Leno ignorerede dog ideen, idet han dimitterede og ansøgte om det prestigefyldte Emerson College i Boston. Hans oprindelige ansøgning blev nægtet, men Leno holdt ud og tilbragte sine hverdage slået lejr foran adgangskontoret. Emerson anerkendte endelig sin udholdenhed og accepterede ham. Leno dimitterede med en bachelorgrad i taleterapi for yderligere at bevise, at hans tvivlere tog fejl.da han startede sin egen comedy club, mens han var i Emerson i 1973, begyndte han at arbejde på klubbens kredsløb i Boston og i Ny York og udførte over 300 arrangementer årligt. Leno optrådte også i mindre roller i flere tv-serier og film, mest fremtrædende i amerikansk varm voks og sølvbjørne i 1978. Flytter til sen aften tv, startende i 1987, Leno var en regelmæssig vikar vært for Johnny Carson på aften Vis, hvor han senere erstattede ham i 1992. Efter en ujævn start, forestillingen startede og fører stadig ratingdiagrammerne i dag. Leno forlod kort i 2009, før han vendte tilbage til udstillingen i 2010 efter en meget offentlig krig med Conan O ‘ Brien.når han taler om hans dysleksi, krediterer Jay det for at få ham til, hvor han er i dag, “en ting om mildt dysleksiske mennesker – de er gode til at sætte alt andet til side for at forfølge et mål.”I sin fritid ombygger Leno biler, en hobby, som han startede i en ung alder. Hans første ombygning var i en alder af fjorten, hvor han Fast-Up en 1934 Ford V-8 lastbil. I dag ejer han ca.190 biler. Siden 1985 har Leno været grand marshal For Love Ride-en motorcykel velgørenhedsbegivenhed, der har samlet næsten $14 millioner dollars til velgørenhedsorganisationer, der drager fordel af muskeldystrofiforskning, Autism Speaks, og i 2001 angriber 11.September genopretning.