Trudy Monk è nata a Los Angeles nel 1962 da Dwight e Marcia Ellison. Nelle parole di Adrian, Trudy “amava la poesia, era spesso scalza e manteneva ogni promessa che avesse mai fatto”. Adrian offre uno sguardo alla sua mentalità (in “Mr. Monk Takes Manhattan”) riaccendendo la morfina di Warrick Tennyson dopo averlo spento, sostenendo che Trudy avrebbe voluto che lo facesse. Ha frequentato la Ashton Preparatory School e si è diplomata valedictorian nel 1977, all’età di 15 anni. Lei non data molto mentre ci, in attesa di sapere chi l ” uomo giusto sarebbe una volta che lo trovò. Trudy e Adrian si sono incontrati durante il suo ultimo anno alla UC Berkeley (episodio “Mr. Monk and the Class Reunion”). Si sono sposati l ‘ 8 agosto 1990. Nel 1993, Trudy è stata coinvolta in una causa con il finanziere Dale “The Whale” Biederbeck perché si riferiva a lui come il “Gengis Khan della Finanza mondiale”. Dale non fu in grado di vincere la causa, ma i monaci furono costretti a vendere la loro casa pagando per il loro avvocato. Adrian nutre un odio intenso per Dale a causa del dolore che ha causato a Trudy, dicendo che ha rubato un anno della sua vita. Dale rimane un importante avversario di Adrian, soprattutto quando è stato rivelato di aver nascosto informazioni sulla morte di Trudy.

Trudy fu uccisa su un nevoso 14 dicembre 1997 con un’autobomba, fatta di circa 3 libbre di esplosivo plastico-alimentato da dieci batterie di magnesio da 20 volt-che fu piantata sotto il sedile anteriore e fatta esplodere a distanza da un telefono cellulare, mentre era in una commissione per ottenere medicine per la tosse per il fratello di Adrian, Ambrose. Ambrose si incolpa per la morte di Trudy, e la sua colpa ha portato ad una spaccatura di 7 anni tra i fratelli. Pur avendo una ricaduta temporanea (in ” Mr. Monk non può vedere nulla”), Adrian menziona che Trudy ha vissuto per 20 minuti dopo che la bomba è esplosa. Le sue ultime parole a un paramedico erano “pane e burro”, un messaggio ad Adrian che significa che non lo avrebbe mai lasciato, poiché era qualcosa che diceva sempre a suo marito quando dovevano lasciarsi temporaneamente l’un l’altro per qualche motivo o per un altro.

Durante la serie, Monk vede periodicamente le apparizioni di Trudy, in particolare mentre giace nel loro letto. Queste apparizioni tendono a confortarlo, ma a volte, sembrano impartire informazioni importanti, come in “Mr. Monk e la parte finale 1 “dove Trudy dice ad Adrian,” È quasi finita.”Alla fine prende questo come riferimento alla sua ricerca per risolvere il mistero della sua morte.

La bomba è stata costruita da Warrick Tennyson. Tennyson menziona (in” Mr. Monk Takes Manhattan”) che non ha riconosciuto l’uomo che lo ha assunto, ma ricorda che aveva sei dita sulla mano destra. Dal momento della morte di Trudy fino alla fine della seconda stagione, Monk crede da sempre di essere il bersaglio previsto, con Trudy che è una vittima innocente. L’intenso senso di colpa contribuì e intensificò il suo esaurimento nervoso, le sue manifestazioni ossessivo-compulsive e le sue bizzarre fobie. Dale rivela (in “Mr. Monk Goes to Jail”) che l’autobomba era in realtà destinata a lei, non a lui. Scoprendo che Trudy era il vero bersaglio, Adrian è visto per essere visibilmente influenzato da questa notizia.

Adrian tenta (in “Mr. Monk Bumps His Head”) di trovare questo uomo a sei dita acquistando una sua foto. L’immagine si rivela essere manipolata, portando a Teddy Mulligan, il venditore, battendo Monk incosciente e mandandolo in una città del Wyoming, a sua volta causando Monk a scoprire l’omicidio di una cameriera dimenticando il proprio nome. Natalie sente una donna (in “Mr. Monk e Mrs. Monk”) che sembra Trudy dire che ha finto la propria morte per proteggere Adrian. Adrian inizia a credere che questo potrebbe essere vero, ma alla fine, questa donna si rivela essere un’attrice che ha tentato di spacciarsi per la vera Trudy per ottenere la chiave del vecchio magazzino di Trudy. Adrian (in ” Mr. Monk è sveglio tutta la notte”) vede una donna brasiliana di nome Maria Cordova, che insegue per diversi isolati senza una ragione apparente. In seguito viene rivelato che il motivo per cui è stato attratto da lei è che ha ricevuto un trapianto di cornea da un donatore di organi, che si è rivelato essere Trudy.

Durante il finale della sesta stagione (“Mr. Monk Is On the Run”), Adrian trova l’uomo a sei dita, di nome Frank Nunn, ma sfortunatamente viene ucciso da John Rollins, uno sceriffo corrotto della contea di Angel reclutato da Dale in un complotto per incriminare Adrian. Alla fine dell’episodio, Adrian affronta Dale, dicendogli che la polizia ha perquisito la casa di Nunn dopo la sua morte e ha scoperto alcune vecchie lettere in cui Nunn ha parlato di uccidere Trudy e ha detto che è stato assunto da un uomo di nome “The Judge”. Adrian crede Dale conosce l “identità di” The Judge”, ma finora, Dale non aveva rivelato ulteriori informazioni. Monk scopre (in “Mr. Monk and the End Part 1”) che Trudy gli aveva lasciato una videocassetta, contenente un messaggio in cui affermava che voleva che guardasse nel caso in cui il danno dovesse accadere a lei. Più tardi, Monk e Natalie guardano la videocassetta, che rivela che Trudy ha avuto un figlio (nato nel 1983) con il suo professore, Ethan Rickover, che ora è un giudice. Rickover nascose il bambino da Trudy sostenendo che morì nove minuti dopo la nascita. Poi, Monk viene a sapere che, in realtà, Rickover aveva salvato la bambina che ora è un critico cinematografico di 26 anni di nome Molly con cui si collega e cresce ad amare.