Eddiksyre Kjemiske Egenskaper,Bruksområder, Produksjon

Beskrivelse

Eddiksyre Er en fargeløs væske eller krystall med en sur, eddik-lignende lukt og er en av de minste karboksylsyrer og er et mye brukt kjemisk reagens. Eddiksyre har bredtpåføring som laboratoriereagens, i produksjon av celluloseacetat hovedsakelig for fotografiskfilm og polyvinylacetat for trelim, syntetiske fibre og stoffmaterialer. Aceticacid har også vært til stor bruk som avkalkingsmiddel og surhetsregulator i næringsmiddelindustrien.

Kjemiske Egenskaper

Eddiksyre, CH3COOH, er en fargeløs, flyktig væske ved omgivelsestemperaturer. Den rene forbindelsen, iseddik, skylder sitt navn til sitt islignende krystallinske utseende ved 15,6°c. som vanlig er eddiksyre en 6 N vandig løsning (ca. 36%) eller en 1 N løsning (ca.6%). Disse eller andre fortynninger brukes til å tilsette passende mengder eddiksyre til matvarer. Eddiksyre er den karakteristiske syren av eddik, konsentrasjonen varierer fra 3,5 til 5,6%. Eddiksyre og acetater finnes i de fleste planter og dyr vev i små, men påviselige mengder. De er normale metabolske mellomprodukter, produseres av slike bakteriearter som Acetobacter og kan syntetiseres helt fra karbondioksid av slike mikroorganismer som Clostridium thermoaceticum. Rotten danner acetat med en hastighet på 1% av kroppsvekten per dag.

som en fargeløs væske med en sterk, skarp, karakteristisk eddik lukt, er det nyttig i smør, ost, drue og frukt smaker. Svært lite ren eddiksyre som sådan brukes i matvarer, selv om DEN er klassifisert AV FDA som ET GRAS-materiale. Følgelig kan det brukes i produkter som ikke er dekket av Definisjoner og Standarder For Identitet. Eddiksyre er hovedkomponenten i eddik og pyrolignøs syre. I form av eddik ble mer enn 27 millioner lb tilsatt til mat i 1986, med omtrent like store mengder brukt som acidulants og smaksstoffer. Faktisk var eddiksyre (som eddik) et av de tidligste smaksstoffer. Vinegars brukes mye i å forberede salat dressing og majones, sure og søte pickles og mange sauser og catsups. De brukes også til herding av kjøtt og i konservering av visse grønnsaker. Ved fremstilling av majones reduserer tilsetningen av en del eddiksyre (eddik) til salt-eller sukker-eggeplommen Varmebestandigheten Av Salmonella. Vannbindende sammensetninger av pølser inkluderer ofte eddiksyre eller natriumsalt, mens kalsiumacetat brukes til å bevare tekstur av skiver, hermetiske grønnsaker.

Fysiske egenskaper

Eddiksyre Er en svak karboksylsyre med en skarp lukt som eksisterer som væske ved romtemperatur. Det var trolig den første syren som ble produsert i store mengder. Navnet eddiksyre kommer fra acetum, som er det latinske ordet for «surt» og relaterer seg til det faktum at eddiksyre er ansvarlig for den bitre smaken av gjæret juice.

Forekomst

Rapportert funnet i eddik, bergamot, cornmint olje, bitter appelsin olje, sitron petitgrain, ulike meieriprodukter

Historie

Eddik er en fortynnet vandig løsning av eddiksyre. Bruken av eddik er godt dokumentert i gammel historie, som går tilbake minst 10.000 år. Egypterne brukte eddik som et antibiotikum og laget epleeddik. Babylonerne produserte eddik fra vin til bruk i medisiner og som konserveringsmiddel så tidlig som 5000 f.kr. Hippokrates (ca. 460-377 f.kr.), kjent som «medisinens far», brukte eddik som et antiseptisk middel og i rettsmidler for mange forhold, inkludert feber, forstoppelse, sår og pleurisy. Oksymel, som var et gammelt middel mot hoste, ble laget ved å blande honning og eddik. En fortelling nedtegnet av den Romerske forfatteren Plinius Den Eldre (ca. 23-79 evt.) beskriver Hvordan Kleopatra, i et forsøk på å iscenesette det dyreste måltidet noensinne, oppløste perler fra en ørering i eddikvin og drakk løsningen for å vinne et veddemål.

Bruker

Eddiksyre forekommer i eddik. Det produseresi destruktiv destillasjon av tre. Itfinds omfattende søknad i kjemikalietindustrien. Det brukes til fremstilling av celluloseacetat, acetat rayon og variousacetat og acetylforbindelser; som løsemiddel for tannkjøtt, oljer og harpikser; som et konserveringsmiddel for mat i utskrift og farging; og i organisksyntese.

Bruker

Eddiksyre er en viktig industriell kjemikalie. Reaksjonen av eddiksyre med hydroksylholdige forbindelser, spesielt alkoholer, resulterer i dannelsen av acetatestere. Den største bruken av eddiksyre er i produksjon av vinylacetat . Vinylacetat kan produseres gjennom reaksjonen av acetylen og eddiksyre. Det er også produsert av etylen og eddiksyre. Vinylacetat polymeriseres i polyvinylacetat (PVA), som brukes til produksjon av fibre, filmer, lim og latexmaling.
Celluloseacetat, som brukes i tekstiler og fotografisk film, fremstilles ved å omsette cellulose med eddiksyre og eddiksyreanhydrid i nærvær av svovelsyre. Andre estere av eddiksyre, som etylacetat og propylacetat, brukes i en rekke applikasjoner.
Eddiksyre brukes til å produsere plast polyetylentereftalat (PET) . Eddiksyre brukes til å produsere legemidler.

Bruker

Iseddik Er en acidulant som er en klar, fargeløs væske som har en sur smak når den fortynnes med vann. Det er 99.5% eller høyere i renhet og krystalliserer ved 17°c. den brukes i salatdressinger i fortynnet form for å gi den nødvendige eddiksyre. Det brukes som konserveringsmiddel, acidulant og smaksstoff. Det kalles også eddiksyre, is.

Bruker

Eddiksyre brukes som bordeddik, som konserveringsmiddel og som mellomprodukt i kjemisk industri, f.eks. acetatfibre, acetater, acetonitril, legemidler, dufter, mykningsmidler, fargestoffer (indigo) etc. Produktdatablad

Bruker

det brukes i vandige og ikke-vandige syre-base titreringer.

Bruker

produksjon av ulike acetater, acetyl forbindelser, celluloseacetat, acetat rayon, plast og gummi i soling; som klesvask surt; utskrift calico og farging silke; som acidulant og konserveringsmiddel i matvarer; løsemiddel for tannkjøtt, harpiks, flyktige oljer og mange andre stoffer. Mye brukt i kommersielle organiske synteser. Farmakeutisk hjelpemiddel(surgjøringsmiddel).

Definisjon

ChEBI: en enkel monokarboksylsyre som inneholder to karboner.

Produksjonsmetoder

Alkymister brukte destillasjon for å konsentrere eddiksyre til høye renheter. Ren eddiksyre kalles ofte iseddik fordi den fryser litt under romtemperatur ved 16.7°C (62°F). Når flasker med ren eddiksyre frøs i kalde laboratorier, dannet snølignende krystaller på flasker; dermed ble termen iskalt forbundet med ren eddiksyre. Eddiksyreog eddik ble tilberedt naturlig til det 19. århundre. I 1845, den tyske Kjemikerenmann Kolbe (1818-1884) syntetiserte vellykket eddiksyre fra karbondisulfid (CS2). Kolbes arbeid bidro til å etablere feltet organisk syntese og fjernet ideen om vitalisme. Vitalisme var prinsippet om at en vital kraft knyttet til livet var ansvarlig for alle organiske stoffer.
Eddiksyre brukes i mange industrielle kjemiske preparater og storskala produksjonav eddiksyre foregår gjennom flere prosesser. Den viktigste metoden for fremstilling ermetanol karbonylering. I denne prosessen reagerer metanol med karbonmonoksid for å gi eddiksyresyre: CH3OH (l) + CO(g) → CH3COOH (aq). Fordi reaksjonen krever høyt trykk (200atmosfærer), ble denne metoden ikke brukt før 1960-tallet, da utviklingen av spesiellekatalysatorer tillot reaksjonen å fortsette ved lavere trykk. En metanolkarbonyleringsprosedyre utviklet Av Monsanto bærer selskapets navn. Den nest vanligste metodenå syntetisere eddiksyre er ved katalytisk oksidasjon av acetaldehyd: 2 CH3CHO (l) + O2 (g) →2 CH3COOH (aq). Butan kan også oksyderes til eddiksyre i henhold til reaksjonen: 2 C4H10 (l) + 5O2 (g) → 4 CH3COOH (aq) + 2H2O (l). Denne reaksjonen var en viktig kilde til eddiksyre førmonsanto-prosessen. Det utføres ved en temperatur på ca 150°C og 50 atmosfærer trykk.

merkenavn

Vosol (Carter-Wallace).

Aroma terskelverdier

Aroma egenskaper ved 1,0%: sur skarp, cider eddik, litt malty med en brun nyanse.

smaksterskelverdier

Smakegenskaper ved 15 ppm: sur, sur tangy.

Generell Beskrivelse

en fargeløs vandig løsning. Lukter eddik. Tetthet 8.8 lb / gal. Etsende for metaller og vev.

Luft & Vannreaksjoner

Fortynning med vann frigjør litt varme.

Reaktivitetsprofil

EDDIKSYRE, reagerer eksotermisk med kjemiske baser. Underlagt oksidasjon (med oppvarming) av sterke oksidasjonsmidler. Oppløsning i vann modererer den kjemiske reaktiviteten av eddiksyre, en 5% oppløsning av eddiksyre er vanlig eddik. Eddiksyre danner eksplosive blandinger med p-xylen og luft (Shraer, B. i. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).

Fare

Korroderende; eksponering av små mengder canseverely erodere slimhinnen i mage-tarmkanalen; kan forårsake oppkast, diare, blodig avføringog urin; kardiovaskulær svikt og død.

Helsefare

Iseddik er en svært etsende væske. Kontakt med øynene kan gi mild til moderat irritasjon hos mennesker. Kontakt med huden kan gi brannskader. Inntak av denne syren kan forårsake korrosjon av munnen og mage-tarmkanalen. De akutte toksiske effektene er oppkast, diare, sårdannelse eller blødning fra tarmen og sirkulasjonssvikt. Døden kan oppstå fra en høy dose (20-30 mL), og toksiske effekter hos mennesker kan følges ved inntak av 0,1-0,2 mL. EN ORAL LD50-verdi hos rotter er 3530 mg / kg (Smyth 1956).
Iseddik er giftig for mennesker ogdyr ved innånding og hudkontakt. Inhumans, eksponering for 1000 ppm for noen få minutter kan forårsake øye og luftveier. Kaniner døde fra 4-timers eksponeringstil en konsentrasjon på 16.000 ppm i luft.

Brennbarhet og Eksplosibilitet

Eddiksyre er et brennbart stoff (NFPA rating = 2). Oppvarming kan frigjøredamp som kan antennes. Damper eller gasser kan reise store avstander tiltenningskilde og » flash tilbake.»Eddiksyredamp danner eksplosive blandinger medluft i konsentrasjoner på 4 til 16% (volum). Kullsyre eller tørr kjemikalierslukere bør brukes til eddiksyrebranner.

Farmasøytiske Anvendelser

Glasiale og fortynnede eddiksyreoppløsninger er mye brukt somsyremidler i en rekke farmasøytiske formuleringer ogmatpreparater. Eddiksyre brukes i farmasøytiske produkter somet buffersystem når det kombineres med et acetatsalt som sodiumacetat. Eddiksyre hevdes også å ha noen antibakterielle ogantifungale egenskaper.

Landbruket Bruker

Herbicid, Soppdrepende Midler, Mikrobiocid; Metabolitt, Veterinærmedisin: et herbicid som brukes til å kontrollere gress, woody planterog bredbladet ugress på hard overflate og i områder hvor det ikke dyrkes vanligvis som veterinærmedisin.

handelsnavn

ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; naturlig UGRESSSPRAY® Nei. En; vosol®

Sikkerhetsprofil

en human gift ved en uspesifisert rute. Moderat giftig ved ulike ruter. Et sterkt øye og hudirriterende. Kan forårsake brannsår, lachrymation og konjunktivitt. Humane systemiske effekter ved inntak: endringer i spiserøret, sårdannelse eller blødning fra de små og store tarmene. Humane systemiske irriterende effekter og slimhinneirriterende. Eksperimentelle reproduktive effekter. Mutasjonsdata rapportert. En vanlig luftforurensning. En brannfarlig væske. En brann – og eksplosjonsfare ved eksponering for varme eller flamme; kan reagere kraftig med oksiderende materialer. For å bekjempe brann, BRUK CO2, tørr kjemisk, alkoholskum, skum og tåke. Ved oppvarming til dekomponering avgir det irriterende røyk. Potentially explosive reaction with 5azidotetrazole, bromine pentafluoride, chromium trioxide, hydrogen peroxide, potassium permanganate, sodium peroxide, and phosphorus trichloride. Potentially violent reactions with acetaldehyde and acetic anhydride. Ignites on contact with potassium tert-butoxide. Incompatible with chromic acid, nitric acid, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chlorosulfonic acid, (O3 + diallyl methyl carbinol), ethplenediamine, ethylene imine, (HNO3 + acetone), oleum, HClO4, permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylene

Safety

Acetic acid is widely used in pharmaceutical applications primarilyto adjust the pH of formulations and is thus generally regarded asrelatively nontoxic and nonirritant. Men iseddik ellerløsninger som inneholder over 50% w/w eddiksyre i vann eller organicsolvents anses korroderende og kan forårsake skade på hud, øyne, nese og munn. Ved svelging iseddik forårsaker alvorligmagesirritasjon lik den som skyldes saltsyre.Fortynnede eddiksyreoppløsninger som inneholder opptil 10% w/w med eddiksyre har blitt brukt topisk etter manetstikk.Fortynnede eddiksyreoppløsninger som inneholder opptil 5% w / w eddiksyre, har også blitt påført topisk for å behandle sår og brannsår infisert med pseudomonas aeruginosa.
den laveste dødelige orale dosen av iseddiksyre hos mennesker er rapportert å være 1470 mg / kg.Den laveste dødelige konsentrasjonen påinnånding hos mennesker er rapportert å være 816 ppm.Mennesker, er imidlertid anslått å konsumere ca 1 g / dag eddiksyrefra kostholdet.
LD50 (mus, IV): 0,525 g/kg
LD50 (kanin, hud): 1,06 g/kg
LD50( rotte, oral): 3,31 g /kg

Kjemisk Syntese

fra destruktiv destillasjon av tre fra acetylen og vann og fra acetaldehyd ved påfølgende oksidasjon medluft. Ren eddiksyre produseres kommersielt ved en rekke forskjellige prosesser. Som fortynnede løsninger blir den hentet fra alkohol av » Quick-Eddik Prosessen.»Mindre mengder er oppnådd fra pyroligne syrevæsker oppnådd ved destruktiv destillasjon av hardt tre. Det produseres syntetisk i høye utbytter ved oksidasjon av acetaldehyd og butan, og som reaksjonsprodukt av metanol og karbonmonoksid

Vinegarer produseres fra cider, druer (eller vin), sukrose, glukose eller malt ved suksessive alkoholholdige og acetøse fermenteringer.I Usa innebærer bruken av begrepet «eddik», uten kvalifiserende adjektiver, bare cider eddik. Selv om en 4 til 8% løsning av ren eddiksyre ville ha samme smakegenskaper som cider eddik, kunne den ikke kvalifisere som eddik, siden det ville mangle andre lett påviselige komponenter som er karakteristiske for cider eddik. I Storbritannia er malteddik spesifisert. På Europeancontinent er vineddik den vanligste varianten

Potensiell Eksponering

Eddiksyre er mye brukt som et kjemisk råstoff for produksjon av vinylplast, eddiksyreanhydrid, aceton, acetanilid, acetylklorid, etylalkohol, keten, metyletylketon, acetatestere og celluloseacetater. Det brukes også alene i fargestoff -, gummi -, farmasøytisk, matbevarende, tekstil-og vaskeriindustrien. Det brukes også; i produksjon Av Paris grønn, hvit bly, tint skyll, fotografiske kjemikalier, flekkfjernere, insektmidler og plast.

Karsinogenitet

Eddiksyre er en svært svak tumorpromoter i en flertrinns museskinnmodell for kjemikalkarsinogenese, men var svært effektiv for å øke kreftutviklingen når den ble brukt i progresjonsfasen av modellen. Kvinnelige SENCAR-mus ble initiert meden lokal applikasjon av 7,12-dimetylbenzanthracen og2 uker senere ble fremmet med 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetat, to ganger ukentlig i 16 uker. Topisk behandling med eddiksyre startet 4 uker senere (40 mg iseddiksyre i 200 ml aceton, to ganger i uken) og fortsatte i 30 uker. Før behandling med eddiksyre, hver gruppe avmus hadde omtrent samme antall papillomer påeksponeringsstedet. Etter 30 ukers behandling hadde mus behandlet med eddiksyre en 55% større konvertering av skinpapillomer til karsinomer enn kjøretøybehandlede mus. Selectivecytotoxicity til visse celler i papilloma og acompensatory økning i celleproliferasjon ble vurdertden mest sannsynlige mekanismen.

Kilde

Tilstede i avløpsvann i konsentrasjoner fra 2,5 til 36 mg / L(sitert, Verschueren, 1983). En flytende svinegjødselprøve samlet fra et avfallsbassenginneholdt eddiksyre i en konsentrasjon på 639,9 mg / L (Zahn et al., 1997). Eddiksyre varidentifisert som en bestanddel i en rekke komposterte organiske avfall. Detekterbare konsentrasjonerble rapportert i 18 av 21 komposter ekstrahert med vann. Konsentrasjoner varierte fra 0.14 mmol / kg i en tre barbering + fjørfe storfe gjødsel til 18.97 mmol/kg i fersk meieri gjødsel. Den totale gjennomsnittlige konsentrasjonen var 4,45 mmol / kg (Baziramakenga Og Simard, 1998).

Eddiksyre ble dannet når acetaldehyd i nærvær av oksygen ble utsatt forkontinuerlig bestråling (λ >2200 ?) ved romtemperatur (Johnston Og Heicklen, 1964).Eddiksyre forekommer naturlig i mange plantearter, inkludert merrill blomster(Telosma cordata), der det ble påvist ved en konsentrasjon på 2,610 ppm (Furukawa et al ., 1993). I tillegg ble eddiksyre påvist i kakaofrø (1,520 til 7,100 ppm), selleri, blackwood, blåbærjuice (0.7 ppm), ananas, lakris røtter (2 ppm), druer (1500 til 2000 ppm), løk pærer, havre, hest kastanjer, koriander, ginseng, chilipepper, linfrø (3105 til 3853 ppm), ambrette, andchocolate vinstokker (Duke, 1992).
Identifisert som et oksidativt nedbrytningsprodukt i hodet av en brukt motorolje (10–30w)etter 4,080 miles (Levermore et al ., 2001).

Miljø Skjebne

Biologisk. Nær Wilmington, NC, organisk avfall som inneholder eddiksyre (som representerer 52.6% oftotal oppløst organisk karbon) ble injisert i en akvifer som inneholder saltvann til en dybde på ca 1000 fot under bakken. Genereringen av gassformige komponenter (hydrogen, nitrogen, hydrogensulfid, karbondioksid og metan) antyder eddiksyre og muligens andre avfallskomponenter, ble anaerobt degradert av mikroorganismer (Leenheer etal., 1976).
Plante. BASERT på data samlet inn i løpet av en 2-timers røykingsperiode var EC50-verdier for alfalfa, soyabønner, hvete,tobakk og mais henholdsvis 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 og 50,1 mg/m3 (Thompson etal., 1979).
Fotolytisk. En photooxidation halveringstid på 26.7 d var basert på en eksperimentelt bestemt rateconstant av 6 x 10-13 cm3 / molekyl?sec ved 25 °C for dampfasereaksjonen av eddiksyre medoh radikaler i luft (Atkinson, 1985). I en vandig løsning ble hastighetskonstanten for reaksjonen aveddiksyre med oh-radikaler bestemt til å være 2,70 x 10-17 cm3 / molekyl?sec (Dagaut et al.,1988).
Kjemisk/Fysisk. Ozonolyse av eddiksyre i destillert vann ved 25 °c ga glyoksylsyre som lett oksideres til oksalsyre før den gjennomgår ytterligere oksidasjon som produserer karbondioksid. Ozonolyse ledsaget AV UV-bestråling forbedret fjerning av eddiksyre (Kuo etal., 1977).

lagring

Eddiksyre skal bare brukes i områder som er fri for tennkilder, og mengder større enn 1 liter skal lagres i tett forseglede metallbeholdere i områder som er skilt fra oksidasjonsmidler.

Shipping

UN2789 Eddiksyre, is eller Eddiksyre løsning, med .80% syre, etter masse, fareklasse: 8; etiketter: 8-Etsende materiale, 3-brennbar væske. UN2790 eddiksyreoppløsning, ikke, 50%, men ikke .80% syre, etter masse, fareklasse: 8; etiketter: 8-Etsende materiale; eddiksyreoppløsning, med .10% og 50%, etter masse, fareklasse: 8; etiketter: 8-Etsende materiale

Rensemetoder

Vanlige urenheter er spor av acetaldehyd og andre oksiderbare stoffer og vann. (Iseddik er meget hygroskopisk. Tilstedeværelsen av 0,1% vann senker dens m med 0,2 o.) Rens Det ved å tilsette noe eddiksyreanhydrid for å reagere med vann tilstede, varme det for 1 time til like under koking i nærvær av 2g CrO3 per 100 ml og deretter fraksjonalt destillere det . I Stedet For CrO3, bruk 2-5% (w/w) Av KMnO4, og kok under refluks for 2-6timer. Spor av vann har blitt fjernet ved refluxing med tetraacetyl diborate (fremstilt ved oppvarming 1 del borsyre med 5 deler (w/w) eddiksyre ved 60o, kjøling og filtrering av, etterfulgt av destillasjon . Refluxing med eddiksyreanhydrid i nærvær av 0,2 g % 2-naftalensulfonsyre som katalysator har også blitt brukt . Andre egnede tørkemidler inkluderer Vannfri CuSO4 og kromtriacetat: P2O5 omdanner noe eddiksyre til anhydridet. Azeotrop fjerning av vann ved destillasjon med tiofenfri * benzen eller med butylacetat har blitt brukt . En alternativ rensing bruker fraksjonell frysing. Rask prosedyre: Tilsett 5% eddiksyre og 2% CrO3. Reflux og fractionally distil.

Inkompatibilitet

Eddiksyre reagerer med alkaliske stoffer.

Avfallshåndtering

Løs opp eller bland materialet med et brennbart løsemiddel og brenn i en kjemisk forbrenningsovn utstyrt med etterbrenner og skrubber. Alle føderale, statlige og lokale miljøforskrifter må overholdes

Regulatorisk Status

GRAS oppført. Godkjent som et tilsetningsstoff I Europa. Inkludert i databasen Med Inaktive Ingredienser (injeksjoner, nasal,oftalmiske og orale preparater). Inkludert i parenterale og nonparenteralpreparater lisensiert i STORBRITANNIA.