KDA lancerede Kentucky Bourbon Trail-programmet i 1999. På det tidspunkt omfattede det syv af de otte destillerier i regionen. I 2008 sluttede et ottende destilleri, Barton 1792 Distillery, Trail-programmet. Destilleriet blev dog købt af selskabet det følgende år, og selskabet trak både destilleriet Barton 1792 og destilleriet Buffalo Trace tilbage fra KDA i begyndelsen af 2010. De to destillerier fortsætter med at være vært for offentlige ture, og en talsmand for Karlsvognen sagde, at de stadig føler, at de er “meget en del af Bourbon Trail”, men Karlsvognen ønsker at promovere sine destillerier uafhængigt af KDA.

i August 2012 blev byens Branch Distillery føjet til stien, hvilket bragte antallet af destillerier tilbage til syv. Det Heaven Hill Evan Distillery i Louisville blev tilføjet i maj 2013 og udvidede det primære turprogram til at omfatte otte destinationer. I 2014 sluttede Bulleit-oplevelsen sig til Kentucky Bourbon Trail og hævede antallet til ni destinationer. I juni 2018 åbnede Old Forester et bydestilleri i centrum af Louisville og blev medlem af Bourbon Trail. O. T. Tyler Distillery blev medlem samme måned. I juli 2018 meddelte KDA det luksus række destillerier ville blive føjet til Kentucky Bourbon Trail.

i oktober 2012 meddelte KDA, at det ville udvide Kentucky Bourbon Trail-programmet til at omfatte en ny “Craft Tour” af syv håndværksdestillerier. 2012 havde den højeste færdiggørelsesgrad nogensinde for deltagelse i sporet. I December 2013 tilføjede Craft Tour Danvilles Vildmarkssti destilleri og udvidede derved til otte destinationer. Flere andre destillerier er blevet tilføjet, og den grønne gren af Corsair Artisan Distillery lukkede den 30.August 2018, hvilket bringer det nuværende antal til 13 destinationer på Craft Tour.

KDA åbnede et officielt Velkomstcenter for Bourbon Trail i August 2018 på Frasier History Museum i centrum af Louisville.