Nomenclatura

La necessità di dare a ciascun composto un nome univoco richiede una varietà di termini più ricca di quella disponibile con prefissi descrittivi come n – e iso-. La denominazione dei composti organici è facilitata attraverso l’uso di sistemi formali di nomenclatura. La nomenclatura in chimica organica è di due tipi: comune e sistematica. I nomi comuni hanno origine in molti modi diversi, ma condividono la caratteristica che non esiste una connessione necessaria tra nome e struttura. Il nome che corrisponde a una struttura specifica deve essere semplicemente memorizzato, proprio come imparare il nome di una persona. I nomi sistematici, d’altra parte, sono codificati direttamente alla struttura molecolare secondo un insieme di regole generalmente concordato. Gli standard più utilizzati per la nomenclatura organica si sono evoluti da suggerimenti fatti da un gruppo di chimici riuniti a tale scopo a Ginevra nel 1892 e sono stati rivisti regolarmente dall’Unione Internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC). Le regole IUPAC governano tutte le classi di composti organici, ma sono in definitiva basate su nomi di alcani. I composti in altre famiglie sono visti come derivati da alcani aggiungendo gruppi funzionali a, o altrimenti modificando, lo scheletro di carbonio.

Le regole IUPAC assegnano nomi agli alcani non ramificati in base al numero dei loro atomi di carbonio. Metano, etano e propano sono trattenuti rispettivamente per CH4, CH3CH3 e CH3CH2CH3. Il prefisso n non viene utilizzato per gli alcani non ramificati nella nomenclatura sistematica IUPAC; pertanto, CH3CH2CH2CH3 è definito come butano, non n-butano. A partire da catene a cinque atomi di carbonio, i nomi degli alcani non ramificati consistono in uno stelo latino o greco corrispondente al numero di carboni nella catena seguito dal suffisso-ane. Un gruppo di composti come gli alcani non ramificati che differiscono l’uno dall’altro per l’introduzione successiva di gruppi CH2 costituiscono una serie omologa.

Alcani con ramificata catene sono denominati in base al nome della catena più lunga di atomi di carbonio nella molecola, chiamato il padre. L’alcano mostrato ha sette carboni nella sua catena più lunga ed è quindi chiamato come derivato dell’eptano, l’alcano non ramificato che contiene sette atomi di carbonio. La posizione del sostituente CH3 (metile) sulla catena a sette atomi di carbonio è specificata da un numero (3 -), chiamato locante, ottenuto numerando successivamente i carboni nella catena madre a partire dall’estremità più vicina al ramo. Il composto è quindi chiamato 3-metileptano.

Quando ci sono due o più sostituenti identici, replicando prefissi (di-, tri-, tetra -, ecc.) vengono utilizzati, insieme a un locant separato per ogni sostituente. Diversi sostituenti, come i gruppi etilico (―CH2CH3) e metilico (―CH3), sono citati in ordine alfabetico. I prefissi di replica vengono ignorati durante l’alfabetizzazione. Negli alcani, la numerazione inizia all’estremità più vicina al sostituente che appare per primo sulla catena in modo che il carbonio a cui è attaccato abbia un numero il più basso possibile.

Metile ed etile sono esempi di gruppi alchilici. Un gruppo alchilico è derivato da un alcano eliminando uno dei suoi idrogeni, lasciando così un potenziale punto di attacco. Il metile è l’unico gruppo alchilico derivabile dal metano e l’etile l’unico dall’etano. Ci sono due gruppi alchilici C3H7 e quattro C4H9. Le regole IUPAC per la denominazione di alcani e gruppi alchilici coprono anche strutture molto complesse e vengono regolarmente aggiornate. Sono inequivocabili nel senso che, sebbene un singolo composto possa avere più di un nome IUPAC corretto, non vi è alcuna possibilità che due composti diversi abbiano lo stesso nome.