Ha iniziato la sua carriera come DJ Akshen (pronunciato Azione) registrazione e deejaying per Lil’ Troy breve Stop, una casa discografica locale a Houston. Dopo aver pubblicato il 12″ singolo “Scarface/Another Head Put To Rest” (1989), scritto da Chris “Mr. 3-2” Barriere e prodotto da Def Jam Blaster, Bruce “Grim” Rhodes, avrebbe continuato a firmare con Rap-A-Lot e unirsi a un gruppo che erano collettivamente conosciuti come Geto Boys in sostituzione di un membro che ha lasciato, e pubblicato il secondo album del gruppo Grip It! On That Other Level (1989), un album di grande successo che ha raccolto il gruppo una grande base di fan, nonostante i loro testi violenti tenerli dalla radio e MTV. Ha preso il suo nome d’arte dal film Scarface del 1983.

Nel 1992, Scarface apparve (insieme a Bushwick Bill) nell’album di DJ Polo Live and Let Die.

L’album Mr. Scarface Is Back è stato un successo, e la popolarità di Scarface presto messo in ombra gli altri ragazzi Geto. Scarface è rimasto nel gruppo mentre rilasciando una serie di album da solista che lo ha tenuto nella vista del pubblico con l’aumento delle vendite, facendo di lui l’unico membro Geto Boys che è sempre rimasto con il gruppo da quando il personale del gruppo è stato rinnovato nel 1989. Questo ha raggiunto il picco con The Diary e The Last of a Dying Breed, l’ultimo dei quali ha ricevuto recensioni positive e vendite, e gli è valso Paroliere dell’anno ai Source Awards 2001.

Nel 2002, ha pubblicato The Fix, il seguito di The Last of a Dying Breed e tornò in studio con i Geto Boys per il loro album, The Foundation. E ” stato anche descritto sui duetti Biggie al fianco di Big Gee e Akon. Ha guested sul singolo di debutto di Ray Cash “Bumpin’ My Music”.

Oltre alla sua carriera di rapper, Scarface è stato coordinatore e presidente della Def Jam South dal 2000 al 2005, dove ha promosso la carriera del rapper Ludacris, che ha originariamente firmato per l’etichetta.

Scarface è apparso nell’album Free at Last degli Freeway e nell’album The Solution di Beanie Sigel. Scarface ha prodotto tre tracce su Kingz Underground di UGK tra cui “Life Is 2009”, “Still Ridin’ Dirty”e ” Candy”.

Alcuni dei primi video musicali di Scarface (“A Minute to Pray and a Second to Die”) hanno visto l’attivista della comunità Quanell X in ruoli di supporto.

Nel 2008, Scarface ha collaborato con il rapper Tech N9ne nel suo album Killer sulla canzone “Pillow Talkin'”.

Nonostante il limitato appeal commerciale, rimane fuori dalla norma e popolare tra quelli del settore, ed è stato descritto come “il rapper preferito del tuo rapper preferito”. Il 6 agosto 2009, Scarface si è esibito al Gathering of the Juggalos 2009. Nel 2005, il comico Chris Rock ha elogiato Scarface come uno dei migliori tre rapper di tutti i tempi nella sua lista dei Top-25 album Hip-Hop di sempre.

Il 30 giugno 2010, Scarface ha annunciato che stava lavorando ad un nuovo album intitolato The Habit, che avrebbe incluso features di John Legend e Drake, e che era previsto per l’uscita in autunno. Per una produzione dell’album, Scarface ha co-ospitato una vetrina di produttori in tutto il mondo con iStandard da cui sono stati presi in considerazione migliaia di produttori e dopo una selezione dei primi 8, Alex Kresovich è stato nominato vincitore. L’album sarebbe caratterizzato da una produzione di Eminem. Nel febbraio 2011 è arrivata la notizia che era stato tenuto in carcere senza cauzione dal settembre 2010 per il mancato pagamento del mantenimento dei figli in quattro diversi casi. A partire da agosto 2011, Scarface è stato rilasciato dal carcere. Nel 2012, Scarface ha collaborato con Ice Cube su un remix Insane Clown Posse chiamato “Chris Benoit” su Mighty Death Pop!l’album bonus di Mike E. L’emporio Pop extra di Clark.