Alla fine degli anni 1990, Foxboro Stadium era diventato funzionalmente obsoleto dai moderni standard NFL. Nonostante le linee di vista eccellenti per visualizzare l’azione di gioco o concerti e avere meno dei problemi che gli stadi multiuso multi-sport in altre città avevano, lo stadio era altrimenti superato. La struttura è stata costruita in modo “bare bones” a basso costo con elementi architettonici eccezionali e aveva pochissimi servizi moderni. L’impianto idraulico dello stadio non è stato progettato pensando a folle di dimensioni NFL, il che è diventato evidente quando un problema di acque reflue ha traboccato le strutture del bagno durante la sua prima partita. I funzionari dello stadio furono costretti ad aumentare i servizi igienici permanenti con servizi igienici portatili affittati per il resto dell’esistenza dello stadio. Mancava anche scatole di lusso, una fonte sempre più importante di entrate per le altre squadre del campionato. La maggior parte dei clienti doveva sedersi su panchine di alluminio senza schienale (o portare i propri cuscini da stadio, specialmente quando fa freddo), poiché solo una piccola parte dei sedili aveva le sedie (dipinte di blu, rosso e bianco vicino alla linea di 50 yard). Durante le forti piogge, i numerosi punti sterrati nel parcheggio si sono trasformati in fango. Spesso ci è voluta un’ora o più per partire dopo i giochi, a causa della sua posizione su una porzione a quattro corsie allora indivisa della U. S. Route 1. Al fine di ospitare la Coppa del Mondo FIFA (e più tardi, la Rivoluzione del New England), diverse file di sedili sono stati rimossi per ospitare un campo di calcio con dimensioni accettabili per la FIFA.

Con una capacità di poco superiore a 60.000 (solo 10.000 sopra la capacità minima di posti a sedere della NFL), era uno degli stadi più piccoli della NFL. Era anche quasi completamente esposto agli elementi, il che significa che non c’era quasi nessuna protezione per i tifosi in tipo di tempesta (al di fuori sotto gli spalti) o in condizioni di freddo estremo. Inoltre, la famiglia Sullivan aveva perso milioni promuovendo il Jackson Victory Tour nel 1984. A causa della loro ricchezza relativamente modesta rispetto ad altri proprietari NFL, hanno promesso lo stadio come garanzia per il tour. Sapendo che le entrate dei Patriots non sarebbero state sufficienti per pagare il debito, i Sullivan misero tranquillamente la squadra e lo stadio sul mercato. Il quadro finanziario dei Sullivans era così terribile che anche quando i Patriots fecero il Super Bowl XX, la squadra non portò abbastanza soldi per pagare il debito dal Victory Tour. Con la maggior parte dei loro soldi legati alla squadra, vendettero la partecipazione di controllo nei Patriots a Victor Kiam nel 1989. Lo stadio, tuttavia, cadde in bancarotta e fu acquistato dal magnate della carta Robert Kraft.

Quando Kiam e Sullivan cercarono di vendere la squadra agli interessi di Jacksonville, Kraft ostacolò efficacemente l’accordo rifiutando di lasciare la squadra fuori dal loro contratto di locazione, che conteneva un impegno ferreo a giocare nello stadio fino al 2001. Di conseguenza, quando Kiam stesso fu paralizzato da problemi finanziari, vendette i Patriots a James Orthwein nel 1992. Dopo solo due anni, Orthwein ha cercato di spostare i Patrioti nella sua città natale di St. Louis. Tuttavia, come nel 1992, Kraft ha rifiutato di lasciare i Patriots fuori dal loro contratto di locazione. Orthwein ha quindi messo la squadra sul mercato, ma la formulazione del patto operativo ha richiesto a qualsiasi potenziale acquirente di negoziare con Kraft. Con questo in mente, Kraft piombò dentro e ha acquistato la squadra se stesso. Due anni dopo, Kraft acquistò il terreno contenente la vicina Bay State Raceway, permettendogli di costruire un nuovo stadio finanziato privatamente sulla proprietà raceway dopo che le proposte per costruire un nuovo stadio a Hartford, Connecticut e South Boston fallirono.

Dopo 31 stagioni NFL, il Foxboro Stadium doveva essere demolito il 23 dicembre 2001, il giorno dopo l’ultima partita in casa dei Patriots. Tuttavia, lo stadio avrebbe invece ospitato la prima stagione dell’era di Tom Brady e Bill Belichick, con la squadra che faceva una corsa per entrare nei playoff e vincere il loro primo Super Bowl. Di conseguenza, lo stadio non è stato demolito fino alla fine di gennaio 2002, dopo la conclusione della postseason 2001. L’ultima partita giocata nello stadio, “The Tuck Rule Game”, fu giocata in una tempesta di neve; una vittoria dei Patriots contro gli Oakland Raiders, che notoriamente presentava una chiamata di fumble rovesciata basata sulla regola tuck allora applicabile nei minuti finali. L’ex sito dello stadio divenne un parcheggio per il suo successore, il Gillette Stadium, prima di essere sviluppato nel centro commerciale all’aperto Patriot Place.