Nel 1859 Ward divenne un venditore in un negozio generale a St. Joseph, Mich., per $6 al mese e pensione, e più tardi è stato fatto manager. In seguito, mentre lavorava nelle zone rurali come venditore ambulante, si rese conto del risentimento dei contadini nei confronti del profitto degli intermediari. Questa osservazione ha portato Ward a concepire l’idea di acquistare beni all’ingrosso per contanti e venderli per posta a un basso markup per contanti.

Nell’agosto del 1872, con un capitale di $1.600, Ward pubblicò il suo primo catalogo, un singolo foglio che elencava circa 150 articoli. Suo fratello-in-law, George R. Thorne, ha acquistato un mezzo interesse nel business per $500 nel 1873. Il catalogo del 1875 introdusse un’altra novità: una garanzia di rimborso della soddisfazione del cliente. Nel 1888 le vendite annuali avevano raggiunto $1.000.000. Alla morte di Ward, erano 4 40.000.000.

Nel 1886 Ward, pur mantenendo la presidenza, passò la gestione a Thorne e ai suoi cinque figli. Durante i successivi 20 anni Ward dedicò molto del suo tempo alla conservazione dei beni naturali del lungolago di Chicago e si oppose vigorosamente ai tentativi di costruire strutture pubbliche o di altro tipo nell’area che ora è Grant Park.