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Naftalene

Naftalene, il più semplice dei composti idrocarburici ad anello fuso o condensato composto da due anelli benzenici che condividono due atomi di carbonio adiacenti; formula chimica, C10H8. È un’importante materia prima idrocarburica che dà origine a una serie di prodotti di sostituzione utilizzati nella fabbricazione di coloranti e resine sintetiche. Il naftalene è il singolo costituente più abbondante del catrame di carbone, un prodotto volatile dalla distillazione distruttiva del carbone, e si forma anche nei moderni processi per il cracking ad alta temperatura (rottura di grandi molecole) del petrolio. È prodotto commercialmente dalla cristallizzazione dalla frazione intermedia del catrame di carbone condensato e dalla frazione più pesante del petrolio crackizzato. La sostanza cristallizza in lastre bianche lucenti, fondendosi a 80,1° C (176,2° F) e bollendo a 218° C (424 ° F). È quasi insolubile in acqua. Il naftalene è altamente volatile e ha un odore caratteristico; è stato usato come repellente per le tarme.

Nel suo comportamento chimico, il naftalene mostra il carattere aromatico associato al benzene e ai suoi derivati semplici. Le sue reazioni sono principalmente reazioni di sostituzione di atomi di idrogeno da atomi di alogeno, gruppi nitro, gruppi di acido solfonico e gruppi alchilici. Grandi quantità di naftalene vengono convertite in naftilammine e naftoli da utilizzare come intermedi coloranti. Per molti anni il naftalene è stata la principale materia prima per la produzione di anidride ftalica.