroamerikanere begyndte en migration op på øen Manhattan i begyndelsen af 1800-tallet. startende i Five Points, som nu er Ny York Citys hovedstad, flyttede de efter hinanden til den nedre vestside, derefter mørbrad i vest 20 ‘erne og 30’ erne, indtil slutningen af 1890 ‘ erne, da de var ankommet til 16 acres af den øvre vestside kaldet San Juan Hill.

Med 59th Street som den sydlige grænse og Amsterdam Avenue som den østlige grænse, Vest End Avenue på den vestlige kant og 63rd Street mod nord, var det lille distrikt fyldt med lejemål og fabrikker. Kvarteret havde cirka 5.000 indbyggere, langt mere end fyldte de faldefærdige træ-og murstensboliger i det gamle kvarter Five Points. Lige syd for 59th Street lå berygtet Hell ‘ s Kitchen domineret af irske indvandrere, der konkurrerede med San Juan Hills beboere om lavtlønsjob, og hvis unge mænd var de største rivaler for sorte teenagere i bandekrige.

oprindelsen af kvarterets navn “San Juan Hill” er ukendt. Navnet kan være afledt af de sorte spansk-amerikanske krigsveteraner, der frikendte sig med tapperhed sammen med den nye guvernør og fremtidige præsident Theodore “Teddy” Roosevelt og hans grove ryttere på Cuba. Uanset oprindelsen af kvarterets navn var det altid en grynet slum, som i 1900 havde ry for bande vold.San Juan Hill satte også sit kulturelle præg på byen, der skabte en livlig kælderklubkultur, da musikere optrådte for lokale beboere og dem, der vovede sig ind i området udefra. En af dens mest fremtrædende beboere, James P. Johnson, var en indflydelsesrig pianist, der broede ragtime og Jas epoker i Ny York. Hans familie flyttede til San Juan Hill i 1908. Der indspillede han” Charleston “og” hvis jeg kunne være sammen med dig (en time I aften).”Johnson mentorerede Thomas Fats og andre “stride piano players”, der ofte arbejdede de små klubber i nabolaget såvel som mere fremtrædende spillesteder i Harlem.

den næste generation af San Juan Hill musikere inkluderede mest fremtrædende Thelonious Monk. Selvom Monk blev født i North Carolina i 1917, da han var fem, var hans familie flyttet til kvarteret San Juan Hill, hvor han til sidst mødte James P. Johnson og andre San Juan Hill musikere. Thelonious Monk ville blive en af de mest fremtrædende musikere i nationen. Ved siden af Duke Ellington komponerede og indspillede han flere standarder end nogen anden musiker i det tidlige 20.århundrede inklusive “‘Round Midnight”, “Blue Monk” og “Straight, No Chaser.”Monk blev krediteret med at udvikle bebop-stilen i slutningen af 1940’ erne.

i 1940 ‘ erne havde San Juan Hill mistet de fleste af sine sorte beboere. Puerto Ricans erstattede dem, da de fleste afroamerikanere flyttede nordpå til Harlem. Boligloven af 1949 tillod byen at overtage området. Derefter ødelagde ejendomsudvikleren Robert Moses lejemålet og konstruerede Lincoln Center som et udstillingsvindue for haute couture. Metropolitan Opera, Philharmonic Orchestra og Ballet flyttede alle ind i det tidligere San Juan Hill-kvarter og skabte et af de tidligste eksempler på, hvad der nu generelt er kendt som gentrifikation.