Enantiomeri e diastereomeri sono le uniche due relazioni stereochimiche che si possono avere tra due molecole qualsiasi. Gli stereoisomeri sono due molecole qualsiasi che soddisfano i seguenti due requisiti:

1. Entrambe le molecole devono avere la stessa formula molecolare e
2. Entrambe le molecole devono avere la stessa connettività atomica.

Allora, qual è la differenza? Le molecole sono stereoisomeri se hanno una forma 3D diversa e non sono sovrapponibili nello spazio.

Cosa significa non sovrapponibile?

Le molecole non sovrapponibili non possono essere fatte per apparire esattamente allo stesso modo, indipendentemente dal numero di operazioni di rotazione che si fanno con loro. Le” rotazioni ” includono anche la rotazione libera attorno ai singoli legami.

Pensa alle tue mani. Se li allinei insieme in modo che tutte le dita si allineino, i palmi delle mani guarderanno nelle direzioni opposte. Se fai apparire i palmi delle mani nella stessa direzione, i pollici guarderanno in direzioni diverse, ecc. Non importa quanto si ruota le mani, non sarai mai in grado di farli apparire esattamente lo stesso—le mani sono immagini speculari non sovrapponibili. Lo stesso principio si applica alle molecole.

Allora, perché abbiamo bisogno di due relazioni? Perché abbiamo bisogno di avere enantiomeri e diastereomeri e non possiamo fare solo con uno—stereoisomeri? In realtà c’è un diverso tipo di relazioni che due molecole possono avere. Scaviamo un po ‘ più a fondo.

Quali sono gli enantiomeri?

Gli enantiomeri sono due molecole che sono immagini speculari non sovrapponibili. Proprio come le tue mani, le molecole possono avere un’immagine speculare che non sarà sovrapponibile alla molecola originale. Guarda queste due molecole:

Non importa quanto ne ruoti uno nello spazio, non sarai mai in grado di farlo sembrare uguale all’altro. Mentre la molecola (1) e la molecola (2) hanno entrambi i gruppi (OH e Br) cis tra loro, guardano in direzioni diverse dal piano del ciclo.

Nota, ci sono molti modi per creare un’immagine speculare per una molecola. Qui ci sono tre possibili esempi:

Il piano dello specchio può essere verticale, orizzontale, o anche la carta in cui si disegna la molecola può essere lo specchio piano stesso. Ti suggerisco di creare un paio di molecole dall’immagine sopra usando il tuo kit di modelli molecolari (scegli una riflessione) e assicurati che non siano sovrapponibili ruotandole fisicamente nello spazio.

Un’altra importante distinzione degli enantiomeri è che tutti gli stereocentri sono specchiati anche tra le molecole. Significato, tutti gli stereocentri S sono R nell’altra molecola e tutti gli R in una molecola sono S nell’altra. Ad esempio, la molecola (1) dall’alto è (1S, 2R)-2-bromociclopentanolo, mentre il suo enantiomero, molecola (2), è (1R, 2S)-2-bromociclopentanolo.

Quali sono i diastereomeri?

Quando si tratta di diastereomeri, quelli sono, beh, non enantiomeri. seriously Voglio dire, seriamente, la definizione “comune” di un diastereomeri è gli stereoisomeri che non sono enantiomeri. La definizione ufficiale però è che i diastereomeri sono molecole non sovrapponibili che non sono immagini speculari l’una dell’altra. Ad esempio, diamo un’occhiata alle seguenti due molecole:

Le molecole (3) e (4) non sono ovviamente immagini speculari, quindi non possono essere enantiomeri. Inoltre, non sono sovrapponibili nello spazio, non importa quanto tu ruoti quelli nello spazio, quindi non sono nemmeno la stessa molecola. Quindi, per definizione, sono diastereomeri in quanto sono immagini non sovrapponibili non speculari l’una dell’altra.

Si noti che, a differenza degli enantiomeri, i diastereomeri hanno solo alcuni degli stereocentri che cambiano da una molecola all’altra. Ad esempio, la molecola (3) è (1S, 2R)-2-bromociclopentanolo, mentre il suo diastereomero è (1S, 2S)-2-bromociclopentanolo.

Devi avere carboni chirali per avere enantiomeri e diastereomeri?

No, non lo fai! Si noti come la definizione di enantiomeri dice che le molecole sono immagini speculari non sovrapponibili, mentre i diastereomeri sono immagini non speculari non sovrapponibili? Le definizioni non dicono nulla circa i centri chirali o atomi. Quindi, qualsiasi coppia di molecole che si adatta alla definizione, funziona! Per esempio, gli alleni sono cumulati alcheni che non sono piane:

Se si genera una coppia di gli alleni con il modello molecolare kit (sì, ottenere il vostro modello molecolare kit e costruire effettivamente quelli!), vedrai, che quelli non sono sovrapponibili nello spazio. Ma queste due molecole non hanno carboni chirali yet eppure, si adattano alla definizione di enantiomeri, quindi sono una coppia di enantiomeri! Quindi, come potete vedere, gli atomi chirali da soli non sono la cosa importante qui, piuttosto è la struttura 3D della molecola stessa.

Puoi anche avere diastereomeri in molecole che non hanno atomi chirali. Guarda i seguenti esempi:

La coppia superiore è un esempio degli isomeri cis/trans (o E / Z se si desidera utilizzare i rigorosi nomi UIPAC) negli alcheni. La seconda coppia rappresenta anche come coppia cis / trans di isomeri. Nessuna delle molecole, tuttavia, ha atomi chirali. E poiché ogni coppia rappresenta una coppia di molecole non sovrapponibili che non sono immagini speculari, sono diastereomeri.

Questi sono esempi tipici sui test e molti istruttori amano lanciare queste domande a voi. Molti studenti tendono ad avere una sorta di visione a tunnel quando si tratta di relazioni stereochimiche concentrandosi solo su molecole con atomi chirali. Questa è un’euristica difettosa! Quindi, assicurati di analizzare sempre l’intera molecola e utilizzare la definizione della relazione, piuttosto che concentrarti solo sugli atomi chirali.