Articles

1.14:구분 pH 및 pKa

상대적인 산도 및 pKa 값

응용 프로그램의 헨더슨-Hasselbach 방정식을 결정할 수 있는 능력을 갖고 이 상대적인 산의 화합물을 비교하여 그들의 pKa 값입니다. 산이 강할수록 이온화가 커지고 pka 가 낮아지고 ph 가 낮을수록 화합물이 용액에서 생성됩니다. 유기 화학 연구에서 화합물에 대한 일부 선택된 pKa 값은 우는 소리로 표시됩니다. 유기 반응은 비 수성 환경에서 수행 될 수 있기 때문에 pH 는 14 를 초과 할 수 있고 유기 화합물은 16 이상의 pKa 값을 가질 수 있습니다. 그것은 오즈의 마법사에서 그 라인에 변형입니다,”우리는 더 이상 물 속에 살지 않습니다.”

image001.나는 이것이 어떻게 작동하는지 잘 모르겠습니다.나는 이것이 어떻게 작동하는지 잘 모르겠습니다.나는 이것이 내가 할 수있는 유일한 방법이라고 생각한다.나는 이것이 어떻게 작동하는지 잘 모르겠습니다.png

위의 화합물의 대략적인 pKa 범위를 메모리에 커밋하는 것은 매우 좋은 생각입니다. 주의의 단어: pKa 테이블을 사용할 때 올바른 공액 산/염기 쌍을 고려하고 있는지 절대적으로 확신하십시오. 하도록 요구하는 경우에 대해 뭔가를 말합의 염기도 암모니아(NH3)에 비해 ethoxide 이온(CH3CH2O-),예를 들어,관련 pKa 값을 고려해야 할 9.2(pKa 암모늄이온)16(pKa 에탄올). 이 숫자에서 ethoxide 가 더 강한 염기라는 것을 알고 있습니다. 하지 않는 실수를 사용하여 pKa 의 가치 38:이 pKa 암모니아의로 행동산,그리고는 방법을 알려줍니다 기본적인 NH2-이온은(아주 기본적인!)

*물 pKa 에 대한 메모: 물 pKa 는 14 입니다. 생화학 및 유기 화학 텍스트는 종종 값을 15.7 로 나열합니다. 이 텍스트들은 평형 상수로의 물 농도에 대한 몰 값을 잘못 인수 분해했다. 평형 상수의 정확한 파생은 물 의 활동을 포함하며,이는 1 의 값을 갖는다.

이론과 함께 시작 단 하나 기능 그룹,우리는 것이 결국 작업과 흥미로운 화합물을 포함하는 여러 기능 그룹이 있습니다. 어떤 수소가 산성 양성자로 이온화 될 수 있고 어떤 수소가 할 수 없는지를 인식하는 것은 유용한 기술입니다. 이 예에서 우리는 분자의 네 가지 다른 위치에서 잠재적 인 산도를 평가할 필요가 있음을 주목하십시오.

2-8 산도 상수 2.jpg

알데히드와 방향족 양성자는 전혀 산성이 아닙니다(pKavalues 는 40 이상–우리 테이블에는 없습니다). 카르 보닐 옆에있는 탄소상의 두 양성자는 표에 따라 pKa 값이 약 19-20 인 약산성이다. 가장 산성 인 양성자는 페놀기에 있으므로 화합물이 강한 염기의 단일 몰 당량을 받게된다면 이것은 기증 될 양성자입니다.

산&기본적인 환경에서-모든 것은 상대적에 반응

우리의 목표이기 때문에 이해 동적 화학적 반응성을 우리는지 알아야 할 특정 금액의 protonated 및 unprotonated 형태의 화합물입니다. 우리는 단순히 어떤 형태가 우세한지를 알아야합니다. 환경의 pH 가 화합물의 pKa 보다 작 으면,환경은 산성으로 간주되고 화합물은 양성자 형태로 우세하게 존재할 것이다. 환경의 pH 가 화합물의 pKa 보다 클 때,환경은 염기성으로 간주되고 화합물은 그 탈 단백질 된 형태로 우세하게 존재할 것이다.

예를 들어,아세트산의 pKa 는 약 5 이다. 1 의 pH 에서,환경은 산성으로 간주되고 아세트산은 양성자 형태로 우세하게 존재한다. PH8 에서,환경은 염기성으로 간주되고,아세트산은 탈 단백질 화되어 아세테이트(CH3CO2-)를 형성한다. 반대로 페놀의 pKa 는 10 입니다. PH8 에서,환경은 페놀에 대해 산성으로 간주되며 주로 양성자로 남아 있습니다.

pH pKa 예.png

그것은 또한 기억하는 것이 중요한 유기 화학을 가지지 않에서 발생하는 물서 pKa 값이 높을 수 있 50.운동을하는 것이 좋습니다. Complete the table below to indicate whether each compound exists predominantly in its protonated (acidic environment) or deprotonated (basic environment) form.

compound (pKa) pH 1 environment pH 8 environment pH 13 environment
pyridinium pKa.png
cyclohexaminium pKa.png
ethanol pKa.png
acteone pKa.png

Answer 1.

compound (pKa) pH 1 environment pH 8 environment pH 13 environment
pyridinium pKa.png pyridinium.png pyridine.png pyridine.png
cyclohexaminium pKa.png cyclohexaminium.png cyclohexaminium.png cyclohexamine.png
ethanol pKa.png ethanol bond line.png ethanol bond line.png ethanol bond line.png
acteone pKa.png acetone bond line.png acetone bond line.png acetone bond line.png