Enantiomers 및 diastereomers 만 두도 stereochemical 관계를 가질 수 있다는 사이에 두 개의 분자. 이 입체는 어떤 두 개의 작은 입자가를 수행하는 다음과 같은 두 가지 사항:

1. 두 분자가 동일해야 합 분자식 및
2. 두 분자가 동일해야 합 atom 연결.

그렇다면 차이점은 무엇입니까? 분자는 서로 다른 3 차원 모양을 가지며 공간에서 중첩 할 수 없다면 입체 이성질체입니다.

비 중첩 성은 무엇을 의미합니까?

비 superimposable 분자할 수 없을 정확히 동일한 방법에 상관없이 많은 회전 작업 당신이 그들과 함께 할 수있어. “회전”은 또한 단일 결합 주위의 자유 회전을 포함한다.손에 대해 생각해보십시오. 모든 손가락이 일렬로 정렬되도록 함께 정렬하면 손바닥이 반대 방향으로 향하게됩니다. 손바닥을 같은 방향으로 보이게하면 엄지 손가락이 다른 방향 등을 보게됩니다. 얼마나 많은 상관없이 당신이 회전,당신의 손을 할 수 없을거야 그들에게 정확히 동일하게 당신의 손은 비 superimposable 거울은 이미지입니다. 동일한 원리가 분자에도 적용됩니다.

그렇다면 왜 우리는 두 가지 관계가 필요합니까? 왜 우리는 거울상 이성질체와 디아 스테 이성질체를 가질 필요가 있으며 단지 1 입체 이성질체로는 할 수 없습니까? 실제로 두 분자가 가질 수있는 다른 유형의 관계가 있습니다. 조금 더 깊이 파고 들자.

거울상 이성질체는 무엇입니까?

거울상 이성질체는 비 중첩 거울 이미지 인 두 분자입니다. 당신의 손과 마찬가지로,분자는 원래 분자와 중첩되지 않을 거울 이미지를 가질 수 있습니다. 이러한 두 개의 분자:

방법에 상관없이 당신이 회전 중 하나는 공간에서,당신은 결코 그것을 만들 수 있 모양과 같은 다른 하나입니다. 분자(1)와 분자(2)는 서로 두 그룹(OH 와 Br)cis 를 가지고 있지만 사이클의 평면에서 다른 방향으로 보입니다.분자에 대한 거울 이미지를 만드는 방법에 대한 많은 방법이 있습니다. 여기에 세 가지 예:

미러 비행기될 수 있는 수직,수평 또는 종이를 사자가 될 수 있는 거울 비행기 자체. 나는 당신의 몇 분자가 위의 그림에서 사용하여 분자의 모형 키트(하나를 선택 반영),그들은 확인되지 않은 superimposable 여 육체적으로 회전에서 그들을 공간이다.

거울상 이성질체의 또 다른 중요한 구별은 모든 입체 센터가 분자 사이에서도 미러링된다는 것입니다. 의미,모든 s 입체 센터는 다른 분자의 R 이고 한 분자의 모든 R 은 다른 분자의 S 입니다. 예를 들어,위에서 분자(1)는(1S,2R)-2-브로 모 시클로 펜타 올이고,그 거울상 이성질체 인 분자(2)는(1R,2S)-2-브로 모 시클로 펜타 올이다.

diastereomers 는 무엇입니까?

diastereomers 에 관해서,그것들은,잘-거울상 이성질체이다. 😹내 말은,진지하게,디아 스테 이성질체의”일반적인”정의는 거울상 이성질체가 아닌 입체 이성질체이다. 공식 정의 비록 diastereomers 서로 미러 이미지 아닌 비 중첩 분자 이다. 예를 들어,하자 다음과 같은 두 분자:

분자의(3)및(4)는 분명히 거울 이미지,그래서 그들은 될 수 없습 enantiomers. 그들은 또한 당신이 공간에서 사람들을 얼마나 많이 회전 시키더라도 공간에서 중첩 할 수 없으므로 같은 분자도 아닙니다. 따라서,정의에 의해,이들은 서로 중첩되지 않는 거울 이미지이기 때문에 일배 체형이다.

주의,거울상 이성질체와는 달리,디아 스테 이성질체는 단지 입체 중 일부가 한 분자에서 다른 분자로 변화한다는 것을 알 수 있습니다. 예를 들어,분자(3)는(1S,2R)-2-브로 모 시클로 펜타 올 인 반면,그 디아 스테 이성체는(1S,2S)-2-브로 모 시클로 펜타 올이다.

거울상 이성질체와 디아스테레오머를 갖기 위해서는 키랄 탄소가 있어야합니까?

아니,당신은하지 않습니다! 거울상 이성질체의 정의가 분자가 비 중첩 성 거울 이미지 인 반면,이성 이성질체는 비 중첩 성 비 거울 이미지라고 어떻게 말하는지 주목하라. 정의는 키랄 중심이나 원자에 대해서는 아무 것도 말하지 않습니다. 따라서 정의에 맞는 모든 분자 쌍이 작동합니다! 예를 들어,allenes 은 누적된 외되지 않는 평면:

를 구축하는 경우의 쌍 allenes 과 분자의 모형 키트는(예를 얻을,당신의 분자 모델 키트와 실제로 사람들!그것들은 우주에서 중첩되지 않는다는 것을 알 수 있습니다. 그러나이 두 분자에는 키랄 탄소가 없습니다…아직,그들은 거울상 이성질체의 정의에 적합하므로 한 쌍의 거울상 이성질체입니다! 보시다시피,그 자체로 키랄 원자는 여기서 중요한 것이 아니라 오히려 분자 자체의 3 차원 구조입니다.

당신은 또한 키랄 원자가없는 분자에 디아스테레오머를 가질 수 있습니다. 다음 예제를 살펴보십시오:

top 쌍의 예 cis/trans(E/Z 을 사용할 경우 엄격한 UIPAC 이름)이성체에서 알켄. 제 2 쌍은 또한 이성질체의 시스/트랜스 쌍으로 나타낸다. 그러나 분자 중 어느 것도 키랄 원자를 가지고 있지 않습니다. 그리고 각 쌍은 거울상 이미지가 아닌 몇 개의 비 중첩 분자를 나타 내기 때문에 일배 체형입니다.

이것들은 테스트에서 전형적인 예이며 많은 강사들이 당신에게 그 질문을 던지기를 좋아합니다. 많은 학생들은 키랄 원자가있는 분자에만 초점을 맞춘 입체 화학적 관계에 관해서 일종의 터널 비전을 갖는 경향이 있습니다. 이것은 결함있는 휴리스틱입니다! 따라서 키랄 원자에만 집중하는 것이 아니라 항상 전체 분자를 분석하고 관계의 정의를 사용하는지 확인하십시오.