酢酸の化学特性、使用、生産

記述

酢酸は酸っぱい、酢そっくりの臭気が付いている無色の液体または水晶で、thesimplestカルボン酸の1つで、広く使用された化学試薬です。 酢酸は、主に写真フィルム用の酢酸セルロース、木材接着剤、合成繊維、織物材料用のポリビニルアセテートの製造において、実験用試薬として広く適用されている。 Aceticacidはまた食品工業の錆をとる代理店そして酸味の調整装置として大きい使用です。

化学的性質

酢酸、CH3COOHは、周囲温度で無色、揮発性の液体です。 一般的に供給されるように、酢酸は、６Ｎ水溶液（約３ ６％）または１Ｎ溶液（約６％）である。 これらの希釈物または他の希釈物は、適切な量の酢酸を食品に添加する際に使用される。 酢酸は酢の特徴的な酸であり、その濃度は3.5〜5.6％の範囲である。 酢酸および酢酸塩は、ほとんどの植物および動物組織に少量であるが検出可能な量で存在する。 それらは正常な代謝中間体であり、Acetobacterのような細菌種によって産生され、Clostridium thermoaceticumのような微生物によって二酸化炭素から完全に合成することができる。 ラットは1日あたりの体重の1%の率でアセテートを形作ります。

強い、刺激性、特徴的な酢の臭いを持つ無色の液体として、それはバター、チーズ、ブドウや果物の味に有用です。 食品には純粋な酢酸がほとんど使用されていませんが、FDAによってGRAS材料として分類されています。 したがって、それは定義および同一性の基準によってカバーされていない製品に採用される可能性があります。 酢酸は酢とピロリン酸の主成分です。 酢の形では、27百万ポンド以上が1986年に食品に添加され、酸味料および香味剤としてほぼ同量が使用された。 実際、酢酸（酢として）は最も初期の香味剤の1つでした。 酢はサラダドレッシングおよびマヨネーズ、酸味および甘いピクルスおよび多数のソースおよびcatsupの準備で広く使用されています。 彼らはまた、肉の硬化や特定の野菜の缶詰にも使用されています。 マヨネーズの製造において、塩または砂糖卵黄に酢酸（酢）の一部を添加すると、サルモネラの耐熱性が低下する。 ソーセージの水結合組成物は、しばしば酢酸またはそのナトリウム塩を含むが、酢酸カルシウムは、スライスされた缶詰の野菜の質感を維持するために使

物理的性質

酢酸は、室温で液体として存在する刺激臭を有する弱いカルボン酸である。 それはおそらく大量に生産される最初の酸でした。 名前酢酸は”酸っぱい”のためのラテン語であり、酢酸が発酵させたジュースの苦い好みに責任があるという事実に関連しているacetumから来ます。

発生

酢、ベルガモット、コーンミント油、ビターオレンジ油、レモンプチトグレイン、様々な乳製品で発見された報告

歴史

酢は酢酸の希薄水溶液で 酢の使用は、少なくとも10,000年前にさかのぼる古代の歴史の中でよく文書化されています。 エジプト人は酢を抗生物質として使用し、リンゴ酢を作った。 バビロニア人は、薬で使用するためにワインから酢を生産し、早くも5000b.c.e.ヒポクラテス（ca。 “医学の父”として知られている460-377b.c.e.）は、消毒剤として、そして発熱、便秘、潰瘍、胸膜炎を含む多くの条件の救済に酢を使用しました。 咳のための古代の治療法であったオキシメルは、蜂蜜と酢を混合することによって作られました。 ローマの作家プリニウス-エルダー（ca. 23-79c.e.)クレオパトラは、これまでで最も高価な食事を上演しようとする試みで、酢のワインにイヤリングから真珠を溶解し、賭けに勝つために解決策を飲んだ方法を説明しています。

使用

酢酸は酢に発生します。 それは生産されています木材の破壊的な蒸留で。 Chemicalindustryのitfindsの広範な適用。 それは製造のofcelluloseのアセテート、アセテートのレーヨンおよびvariousacetateおよびアセチルの混合物で使用されます;solventforのゴム、オイルおよび樹脂として;印刷および染まる; そして有機合成で。

用途

酢酸は重要な工業用化学物質です。 酢酸とヒドロキシル含有化合物、特にアルコールとの反応は、酢酸エステルの形成をもたらす。 酢酸の最大の用途は、酢酸ビニルの製造である。 酢酸ビニルは、アセチレンと酢酸の反応によって製造することができる。 それはまたエチレンおよび酢酸から作り出されます。 酢酸ビニルは、繊維、フィルム、接着剤、ラテックス塗料の製造に使用されるポリビニルアセテート（PVA）に重合される。
繊維や写真フィルムに使用されている酢酸セルロースは、硫酸の存在下で酢酸および無水酢酸とセルロースを反応させることによって製造される。 酢酸エチルおよび酢酸プロピルのような酢酸の他のエステルは、いろいろな適用で、使用されます。
酢酸は、プラスチックポリエチレンテレフタレート（PET）を製造するために使用されます。 酢酸が医薬品を作り出すのに使用されています。

用途

氷酢酸は、水で希釈したときに酸の味を有する透明で無色の液体である酸味料である。 それは99です。これは、必要な酢酸を提供するために希釈された形態のサラダドレッシングに使用される。 それは防腐剤、acidulantおよびflavoring代理店として使用されます。 また、酢酸、氷河と呼ばれています。

用途

酢酸は、酢酸繊維、酢酸塩、アセトニトリル、医薬品、香料、軟化剤、染料（インディゴ）などの化学工業において、テーブルビネガー、防腐剤および中間体とし 製品データシート

用途

これは、水性および非水性の酸-塩基滴定に使用されます。

使用

日焼けのさまざまなアセテート、アセチルの混合物、酢酸セルロース、アセテートのレーヨン、プラスチックおよびゴムの製造;洗濯の酸っぱいように;印刷のキャラコおよび染まる絹;食糧のacidulantそして防腐剤として;ゴム、樹脂、揮発オイルおよび他の多くの物質のための溶媒。 商業的な有機合成に広く使用されています。 薬剤の援助（acidifier）。

定義

チェビ：二つの炭素を含む単純なモノカルボン酸。

製造方法

錬金術師は、酢酸を高純度に濃縮するために蒸留を使用しました。 純粋な酢酸は16.7°C（62°F）で室温の下でわずかに凍るので頻繁に氷酢酸と呼ばれます。 純粋な酢酸のびんが冷たい実験室で凍ったときに、雪のような水晶formedonびん;こうして言葉の氷は純粋な酢酸と関連付けられるようになりました。 酢酸と酢は19世紀まで自然に調製されました。 1845年、ドイツの化学者コルベ（1818年-1884年）は、二硫化炭素（CS2）から酢酸を合成することに成功した。 コルベの仕事は有機合成の分野を確立するのを助け、生命主義の考えを払拭しました。 生命主義は、生命に関連する生命力がすべての有機物質に責任があるという原則でした。
酢酸は、多くの工業用化学製剤に使用されており、酢酸の大規模な生産は、いくつかのプロセスを介して行われます。 調製の主な方法は、メタノールカルボニル化。 このプロセスでは、メタノールは一酸化炭素と反応して酢酸を与える酸：CH3OH（l）+CO（g）→CH3COOH（aq）。 反応は高圧（200atmospheres）を必要とするため、この方法は、特殊触媒の開発がより低い圧力で反応を進めることを可能にした1960年代まで使用されなかった。 モンサントによって開発されたメタノールカルボニル化手順は、会社の名前を冠しています。 酢酸を合成する2番目に一般的な方法は、アセトアルデヒドの触媒酸化によるものである：2CH3CHO（l）+O2（g）→2CH3COOH（aq）。 ブタンは、２Ｃ４Ｈ１ ０（ｌ）＋５Ｏ２（ｇ）→４Ｃ Ｈ３ＣＯＯＨ（ａ ｑ）＋２Ｈ２Ｏ（ｌ）の反応に従って酢酸に酸化されてもよい。 この反応は、前に酢酸の主要な供給源であったモンサントプロセス。 これは、約150℃および50気圧の圧力の温度で行われる。

ブランド名

Vosol(Carter-Wallace)。

香りのしきい値

1.0％の香りの特性：酸っぱい辛味、サイダー酢、茶色のニュアンスを持つわずかに麦芽。

味のしきい値

15ppmでの味の特性：酸っぱい、酸性のピリッとした。

一般的な説明

無色の水溶液。 酢のようなにおいがする。 密度8.8lb/gal。 金属およびティッシュに腐食性。

空気&水反応

水で希釈すると、いくつかの熱が放出されます。

反応性プロファイル

酢酸は、化学塩基と発熱的に反応する。 強い酸化代理店による酸化に応じて（暖房と）。 水への溶解は酢酸の化学反応を緩和し、酢酸の5％溶液は通常の酢である。 酢酸は、ｐ−キシレンおよび空気と爆発性混合物を形成する（Ｓｈｒａｅｒ，Ｂ． クヒム プロム 46(10):747-750.).

危険性

腐食性;少量の暴露は、胃腸の粘膜を完全に侵食する可能性がある; 嘔吐、下痢、血まみれのfecesandの尿を引き起こすかもしれません;心血管の失敗および死。

健康上の危険

氷酢酸は非常に腐食性の液体です。 目が付いている接触は人間の苛立ちを緩和するために穏やか作り出すことができます。 皮膚との接触は火傷を引き起こす可能性があります。 この酸の摂取により口および胃腸管の腐食を引き起こすかもしれません。 急性毒性作用は、嘔吐、下痢、潰瘍、または腸からの出血および循環崩壊である。 死亡は高用量（20–30mL）から起こり、ヒトの毒性作用は0.1-0.2mLの摂取から感じることがある。 ラットにおける経口ＬＤ５ ０値は３ ５ ３ ０ｍｇ／ｋｇである（Ｓｍｙｔｈ１ ９ ５ ６）。
氷酢酸はヒトに毒性があり、吸入および皮膚接触による動物。 Inhumans、fewminutesのための1000ppmへの露出により目および呼吸のtractirritationを引き起こすかもしれません。 ウサギは4時間の暴露で死亡した空気中の16,000ppmの濃度に。

可燃性およびExplosibility

酢酸は可燃性物質です（NFPAの評価=2）。 加熱は放出することができます点火することができる蒸気。 蒸気またはガスは、点火源と”フラッシュバック”にかなりの距離を移動することがあります。”酢酸蒸気は爆発性混合物を形成する空気は4-16％（体積）の濃度である。 炭酸ガスまたは乾燥化学酢酸火災には消毒剤を使用する必要があります。

薬剤の適用

氷および薄くされた酢酸の解決はいろいろな薬剤の公式のandfoodの準備の広く利用されたasacidifying代理店です。 酢酸は、酢酸ナトリウムのような酢酸塩と組み合わせると緩衝系として医薬品に使用される。 酢酸はまた、いくつかの抗菌性を有すると主張されている抗真菌性。

農業の使用

除草剤、殺菌剤、Microbiocide;代謝物質、獣医学:堅い表面のそして区域のwherecropsで草、木質のplantsandの広葉の雑草を制御するのに使用される除草剤は普通育

商品名

ACETUM®;ACI-JEL®;ECOCLEAR®;NATURAL WEED SPRAY®No. 一つ;VOSOL®

安全プロファイル

不特定のルートによる人間の毒。 様々な経路によって適度に毒性がある。 重度の眼および皮膚刺激剤。 火傷、涙腺崩壊、結膜炎を引き起こす可能性があります。 摂取によるヒトの全身作用: 食道の変化、潰瘍形成、または小腸および大腸からの出血。 人間の全身の刺激性の効果および粘膜の刺激剤。 実験的な生殖効果。 突然変異データが報告された。 一般的な空気汚染物質。 可燃性の液体。 熱か炎に露出された場合火および爆発の危険;酸化材料と活発に反応できます。 火を戦うためには、二酸化炭素、乾燥した化学薬品、アルコール泡、泡および霧を使用しなさい。 分解するために熱されたときそれは刺激する発煙を出す。 Potentially explosive reaction with 5azidotetrazole, bromine pentafluoride, chromium trioxide, hydrogen peroxide, potassium permanganate, sodium peroxide, and phosphorus trichloride. Potentially violent reactions with acetaldehyde and acetic anhydride. Ignites on contact with potassium tert-butoxide. Incompatible with chromic acid, nitric acid, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chlorosulfonic acid, (O3 + diallyl methyl carbinol), ethplenediamine, ethylene imine, (HNO3 + acetone), oleum, HClO4, permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylene

Safety

Acetic acid is widely used in pharmaceutical applications primarilyto adjust the pH of formulations and is thus generally regarded asrelatively nontoxic and nonirritant. 但し、水またはorganicsolventsで50%w/wの酢酸に含んでいる氷酢酸orsolutionsは腐食性考慮され、皮、目、鼻および口への損害を与えることができます。 氷酢酸を飲み込んだ場合、塩酸によって引き起こされるものと同様の胃刺激。
最大10％w/wのaceticacidを含む希酢酸溶液は、クラゲの刺し傷の後に局所的に使用されています。酢酸の5%までw/wを含んでいるDiluteacetic酸の解決はwithpseudomonasのaeruginosaに感染させた傷および焼跡を扱うためにまた原則的に加えられました。
ヒトにおける氷酢酸の最低致死量は1470mg/kgであると報告されている。ヒトにおける吸入における最低致死濃度は816ppmであると報告されている。しかし、ヒトは、食事から約1g/日の酢酸を消費すると推定されている。LD50（マウス、IV）：0.525g/kg LD50（ウサギ、皮膚）：1.06g/kg LD50（ラット、経口）：3.31g/kg

化学合成

その後の酸化によるアセチレンおよび水からの木材 純粋な酢酸は、いくつかの異なるプロセスによって商業的に製造される。 希薄溶液として、それはアルコールから得られる”速酢プロセス。”より少ない量は堅い木の破壊的な蒸留で得られる熱分解性の酸の酒から得られる。 それはアセトアルデヒドとブタンの酸化によって高収率で合成され、反応としてメタノールと一酸化炭素の生成物
酢は、サイダー、ブドウ（またはワイン）、ショ糖、グルコースまたは麦芽から連続したアルコール発酵およびアセト発酵によって生成される。米国では、修飾形容詞なしで用語”酢”の使用は、唯一のサイダー酢を意味します。 純粋な酢酸の4から8%の解決はサイダー酢と同じ好みの特徴があるが、それがサイダー酢に特徴的な他の容易に検出可能な部品を妨げるので酢として修飾できなかった。 イギリスでは、麦芽酢が指定されています。 ヨーロッパ大陸では、ワイン酢は最も一般的な品種です

潜在的な暴露

酢酸は、ビニルプラスチックス、無水酢酸、アセトン、アセタニリド、塩化アセチル、エチルアルコール、ケテン、メチルエチルケトン、酢酸エステル、および酢酸セルロースの製造のための化学原料として広く使用されている。 それはまた染料、ゴム、薬剤、食糧維持、織物および洗濯工業で単独で使用されます。 それは、余りに利用される;パリの緑、白い鉛、色合いの洗浄、写真化学薬品、汚れの除去剤、殺虫剤およびプラスチックの製造では。

発癌性

酢酸はchemicalcarcinogenesisのための多段式マウスの皮モデルの非常に弱いtumorpromoterですが、モデルの進行段階の間に適用されたときcancerdevelopmentを高めることで非常に有効 雌SENCARマウスは、7,12-ジメチルベンザントラセンの局所適用を開始し、2週間後に12-O-tetradecanoylphorbol-13-酢酸で促進され、16週間毎週二回促進された。 項目treatmentwithの酢酸は4週後に始まりました（200mlアセトンの40mgの氷のaceticacid、週二回）および30週のために続きました。 酢酸で処理する前に、各グループのmiceは、暴露部位でほぼ同じ数の乳頭腫を有していた。 治療の30週間後、酢酸treatedwithマウスは、ビヒクル処理マウスよりも癌に皮膚乳頭腫の55％大きな変換を持っていた。 乳頭腫内の特定の細胞に対する選択的細胞毒性および細胞増殖の代償性増加が最も可能性の高いメカニズムであると考えられた。

ソース

2.5から36mg/Lの範囲の濃度で家庭の下水排水中に存在する(引用,Verschueren,1983). 廃棄物貯蔵槽から採取した液体豚糞試料は、639.9mg/Lの濃度で酢酸を含有した（Zahn et al., 1997). 酢酸は様々な堆肥化された有機廃棄物の成分として同定された。 検出可能な濃度は、水で抽出された18の堆肥の21で報告された。 濃度は、木材シェービング+家禽牛糞で0.14ミリモル/kgから新鮮な乳製品肥料で18.97ミリモル/kgの範囲であった。 ４ ５ｍｍｏｌ／ｋｇであった（ＢａｚｉｒａｍａｋｅｎｇａおよびＳｉｍａｒｄ、１ ９ ９ ８）。
酸素の存在下でアセトアルデヒドを連続照射（λ>2200？（Ｊｏｈｎｓｔｏｎ ａｎｄ Ｈ Ｅｉｃｋｌｅｎ，１ ９ ６ ４）。
酢酸は、メリルの花（Telosma cordata）を含む多くの植物種で自然に発生し、2,610ppmの濃度で検出された（Furukawa et al., 1993). また、酢酸は、カカオ種子（1,520-7,100ppm）、セロリ、ブラックウッド、ブルーベリージュース（0.7ppm）、パイナップル、甘草の根（2ppm）、ブドウ（1,500から2,000ppm）、タマネギの球根、オートムギ、馬の栗、コリアンダー、朝鮮人参、唐辛子、亜麻仁（3,105から3,853ppm）、ambrette、andchocolateのツル（公爵、1992年）。
使用済みエンジンオイル（10–30W）のヘッドスペース内の酸化分解生成物として4,080マイル後に同定された（Levermore et al., 2001).

環境運命

生物学的。 ウィルミントン、ノースカロライナ州の近くに、酢酸を含む有機廃棄物（表す52。6%oftotal分解された有機性カーボン）は地上の表面の下の深さのofapproximately1,000フィートまで生理食塩水を含んでいる帯水層に注入されました。 気体成分（水素，窒素，硫化水素，二酸化炭素，メタン）の生成は，酢酸およびおそらく他の廃棄物成分が微生物によって嫌気的に分解されたことを示唆している（Leenheer etal., 1976).
植物。 ２時間の燻蒸期間中に収集されたデータに基づいて、アルファルファ、大豆、小麦、タバコ、およびトウモロコシのＥＣ５ ０値は、それぞれ７．, 1979).
光分解性。 26.7dの光酸化半減期は、6×10-13cm3/分子の実験的に決定されたrateconstantに基づいていましたか？空気中での酢酸とohラジカルの気相反応のための25℃でのsec（Atkinson、1985）。 水溶液中では、酢酸とOHラジカルとの反応の速度定数は2.70×10-17cm3/分子であると決定された。ｓｅｃ（Ｄａｇａｕｔ ｅ ｔ ａ ｌ．,1988).
化学的/物理的。 25℃で蒸留水中の酢酸のオゾン分解は、付加的な酸化を受ける前にシュウ酸に容易に酸化されたグリオキシル酸をもたらし、炭酸二酸化物を産生する。 紫外線照射を伴うオゾン分解は酢酸の除去を促進した（Kuo etal., 1977).

貯蔵

酢酸は点火の源freeof区域でだけ使用され1リットルより大きい量は酸化剤から別の区域のtightlysealed金属の容器で貯えられるべきです。

出荷

UN2789酢酸、氷または酢酸の解決、と。80%の酸、固まりによって、危険のクラス:8;ラベル:8腐食性材料、3可燃性液体。 Un2790酢酸の解決、ない、50%しかしない。80%の酸、固まりによって、危険のクラス:8;ラベル:8腐食性材料; 酢酸溶液、と。10%および、50%、固まりによって、危険のクラス:8;ラベル:8腐食性材料

浄化方法

通常の不純物はアセトアルデヒドおよび他のoxidisable物質および水の跡 （氷酢酸は非常に吸湿性です。 0.1%水の存在は0.2o.によってmを下げます。）現在の水と反応するためにすっぱい無水物を加えることによってそれを浄化し、1mlごとの2g Cro3の存在下で沸騰のすぐ下に1時間のためのそれを熱し、次に分割的にそれを蒸留して下さい。 Cro3の代りに、Kmno4の2-5%（w/w）を使用し、2-6hoursのための還流の下で沸かして下さい。 微量の水を二ホウ酸テトラアセチル（ホウ酸1部を5部（w/w）の無水酢酸で60oで加温し、冷却し、濾過し、蒸留することによって調製した）で還流することによ 触媒として0.2g%の2-ナフタレンスルホン酸の存在下で無水酢酸で還流することも使用されている。 他の適切な乾燥剤には、無水Cuso4および三酢酸クロムが含まれる：P2O5は、いくらかの酢酸を無水物に変換する。 チオフェンを含まない*ベンゼンまたは酢酸ブチルを用いた蒸留による水の共沸除去が用いられている。 代替精製は、分別凍結を使用する。 迅速な手順：5％無水酢酸、および2％のCro3を添加する。 還流および分画的に蒸留する。

非相溶性

酢酸はアルカリ性物質と反応する。

廃棄物処理

材料を可燃性溶媒と溶解または混合し、アフターバーナーとスクラバーを備えた化学焼却炉で燃焼させる。 すべての連邦、州、および地方の環境規制は、記載されている

規制ステータス

GRASを遵守する必要があります。 ヨーロッパでは食品添加物として受け入れられています。 Fda不活性成分データベース（注射、鼻、眼科、および経口製剤）に含まれています。 イギリスで認可される非経口的な、nonparenteralpreparationsに含まれていて。