La KDA ha lanciato il programma Kentucky Bourbon Trail nel 1999. A quel tempo, comprendeva sette delle otto distillerie della regione. Nel 2008, un’ottava distilleria, la Distilleria Barton 1792, si è unita al programma Trail. Tuttavia, la distilleria è stata acquistata dalla società Sazerac l’anno successivo, e Sazerac ha ritirato sia la distilleria Barton 1792 che la distilleria Buffalo Trace dalla KDA all’inizio del 2010. Le due distillerie Sazerac continuano ad ospitare tour pubblici, e un portavoce Sazerac ha dichiarato che si sentono ancora “molto una parte del Bourbon Trail”, ma Sazerac desidera promuovere le sue distillerie indipendenti dal KDA.

Nell’agosto 2012, la distilleria Town Branch è stata aggiunta al percorso, portando il numero di distillerie a sette. La distilleria Heaven Hill Evan Williams a Louisville è stata aggiunta nel maggio 2013, espandendo il programma principale del tour per includere otto destinazioni. Nel 2014, l’esperienza Bulleit presso la distilleria Stitzel-Weller si è unita al Kentucky Bourbon Trail, portando il numero a nove destinazioni. Nel giugno 2018, Old Forester ha aperto una distilleria urbana nel centro di Louisville ed è diventato un membro del Bourbon Trail. O. Z. Tyler Distillery a Owensboro aderito lo stesso mese. A luglio 2018, la KDA ha annunciato che i distillatori Lux Row sarebbero stati aggiunti al Kentucky Bourbon Trail.

Nell’ottobre 2012, il KDA ha annunciato che avrebbe ampliato il programma Kentucky Bourbon Trail per includere un nuovo “Tour artigianale” di sette distillerie artigianali. 2012 ha avuto il più alto tasso mai di completamento per la partecipazione al sentiero. Nel dicembre 2013, il Tour Craft ha aggiunto la Wilderness Trail Distillery di Danville, espandendosi così a otto destinazioni. Diverse altre distillerie sono state aggiunte e il ramo Bowling Green di Corsair Artisan Distillery ha chiuso agosto 30, 2018, portando il numero attuale a 13 destinazioni nel Tour Craft.

Il KDA ha aperto un centro di accoglienza ufficiale per il Bourbon Trail nell’agosto 2018 presso il Frazier History Museum nel centro di Louisville.