DeBartolo sviluppò centri commerciali come parte di una società fondata da suo padre, Edward J. DeBartolo Sr. La Edward J. DeBartolo Corporation divenne una delle più grandi aziende immobiliari pubbliche negli Stati Uniti, a un certo punto controllando oltre due miliardi di piedi quadrati di spazio immobiliare al dettaglio a livello nazionale.

Inoltre, DeBartolo è stato attivamente coinvolto nella proprietà del franchising e nella gestione sportiva, diventando uno dei proprietari più riusciti e generosi nello sport professionistico. La sua proprietà dei 49ers si è rivelata particolarmente notevole. Durante i suoi ventitré anni di proprietà della squadra, a partire dal 1977, i 49ers vinsero cinque Super Bowl senza precedenti sotto la guida degli allenatori Bill Walsh e George Seifert: Super Bowl XVI nel 1982, XIX nel 1985, XXIII nel 1989, XXIV 1990 e XXIX nel 1995. Dai primi anni 1980 fino alla metà degli anni 1990, DeBartolo ha presieduto una squadra che ha avuto il maggior numero di vittorie in un decennio nella storia del calcio.

Secondo il quarterback dei 49ers Steve Young, l ‘ “approccio familiare” di DeBartolo alla gestione della squadra cambiò il panorama della NFL. Sotto di esso “i giocatori erano ciò che contava”, e questo ha cambiato il volto dello sport mentre altre squadre hanno iniziato a seguire il modello dei 49ers. “Nella maggior parte del campionato, i giocatori erano chattel. Quello che vedo in campionato oggi sono proprietari che hanno reso i loro giocatori partner. Questo cambia la natura della NFL.”

DeBartolo afferma questo, dicendo: “Ho cercato di gestire i 49ers come una famiglia piuttosto che un business. Ho visto i giocatori e me stesso davvero, fondamentalmente, come una partnership. Il nostro obiettivo era vincere il Super Bowl ogni anno, e dovevamo farlo insieme.

Problemi finanziari e legalimodifica

Nel 1991, DeBartolo organizzò la vendita della franchigia della National Hockey League dei Pittsburgh Penguins, di proprietà della famiglia, per aiutare la DeBartolo Corporation a seguito del crollo immobiliare del 1987. Sua sorella, Denise DeBartolo York, aveva servito come presidente. Cinque anni dopo, molti centri commerciali a conduzione familiare furono venduti al Simon Property Group, che operò per alcuni anni come Simon DeBartolo Group.

Nel 1992, DeBartolo è stato accusato di violenza sessuale nel suo condominio di Menlo Park da una cameriera che ha incontrato in un bar locale. Il DeBartolo sposato, che ha negato ogni illecito, non è mai stato accusato, ma secondo quanto riferito ha pagato $200.000 per risolvere il caso fuori dal tribunale.

DeBartolo è stato coinvolto nel caso di corruzione del 1998 di Edwin Edwards, ex governatore della Louisiana. DeBartolo si è dichiarato colpevole di un’accusa di non aver denunciato un crimine, e ha ricevuto una multa di $1 milione e due anni di libertà vigilata in cambio della sua testimonianza contro Edwards. Edwards era sotto processo per estorsione e altre accuse, tra cui i $400.000 che chiedeva a DeBartolo per ottenere una licenza di casinò per barche fluviali. DeBartolo ha ricevuto la licenza, ma si è ritirato dal progetto del casinò dopo essere stato citato in giudizio durante la successiva indagine di corruzione. DeBartolo fu multato dalla NFL e escluso dal controllo attivo dei 49ers per un anno.

Avrebbe potuto tornare alla squadra, ma invece ha ceduto il controllo della franchigia a sua sorella, Denise York, nel 2000, in cambio di altre parti dell’impero aziendale di famiglia. Nonostante la percezione pubblica che il trasferimento fosse stato forzato dalla lega, DeBartolo conferma che è stato volontario:

…Sinceramente, la squadra non mi è stata portata via. Penso che sia stato un termine improprio per molti molti anni. Il commissario Tagliabue mi ha ovviamente sospeso, ma mentre stavo negoziando con la mia famiglia e abbiamo affrontato questi negoziati e li abbiamo affrontati con avvocati, ovviamente e con un giudice di Akron, Ohio. Non è venuto giù a quella squadra che è stata presa, è venuto giù a una decisione che doveva essere presa se volevo o meno i 49ers o se volevo o meno prendere l’altra parte della società. E ho pensato che in quel momento, e mia sorella Denise (49ers proprietario Denise York) era coinvolto totalmente come era la sua famiglia. Ho deciso in quella riunione ad Akron Ohio, che ho pensato che sarebbe stato meglio che ho preso l’altro lato e il mio mandato con i 49ers sarebbe finita poi e finire lì. Non lo so se quella storia è mai stata raccontata, potrebbe essere stato, potrebbe non essere stato. Ma, è stata davvero una scelta, ho pensato che c’era di più a che fare con la mia vita in quel momento. Ero riuscito e fatto molto con i 49ers. Significava il mondo per me, ma ho pensato che con le mie figlie, con sempre più anziani e, ovviamente, per tutti noi, grandi e avendo nipoti, e loro pianificazione per le famiglie, che sarebbe la cosa migliore per me di fare ciò che era meglio per essere un buon nonno, essere un buon marito e padre, e fare quello che voglio fare e magari viaggiare un po ‘ e passare più tempo con la mia famiglia.

Hall of Fame offensive tackle Anthony Muñoz dei Cincinnati Bengals ha partecipato a una celebrità partita di flag-football al Candlestick Park nel 2014 – l’ultimo evento prima che la vecchia casa dei 49ers fosse strappata-dove ha detto:

Il passaggio del touchdown finale, c’erano probabilmente 30.000 persone in quello stadio che vedevano un gruppo di vecchi ragazzi giocare una partita di flag football, ma vedere (Montana) lanciare (DeBartolo) per il touchdown finale lì e sentire i fan impazzire e vedere l’ammirazione di questi ex giocatori come Ronnie Lott e Joe Montana; questo per me è stato impressionante … per me, è di questo che si tratta.

Il 18 febbraio 2020, il presidente Donald Trump ha concesso a DeBartolo la grazia presidenziale.