질소 원자상의 고독한 전자 쌍의 유의 한 딜로컬라이제이션은 그룹에 부분 이중 결합 특성을 부여한다. 부분 이중 결합은 시스 또는 트랜스 이성질체에서 발생하는 아미드 기 평면을 렌더링합니다. 에서 펼쳐진 상태의 단백질,펩티드 그룹을 무료로 isomerize 을 채택하고 모두 이성체;그러나,접힌 상태에서,단 하나의 이성체에서 채택되어 각 위치(희소한 예외). 트랜스 형태는 대부분의 펩타이드 결합(트랜스:시스 집단에서 대략 1000:1 비율)에서 압도적으로 선호된다. 그러나,X-프로 펩티드 그룹을하는 경향이있 약 30:1 비율로 아마도 때문에,대칭 간 C α{\displaystyle\mathrm{C^{\alpha}}}

C δ{\displaystyle\mathrm{C^{\델타}}}

원자의 프롤린 만드는 cis 및 트랜스 이성체는 거의 동등한 에너지(그림을 참조하십시오,아래).

X-Pro 펩타이드 결합의 이성질체 화. 시스 및 트랜스 이성질체는 각각 전이 상태에 의해 분리 된 맨 왼쪽 및 맨 오른쪽에 있습니다.

이면 각각과 관련된 펩티드 그룹(에 의해 정의된 네 개의 원자 C α−C−N−C α{\displaystyle C^{\alpha}C^{\prime}N-C^{\alpha}}

)에 표시된 ω{\displaystyle\오메가}

; 시스 이성질체(synperiplanar conformation)및 ω=180∘{\displaystyle\omega=180^{\circ}}

. 드 그룹을 수 있습 isomerize 에 대 C’-N 유대 사 cis and trans forms,이기는 하지만 천천히(τ∼{\displaystyle\tau\sim}

20 초 동안 상온에서). 전국 ω=±90∘{\displaystyle\omega=\pm90^{\circ}}

필요한 부분적인 이중 결합이 깨진 것도록 활성화 에너지가 약 80kilojoule/mol(20kcal/mol). 그러나,활성화 에너지 낮출 수 있습니다(그리고 이성화 촉매)의 변경을 선호하는 단 하나 접착된 형태로 배치하는 등 펩티드 그룹에서 소수 환경 기부 또는 수소 결합하여 질소 원자는 X-프로 펩티드 그룹입니다. 모두의 이러한 메커니즘을 낮추기 위한 활성화 에너지에서 관찰되었습니다 peptidyl 드 프 롤릴-히드 록 isomerases(PPIases)자연적으로 발생하는 효소는 촉매 시스-트랜스 이성화의 X-프로 펩타이드할 수 있습니다.

단백질 구조적 접히는 일반적으로 훨씬 빠르(일반적으로 10-100ms)보다 시스-트랜스 이성화(10-100s). 는 이성체는 비 고유의 일부 펩티드 그룹을 중단 시킬 수 있는 구조적 접히는 상당히거나 성능 저하 또는 방지하기에서 그것을 심지어 발생하는 기본 물질에 도달했습니다. 그러나 모든 펩타이드 그룹이 접힘에 동일한 효과를 갖는 것은 아닙니다; 다른 펩타이드 그룹의 비 활성 이성질체는 접힘에 전혀 영향을 미치지 않을 수 있습니다.