발렌타인 데이 자신의에서 시작하여 비즈니스에 스탠드업 코미디 단계입니다. 몬트리올 코미디 페스티벌에 출연 한 후 그는 로스 앤젤레스로 고향 뉴욕을 떠났습니다. 그곳에서 그는 Craig Kilborn 과의 Late Late Show,Conan O’Brien 과의 Late Night,Jay Leno 와의 Tonight Show 등 다양한 토크쇼에서 신속하게 자리를 잡았습니다. 그는 지난 15 년 동안 코미디 클럽과 극장을 헤드 라이닝하고 있습니다.

그는 자신의 역할에 대한 가장 잘 알려진 모든 비평에 왕의 여왕,재생촌의 주요 성격 덕 비평(수행하여 그의 진짜 생활 형제 Kevin 제임스)한다. 그가 등장에 텔레비전을 보는 남자의 특정 시대,어떤 기록되었고 지시에 의해 Ray 로마와 만나적으로 비평가들의 극찬을 받았다. 시리즈에 그의 뛰기 전에,그는 코메디 센트럴에 그 자신의 반 시간 스페셜에서 주연시키고 FX 에 X 쇼를 접대했다.

큰 화면에서 Valentine 이 Stocked on You 에 등장했으며 이제 Chuck 과 Larry 를 발음합니다. 그는 또한 Jerry Seinfeld 의 다큐멘터리 코미디언에서 카메오를 가졌습니다.

최근에 그는 e 에서 원탁 코미디언으로 가끔 출연합니다! 네트워크 심야 토크쇼 첼시 요즘 또한 딱딱 소리에 먼지 공작 웹 시리즈에 참여한다.

발렌타인은 전국의 클럽에서 코미디 투어를 수행합니다. 그는 Comics Unleashed 와 The E 와 같은 쇼에서 자주 게스트 코미디언이었습니다! 요즘 첼시를 보여주세요.

그는 Paul Blart Mall Cop,Paul Blart:Mall Cop2,코미디 웹 시리즈 Dusty Peacock on Crackle 에 출연했습니다. 발렌타인은 또한 크리스마스를 구한 개(2009),크리스마스 휴가를 구한 개(2010),할로윈을 구한 개(2011)영화에서 조지 배니 스터(George Bannister)로 출연했습니다. 그는 또한 2009 년 코미디 The Deported 에서 Maury 를 연기했습니다.

그는 X 쇼를 공동 주최했습니다. 가장 최근에 Valentine 은 다가오는 새로운 TV 시리즈 인 The Bachelor Chronicles 의 제작자였습니다.

2016-2018 에서 Valentine 은 Cbs 시트콤에 공동 출연했습니다 Kevin Can Wait.