ácido Acético Química,Propriedades,Usos, Produção

Descrição

ácido Acético é um líquido incolor ou de cristal com um ácido, o vinagre-como o odor e é um dos thesimplest ácidos carboxílicos e é amplamente utilizado reagente químico. O ácido acético tem uma aplicação ampla como reagente laboratorial, na produção de acetato de celulose, principalmente para fotofilme e acetato de polivinilo para cola de madeira, fibras sintéticas e materiais de tecido. O aceticácido também tem sido de grande uso como um agente de descalque e regulador de acidez nas indústrias alimentares. o ácido acético, CH3COOH, é um líquido incolor e Volátil à temperatura ambiente. O composto puro, ácido acético glacial, deve o seu nome à sua aparência cristalina semelhante ao gelo a 15,6°C. Como geralmente fornecido, ácido acético é uma solução aquosa de 6 N (cerca de 36%) ou uma solução de 1 N (cerca de 6%). Estas ou outras diluições são utilizadas na adição de quantidades adequadas de ácido acético aos alimentos. Ácido acético é o ácido característico do vinagre, sua concentração varia de 3,5 a 5,6%. O ácido acético e acetatos estão presentes na maioria dos tecidos vegetais e animais em pequenas mas detectáveis quantidades. Eles são intermediários metabólicos normais, são produzidos por espécies bacterianas como Acetobacter e podem ser sintetizados completamente a partir de dióxido de carbono por microorganismos como o termoacético de Clostridium. O rato forma acetato à taxa de 1% do seu peso corporal por dia.como um líquido incolor com um odor forte, pungente e característico de vinagre, é útil em sabores de manteiga, queijo, uva e frutas. Muito pouco ácido acético puro como tal é usado nos alimentos, embora seja classificado pela FDA como um material GRAS. Por conseguinte, pode ser utilizado em produtos não abrangidos por Definições e normas de identidade. O ácido acético é o principal componente dos vinagres e ácido pirolígneo. Em forma de vinagre, mais de 27 milhões de lb foram adicionados aos alimentos em 1986, com quantidades aproximadamente iguais utilizadas como Acidulantes e agentes aromatizantes. Na verdade, o ácido acético (como vinagre) foi um dos primeiros agentes aromatizantes. Os vinagres são usados extensivamente na preparação de molho de salada e maionese, pickles azedos e doces e inúmeros molhos e catsups. São também utilizados na cura da carne e na conservação de certos vegetais. No fabrico da maionese, a adição de uma porção de ácido acético (vinagre) ao sal ou à gema de açúcar reduz a resistência térmica das Salmonelas. As composições de ligação à água de enchidos incluem frequentemente ácido acético ou seu sal de sódio, enquanto o acetato de cálcio é usado para preservar a textura de vegetais cortados e enlatados. o ácido acético é um ácido carboxílico fraco com um odor pungente que existe como um líquido à temperatura ambiente. Foi provavelmente o primeiro ácido a ser produzido em grandes quantidades. O nome acético vem de acetum, que é a palavra latina para “azedo” e relaciona-se com o fato de que o ácido acético é responsável pelo sabor amargo dos sumos fermentados.

ocorrência

indicada em vinagre, bergamota, óleo de menta, óleo de laranja-amarga, petitgraina de limão, vários produtos lácteos

história

vinagre é uma solução aquosa diluída de ácido acético. O uso de vinagre está bem documentado na história antiga, datando de pelo menos 10.000 anos. Os egípcios usavam vinagre como antibiótico e faziam vinagre de maçã. Os babilónios produziam vinagre a partir de vinho para utilização em medicamentos e como conservante, já em 5000 a. C., Hipócrates (ca. 460-377 a. C.), Conhecido como o “pai da medicina”, usou vinagre como um anti-séptico e em remédios para várias condições, incluindo febre, obstipação, Úlceras e pleurisia. O oximel, que era um remédio antigo para tosses, foi feito misturando mel e vinagre. Uma história gravada pelo escritor romano Plínio, o Velho (ca. 23-79 C. E.) descreve como Cleópatra, numa tentativa de encenar a refeição mais cara de sempre, dissolveu pérolas de um brinco em vinho de vinagre e bebeu a solução para ganhar uma aposta. o ácido acético ocorre em vinagre. É produzida na destilação destrutiva da madeira. Encontra uma vasta aplicação na indústria química. É utilizado no fabrico de acetato de celulose, rayon Acetato e variousacetate e compostos acetilo; como solvente para gomas, óleos e resinas; como conservante alimentar na impressão e tingimento; e na organicsíntese. o ácido acético é um importante produto químico industrial. A reação do ácido acético com compostos contendo hidroxilo, especialmente álcoois, resulta na formação de ésteres de acetato. O maior uso de ácido acético é na produção de acetato de vinilo . O acetato de vinilo pode ser produzido através da reação de acetileno e ácido acético. É também produzido a partir de etileno e ácido acético. O acetato de vinilo é polimerizado em acetato de polivinilo (PVA), que é usado na produção de fibras, filmes, adesivos e tintas de látex.acetato de celulose, que é usado em têxteis e filmes fotográficos, é produzido por reação de celulose com ácido acético e anidrido acético na presença de ácido sulfúrico. Outros ésteres do ácido acético, tais como acetato de etilo e acetato de propilo, são usados em uma variedade de aplicações.o ácido acético é usado para produzir o poli (tereftalato de etileno) de plástico . Ácido acético é usado para produzir produtos farmacêuticos. o ácido acético Glacial é um ácido que é um líquido límpido e incolor que tem um sabor ácido quando diluído com água. É a 99.5% ou mais de pureza e cristaliza a 17 ° C. É utilizado em saladas de forma diluída para fornecer o ácido acético necessário. É usado como conservante, acidulante e agente aromatizante. É também chamado ácido acético, glacial. o ácido acético é usado como vinagre de mesa, como conservante e como intermediário na indústria química, por exemplo, fibras de acetato, acetatos, acetonitrilo, produtos farmacêuticos, fragrâncias, amaciadores, corantes (indigo), etc. A folha de dados do produto

utiliza-se em titulações aquosas e não aquosas de base ácida. fabrico de vários acetatos, compostos acetílicos, acetato de celulose, raiom de acetato, Plásticos e borracha na curtimenta; azeda de lavandaria; Calico de impressão e tintura de seda; acidulante e conservante nos géneros alimentícios; solvente para gomas, resinas, óleos voláteis e muitas outras substâncias. Amplamente utilizado em sínteses orgânicas comerciais. Ajuda farmacêutica (acidificador). ChEBI: um ácido monocarboxílico simples contendo dois carbonos. Os Alquimistas utilizaram a destilação para concentrar o ácido acético em altas purificações. Ácido acético puro isoften chamado ácido acético glacial porque congela ligeiramente abaixo da temperatura ambiente a 16,7 ° C (62°F). Quando os frascos de ácido acético puro congelaram em laboratórios frios, formavam-se cristais semelhantes à neve nos frascos; assim, o termo glacial tornou-se associado ao ácido acético puro. Ácido acético e vinagre foram preparados naturalmente até o século XIX. Em 1845, o químico alemão ChemistHermann Kolbe (1818-1884) sintetizou com sucesso ácido acético a partir de dissulfeto de carbono (CS2). O trabalho de Kolbe ajudou a estabelecer o campo da síntese orgânica e dissipou a ideia do vitalismo. Vitalismo era o princípio de que uma força vital associada à vida era responsável por todas as substâncias orgânicas.o ácido acético é usado em numerosas preparações químicas industriais e a produção em larga escala de ácido acético ocorre através de vários processos. O principal método de preparação é a carbonilação de ismetanol. Neste processo, o metanol reage com monóxido de carbono para dar aceticácido: CH3OH(l) + CO(g) → CH3COOH(aq). Porque a reação requer altas pressões (200atmospheres), este método não foi usado até a década de 1960, quando o desenvolvimento de specialcatalysts permitiu a reação para continuar a pressões mais baixas. Um processo de carbonilação de metanol desenvolvido pela Monsanto tem o nome da empresa. O segundo método mais comum para sintetizar ácido acético é pela oxidação catalítica do acetaldeído: 2 CH3CHO(l) + O2(g) →2 CH3COOH(aq). Butano também pode ser oxidado a ácido acético de acordo com a reação: 2 C4H10(l) +5O2(g) → 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Esta reacção foi uma das principais fontes de ácido acético antes do processo Monsanto. É realizada a uma temperatura de aproximadamente 150 ° C e 50 atmosferas de pressão. Vosol (Carter-Wallace).

valores limiar do Aroma

características do Aroma a 1,0%: Acre pungente, vinagre de sidra, ligeiramente maltado com uma nuância castanha. valores-limite de paladar

características de paladar a 15 ppm: ácido azedo.

Descrição geral

uma solução aquosa incolor. Cheira a vinagre. Densidade: 8,8 lb / gal. Corrosivo aos metais e tecidos.

ar& reacções à água

diluição com água liberta algum calor.

perfil de reactividade

ácido acético, reage exotermicamente com bases químicas. Sujeito a oxidação (com aquecimento) por agentes oxidantes fortes. A dissolução na água modera a reactividade química do ácido acético, uma solução de 5% de ácido acético é vinagre comum. O ácido acético forma misturas explosivas com p-xileno e ar (Shraer, B. I. 1970. Khim. Baile. 46(10):747-750.).

perigo

corrosivo; a exposição de pequenas quantidades pode corroer muito o revestimento do gastrointestinal; pode causar vómitos, diarreia, fezes Ensanguentadas e urina, falência cardiovascular e morte. o ácido acético Glacial é um líquido altamente corrosivo. O contacto com os olhos pode provocar irritação ligeira a moderada no ser humano. O contacto com a pele pode provocar queimaduras. A ingestão deste ácido pode causar corrosão na boca e no tracto gastrointestinal. Os efeitos tóxicos agudos são vómitos, diarreia, ulceração, ou hemorragia de intestinos e colapso circulatório. Pode ocorrer morte a partir de uma dose elevada (20–30 mL) e podem sentir-se efeitos tóxicos no ser humano a partir da ingestão de 0, 1-0, 2 mL. Um valor DL50 oral no rato é de 3530 mg / kg (Smyth 1956).o ácido acético Glacial é tóxico para os seres humanos e animais por inalação e contato com a pele. Inumanos, a exposição a 1000 ppm para um mínimo pode causar tractiritação ocular e respiratória. Os coelhos morreram de exposição de 4 horas a uma concentração de 16.000 ppm no ar. o ácido acético é uma substância combustível (NFPA rating = 2). O aquecimento pode releasarevapor que pode ser inflamado. Vapores ou gases podem viajar distâncias consideráveis para a fonte de ignição e “flash back”.”O vapor do ácido acético forma misturas explosivas com ar em concentrações de 4 a 16% (em volume). O dióxido de carbono ou os extintores químicos secos devem ser utilizados nos incêndios com ácido acético. as soluções de ácido acético Glacial e diluído são amplamente utilizadas como agentes acidificantes numa variedade de formulações farmacêuticas e preparações alimentares. O ácido acético é utilizado em produtos farmacêuticos como tampão quando combinado com um sal de acetato como o sodiumacetato. O ácido acético também tem propriedades antibacterianas e antifungais.

utilizações Agrícolas

herbicida, fungicida, microbiocida; metabolito, Medicina Veterinária: um herbicida utilizado para controlar gramíneas, plantas lenhosas e ervas daninhas de folha larga na superfície dura e em áreas onde as culturas não são normalmente cultivadas; como medicamento veterinário.

designação comercial

ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; herbicida natural ® No. Um; VOSOL®

perfil de segurança

um veneno humano por uma via não especificada. Moderadamente tóxico por várias vias. Um olho e pele irritantes. Pode causar queimaduras, lacrimação e conjuntivite. Efeitos sistémicos humanos por ingestão: alterações no esófago, ulceração ou hemorragia dos intestinos pequenos e grandes. Efeitos irritantes sistémicos humanos e irritantes das mucosas. Efeitos reprodutivos experimentais. Dados de mutação relatados. Um contaminante de ar comum. Um líquido inflamável. Perigo de incêndio e explosão quando exposto ao calor ou à chama; pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Para combater o fogo, use CO2, produto químico seco, espuma alcoólica, espuma e névoa. Quando aquecido para decompor emite fumos irritantes. Potentially explosive reaction with 5azidotetrazole, bromine pentafluoride, chromium trioxide, hydrogen peroxide, potassium permanganate, sodium peroxide, and phosphorus trichloride. Potentially violent reactions with acetaldehyde and acetic anhydride. Ignites on contact with potassium tert-butoxide. Incompatible with chromic acid, nitric acid, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chlorosulfonic acid, (O3 + diallyl methyl carbinol), ethplenediamine, ethylene imine, (HNO3 + acetone), oleum, HClO4, permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylene

Safety

Acetic acid is widely used in pharmaceutical applications primarilyto adjust the pH of formulations and is thus generally regarded asrelatively nontoxic and nonirritant. No entanto, ácido acético glacial ou soluções contendo mais de 50% (m/m) de ácido acético em água ou soluções orgânicas são consideradas corrosivas e podem causar danos na pele,olhos, nariz e boca. Se o ácido acético glacial ingerido causar irritação severegástrica semelhante à causada pelo ácido clorídrico.as soluções diluídas de ácido acético contendo até 10% (m/m) de aceticácido foram utilizadas topicamente após picadas de medusas.As soluções de ácido diluuteacético contendo até 5% (m / m) de ácido acético foram também aplicadas topicamente no tratamento de feridas e queimaduras infectadas com oseudomonas aeruginosa.
a dose oral letal mais baixa de ácido acético glacial em seres humanos é relatada para ser 1470 mg / kg.A menor concentração letal na inalação em seres humanos é de 816 ppm.Estima-se, no entanto,que os seres humanos consomem aproximadamente 1 g/dia de ácido acético a partir da dieta.
DL50 (mouse, IV): 0,525 g/kg
DL50 (rabbit, skin): 1,06 g/kg

DL50 (rat, oral): 3,31 g/kg

Síntese Química

da destilação destrutiva da madeira do acetileno e da água e do acetaldeído pela oxidação subsequente do ar. O ácido acético puro é produzido comercialmente por vários processos diferentes. Como soluções diluídas, é obtida a partir do álcool pelo “processo de vinagre rápido”.”Quantidades menores são obtidas a partir dos licores de ácido pirolígeno adquiridos na destilação destrutiva da madeira dura. É fabricado sinteticamente em altos rendimentos pela oxidação de acetaldeído e de butano, e como o produto reativo de metanol e monóxido de carbono são produzidos a partir de sidra, uvas (ou vinho), sacarose, glicose ou malte por sucessivas fermentações alcoólicas e acetosas.Nos Estados Unidos, o uso do termo “vinagre”, sem adjetivos qualificativos, implica apenas vinagre de cidra. Embora uma solução de 4 a 8% de ácido acético puro teria as mesmas características de sabor que o vinagre de sidra, não poderia qualificar-se como um vinagre, uma vez que iria armazenar outros componentes facilmente detectáveis característicos do vinagre de sidra. Na Grã-Bretanha, é especificado o vinagre de malte. No Europeancontinent, vinagre de vinho é o mais comum variedade

Potencial de Exposição

ácido Acético é amplamente utilizado como um químico de matérias-primas para a produção de plásticos de vinil, anidrido acético, acetona, acetanilide, cloreto de acetilo, álcool etílico, ketene, metil etil cetona, acetato de ésteres, e acetatos de celulose. Ele também é usado sozinho nas indústrias de tintura, borracha, farmacêutica, preservação de alimentos, têxteis e lavanderia. É utilizado, também; na fabricação de Paris verde, chumbo branco, enxaguamento de tinta, produtos químicos fotográficos, removedores de manchas, inseticidas e Plásticos.

Carcinogenicidade

ácido Acético é muito fraco tumorpromoter em várias fases do mouse pele de modelo para chemicalcarcinogenesis, mas foi muito eficaz em aumentar cancerdevelopment quando aplicado durante a fase de progressão do modelo. Ratos fêmea SENCAR foram iniciados com uma aplicação tópica de 7,12-dimetilbenzantraceno e 2 semanas mais tarde foram promovidos com 12-o-tetradecanoilforbol-13-acetato, duas vezes por semana durante 16 semanas. O tratamento tópico com ácido acético teve início 4 semanas depois (40 mg de aceticácido glacial em 200 ml de acetona, duas vezes por semana) e continuou durante 30 semanas. Antes do tratamento com ácido acético, cada grupo de pimenta tinha aproximadamente o mesmo número de papilomas no local de exposição. Após 30 semanas de tratamento, os ratinhos tratados com ácido acético tiveram uma conversão de epapilomas cutâneos em carcinomas 55% maior do que os ratinhos tratados com veículos. A toxicidade selectiva para determinadas células no papiloma e o aumento compensatório da proliferação celular foram considerados o mecanismo mais provável.

fonte

presente nos efluentes domésticos das águas residuais em concentrações compreendidas entre 2,5 e 36 mg / L(Citado, Verschueren, 1983). Uma amostra de estrume líquido de suíno recolhida de um depósito de resíduos contendo ácido acético a uma concentração de 639,9 mg / L (Zahn et al., 1997). O ácido acético foi identificado como componente numa variedade de resíduos orgânicos compostados. Foram notificadas concentrações detectáveis em 18 de 21 compostosextrados com água. As concentrações variaram entre 0, 14 mmol/kg num processo de barbear de madeira + estrume de bovinos de aves de capoeira e 18, 97 mmol/kg em estrume fresco de produtos lácteos. A concentração média global foi de 4,45 mmol / kg (Baziramakenga e Simard, 1998).ácido acético foi formado quando o acetaldeído na presença de oxigénio foi submetido a irradiação contínua (λ >2200 ?) at room temperature (Johnston and Heicklen, 1964).ácido acético ocorre naturalmente em muitas espécies de plantas, incluindo flores Merrill (Telosma cordata), em que foi detectada a uma concentração de 2,610 ppm (Furukawa et al., 1993). Além disso, ácido acético foi detectado em sementes de cacau (1,520 a 7,100 ppm), aipo, madeira negra, suco de mirtilo(0.7 ppm), Ananases, raízes de alcaçuz (2 ppm), uvas (1500 a 2000 ppm), bolbos,aveia, castanhas-de-cavalo, coentro, ginseng, pimentos quentes, sementes de linho (3,105 a 3,853 ppm), ambrette, andchocolate vines (Duke, 1992).identificado como um produto de degradação oxidativa no espaço livre de um óleo de motor usado (10–30W)após 4.080 milhas (Levermore et al., 2001).

Destino ambiental

biológico. Perto de Wilmington, NC, resíduos orgânicos contendo ácido acético (representando 52.6% do total de carbono orgânico dissolvido) foram injetados em um aquífero contendo água salina a uma profundidade de aproximadamente 1.000 pés abaixo da superfície do solo. A geração de componentes gasosos(hidrogênio, nitrogênio, sulfeto de hidrogênio, dióxido de carbono e metano) sugere que o ácido acético e outros componentes residuais foram degradados anaerobicamente por microorganismos (Leenheer etal., 1976).
Plant. Com base nos dados recolhidos durante um período de fumigação de 2 h, os valores de CE50 para alfafa, soja,trigo, tabaco e milho foram de 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 e 50,1 mg/m3, respectivamente (Thompson etal., 1979).Fotolítico. Uma semi-vida de fotooxidação de 26,7 d foi baseada num rateconstante determinado experimentalmente de 6 x 10-13 cm3 / molécula?sec a 25 ° C para a reacção de fase vapor do ácido acético com radicais deOh no ar (Atkinson, 1985). Em uma solução aquosa, a constante de velocidade para a reação ácido ofacético com radicais OH foi determinada para ser 2,70 x 10-17 cm3/molécula?sec (Dagaut et al.,1988).

Chemical / Physical. A ozonólise do ácido acético em água destilada a 25 °C produziu ácido glioxílico oxidado rapidamente em ácido oxálico antes de sofrer oxidação adicional produzindo carbondióxido. A ozonólise acompanhada de irradiação UV melhorou a remoção do ácido acético (Kuo etal., 1977). o ácido acético só deve ser utilizado em zonas livres de fontes de ignição e quantidades superiores a 1 litro devem ser armazenadas em recipientes metálicos selados em zonas separadas dos oxidantes. transporte de ácido acético UN2789, solução de ácido glacial ou acético, com .80 % ácido, em massa, classe de perigo: 8; etiquetas: 8-material corrosivo, 3-Líquido inflamável. Solução de ácido acético UN2790, Não, 50% mas não .80% ácido, em massa, classe de perigo: 8; etiquetas: 8-material corrosivo; solução de ácido acético, com .10% e 50%, em massa, classe de perigo: 8; rótulos: 8-material corrosivo

Métodos de purificação

impurezas habituais são vestígios de acetaldeído e outras substâncias oxidáveis e água. (Ácido acético Glacial é muito higroscópico. A presença de 0,1% de água reduz o seu m, 0,2 s.) Purificar-la adicionando alguns anidrido acético para reagir com a água, presente, aquecê-lo por 1 hora apenas abaixo de ebulição na presença de 2g CrO3 por 100 ml e, em seguida, uma fração de destilação-lo . Em vez de CrO3, use 2-5% (w/w) do KMnO4, e ferva sob refluxo para 2-6 horas. Foram removidos vestígios de água por refluxo com diborato de tetraacetil (preparado pelo aquecimento de uma parte do ácido bórico com 5 partes (m/m) de anidrido acético a 60o, arrefecimento e filtragem, seguido de destilação . Também foi utilizado o refluxo com anidrido acético na presença de 0,2 g de ácido 2-naftalenossulfónico como catalisador . Outros agentes de secagem adequados incluem CuSO4 anidro e triacetato de crómio: P2O5 converte algum ácido acético para o anidrido. Remoção azeotrópica de água por destilação com tiofeno-livre *benzeno ou com acetato de butilo tem sido usado . Uma purificação alternativa usa congelação fracionada. Procedimento rápido: Adicionar 5% de anidrido acético e 2% de CrO3. Refluxo e Distilação fraccionada. o ácido acético reage com substâncias alcalinas. eliminação de resíduos: dissolver ou misturar o material com um solvente combustível e queimar num incinerador químico equipado com um afterburner e um purificador. Todos os regulamentos federais, estaduais e locais ambientais devem ser observados

Status regulatório

GRAS listados. Aceite como aditivo alimentar na Europa. Incluído na Base de dados de ingredientes inactivos da DDA (injecções, preparações nasais, oftálmicas e orais). Inclui nas preparações parentais e não parentais licenciadas no Reino Unido.