Caymanøerne er et britisk oversøisk territorium og oversøisk territorium i Den Europæiske Union beliggende i det vestlige Caribiske Hav. Området består af de tre øer Grand Cayman, Cayman Brac og Little Cayman, der ligger syd for Cuba og nordvest for Jamaica. Caymanøerne betragtes som en del af det geografiske vestlige caribiske område såvel som de større Antiller. Området er et stort verdens offshore finanscenter. Caymanøerne blev først logget som set af Christopher Columbus den 10. maj 1503 under hans fjerde og sidste rejse til den nye verden. Han navngav øerne Las Tortugas efter det store antal havskildpadder, der blev observeret der. Den første registrerede engelske besøgende på øerne var Sir Francis Drake i 1586. Han navngav derefter øerne ” Cayman “efter caiman, Neo-Taino nationernes nomenklatur for”krokodille”.Caymanøerne forblev stort set ubeboede indtil det 17.århundrede. Mens der ikke er arkæologiske beviser for et oprindeligt folk på øerne, en række bosættere gjorde deres hjem på øerne. Denne gruppe af mennesker med forskellige baggrunde omfattede pirater, flygtninge fra den spanske inkvisition, skibbrudne søfolk og desertører fra Oliver Cromvels hær i Jamaica.

Cayman Islands National Museum, George By, Grand Cayman

den første registrerede permanente indbygger på Caymanøerne, Isaac Bodden, blev født på Grand Cayman omkring 1661. Han var barnebarn af den oprindelige bosætter ved navn Bodden, som sandsynligvis var en af Oliver Cromvels soldater ved overtagelsen af Jamaica i 1655.England overtog formel kontrol over Caymanøerne sammen med Jamaica under Madrid-traktaten i 1670. Efter flere mislykkede forsøg på bosættelse begyndte ophold på øerne i 1730 ‘ erne. med bosættelse efter den første kongelige jordbevilling, der blev forbudt af guvernøren i Jamaica i 1734, kom det opfattede behov for slaver. Mange blev bragt til øerne fra Afrika; dette er tydeligt i dag, hvor størstedelen af indfødte Caymanians er af afrikansk og engelsk afstamning. Resultaterne af den første folketælling taget på øerne i 1802 viste, at befolkningen på Grand Cayman var 933, hvor 545 af disse indbyggere var slaver. Slaveriet blev afskaffet på Caymanøerne 1834. På tidspunktet for afskaffelsen var der over 950 slaver ejet af 116 Caymaniske familier. Øerne blev fortsat styret som en enkelt koloni med Jamaica indtil 1962, da de blev en separat kronkoloni, mens Jamaica blev et uafhængigt Samveldet rige.

Caymanøerne har historisk været en skattefri destination. Den 8. februar 1794 reddede Caymanierne besætningerne på en gruppe på ti handelsskibe, herunder HMS Convert, en hændelse, der siden er blevet kendt som vraget af de ti sejl. Skibene havde ramt et rev og kørt på grund under hårdt hav. Legenden siger, at kong George III belønnede øen med et løfte om aldrig at indføre skatter som kompensation for deres generøsitet, da et af skibene bar et medlem af kongens egen familie, hans søn prins Vilhelm. Mens dette stadig er en populær legende, siger dronning elisabeth ii selv sammen med forskellige historiebøger, at historien ikke er sand.øen Grand Cayman, der stort set ligger ubeskyttet ved havets overflade, blev ramt af orkanen Ivan den 11.-12. September 2004. Ivan stormflod fuldstændig overvasket Grand Cayman, og anslået 95% af bygningerne på øen blev enten beskadiget eller ødelagt. Strøm, vand og kommunikation blev forstyrret i nogle områder i flere måneder, da Ivan var den værste orkan, der ramte øerne i 87 år. Grand Cayman begyndte en større genopbygningsproces, og inden for to år blev dens infrastruktur næsten vendt tilbage til status før orkanen. På grund af øernes tropiske placering har flere orkaner eller tropiske systemer påvirket Caymanøerne end nogen anden region i Atlanterhavsbassinet; det er i gennemsnit blevet børstet eller direkte ramt hvert 2,23 år.