La maggior parte delle persone ha familiarità con i carboidrati, un tipo di macromolecola, specialmente quando si tratta di ciò che mangiamo. Per perdere peso, alcuni individui aderiscono a diete “low-carb”. Gli atleti, al contrario, spesso “carb-load” prima di importanti competizioni per assicurarsi di avere abbastanza energia per competere ad alto livello. I carboidrati sono, infatti, una parte essenziale della nostra dieta; cereali, frutta e verdura sono tutte fonti naturali di carboidrati. I carboidrati forniscono energia al corpo, in particolare attraverso il glucosio, uno zucchero semplice che è un componente dell’amido e un ingrediente in molti alimenti di base. I carboidrati hanno anche altre importanti funzioni negli esseri umani, negli animali e nelle piante.

Strutture molecolari

I carboidrati possono essere rappresentati dalla formula stechiometrica (CH2O)n, dove n è il numero di carboni nella molecola. In altre parole, il rapporto tra carbonio e idrogeno e ossigeno è 1: 2: 1 nelle molecole di carboidrati. Questa formula spiega anche l’origine del termine”carboidrato”: i componenti sono il carbonio (”carbo”) e i componenti dell’acqua (quindi,”idrato”). I carboidrati sono classificati in tre sottotipi: monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi.

Monosaccaridi

I monosaccaridi (mono– = “uno”; sacchar– = “dolce”) sono zuccheri semplici, il più comune dei quali è il glucosio. Nei monosaccaridi, il numero di carboni varia solitamente da tre a sette. La maggior parte dei nomi di monosaccaridi termina con il suffisso –o. Se lo zucchero ha un gruppo aldeidico (il gruppo funzionale con la struttura R-CHO), è noto come aldoso e se ha un gruppo chetonico (il gruppo funzionale con la struttura RC (=O)R’), è noto come chetoso. A seconda del numero di carboni nello zucchero, possono anche essere conosciuti come triosi (tre carboni), pentosi (cinque carboni) e o esosi (sei carboni). Vedere la Figura 1 per un’illustrazione dei monosaccaridi.

Figura 1. I monosaccaridi sono classificati in base alla posizione del loro gruppo carbonilico e al numero di carboni nella spina dorsale. Le aldosi hanno un gruppo carbonilico (indicato in verde) all’estremità della catena del carbonio e le chetosi hanno un gruppo carbonilico nel mezzo della catena del carbonio. Triosi, pentosi ed esosi hanno rispettivamente tre, cinque e sei dorsali di carbonio.

La formula chimica per il glucosio è C6H12O6. Nell’uomo, il glucosio è un’importante fonte di energia. Durante la respirazione cellulare, l’energia viene rilasciata dal glucosio e tale energia viene utilizzata per contribuire a produrre adenosina trifosfato (ATP). Le piante sintetizzano il glucosio usando anidride carbonica e acqua, e il glucosio a sua volta viene utilizzato per il fabbisogno energetico dell’impianto. Il glucosio in eccesso viene spesso immagazzinato come amido catabolizzato (la rottura di molecole più grandi da parte delle cellule) da esseri umani e altri animali che si nutrono di piante.

Il galattosio (parte del lattosio o zucchero del latte) e il fruttosio (parte del saccarosio o zucchero della frutta) sono altri monosaccaridi comuni. Sebbene glucosio, galattosio e fruttosio abbiano tutti la stessa formula chimica (C6H12O6), differiscono strutturalmente e chimicamente (e sono noti come isomeri) a causa della diversa disposizione dei gruppi funzionali attorno al carbonio asimmetrico; tutti questi monosaccaridi hanno più di un carbonio asimmetrico (Figura 2).

Pratica

Figura 2. Glucosio, galattosio e fruttosio sono tutti esosi. Sono isomeri strutturali, il che significa che hanno la stessa formula chimica (C6H12O6) ma una diversa disposizione degli atomi.

Che tipo di zuccheri sono questi, aldosi o chetosi?

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Glucosio e galattosio sono aldosi. Il fruttosio è un chetoso.

I monosaccaridi possono esistere come una catena lineare o come molecole a forma di anello; in soluzioni acquose si trovano solitamente in forme ad anello (Figura 3). Il glucosio in forma di anello può avere due diverse disposizioni del gruppo idrossilico (-OH) attorno al carbonio anomerico (carbonio 1 che diventa asimmetrico nel processo di formazione dell’anello). Se il gruppo idrossile è inferiore al numero di carbonio 1 nello zucchero, si dice che sia nella posizione alfa (α) e se è sopra il piano, si dice che sia nella posizione beta (β).

Figura 3. Cinque e sei monosaccaridi di carbonio esistono in equilibrio tra forme lineari e anulari. Quando l’anello si forma, la catena laterale su cui si chiude viene bloccata in una posizione α o β. Anche il fruttosio e il ribosio formano anelli, sebbene formino anelli a cinque membri rispetto all’anello a sei membri del glucosio.

Disaccaridi

I disaccaridi (di– = “due”) si formano quando due monosaccaridi subiscono una reazione di disidratazione (nota anche come sintesi di disidratazione). Durante questo processo, il gruppo idrossilico di un monosaccaride si combina con l’idrogeno di un altro monosaccaride, rilasciando una molecola d’acqua e formando un legame covalente. Un legame covalente formato tra una molecola di carboidrati e un’altra molecola (in questo caso, tra due monosaccaridi) è noto come legame glicosidico (Figura 4). I legami glicosidici (chiamati anche legami glicosidici) possono essere del tipo alfa o beta.

Figura 4. Il saccarosio si forma quando un monomero di glucosio e un monomero di fruttosio si uniscono in una reazione di disidratazione per formare un legame glicosidico. Nel processo, una molecola d’acqua viene persa. Per convenzione, gli atomi di carbonio in un monosaccaride sono numerati dal carbonio terminale più vicino al gruppo carbonilico. Nel saccarosio si forma un legame glicosidico tra il carbonio 1 nel glucosio e il carbonio 2 nel fruttosio.

I disaccaridi comuni includono lattosio, maltosio e saccarosio (Figura 5). Il lattosio è un disaccaride costituito dai monomeri glucosio e galattosio. Si trova naturalmente nel latte. Il maltosio, o zucchero di malto, è un disaccaride formato da una reazione di disidratazione tra due molecole di glucosio. Il disaccaride più comune è il saccarosio, o zucchero da tavola, che è composto dai monomeri glucosio e fruttosio.

Figura 5. I disaccaridi comuni includono maltosio (zucchero di grano), lattosio (zucchero del latte) e saccarosio (zucchero da tavola).

Polisaccaridi

Una lunga catena di monosaccaridi legati da legami glicosidici è nota come polisaccaride (poly– = “molti”). La catena può essere ramificata o non ramificata e può contenere diversi tipi di monosaccaridi. Il peso molecolare può essere 100.000 dalton o più secondo il numero dei monomeri uniti. Amido, glicogeno, cellulosa e chitina sono esempi primari di polisaccaridi.

L’amido è la forma immagazzinata di zuccheri nelle piante ed è costituito da una miscela di amilosio e amilopectina (entrambi polimeri di glucosio). Le piante sono in grado di sintetizzare il glucosio e il glucosio in eccesso, oltre al fabbisogno energetico immediato della pianta, viene immagazzinato come amido in diverse parti della pianta, comprese radici e semi. L’amido nei semi fornisce cibo per l’embrione mentre germina e può anche fungere da fonte di cibo per gli esseri umani e gli animali. L’amido che viene consumato dall’uomo viene scomposto da enzimi, come le amilasi salivari, in molecole più piccole, come il maltosio e il glucosio. Le cellule possono quindi assorbire il glucosio.

L’amido è costituito da monomeri di glucosio che sono uniti da legami glicosidici α 1-4 o α 1-6. I numeri 1-4 e 1-6 si riferiscono al numero di carbonio dei due residui che si sono uniti per formare il legame. Come illustrato nella Figura 6, l’amilosio è amido formato da catene non ramificate di monomeri di glucosio (solo legami α 1-4), mentre l’amilopectina è un polisaccaride ramificato (legami α 1-6 nei punti di diramazione).

Figura 6. Amilosio e amilopectina sono due diverse forme di amido. L’amilosio è composto da catene non ramificate di monomeri di glucosio collegate da legami glicosidici α 1,4. L’amilopectina è composta da catene ramificate di monomeri di glucosio collegati da legami glicosidici α 1,4 e α 1,6. A causa del modo in cui le subunità sono unite, le catene di glucosio hanno una struttura elicoidale. Il glicogeno (non mostrato) è simile nella struttura all’amilopectina ma più altamente ramificato.

Il glicogeno è la forma di stoccaggio del glucosio nell’uomo e in altri vertebrati ed è costituito da monomeri di glucosio. Il glicogeno è l’equivalente animale dell’amido ed è una molecola altamente ramificata di solito immagazzinata nel fegato e nelle cellule muscolari. Ogni volta che i livelli di glucosio nel sangue diminuiscono, il glicogeno viene scomposto per rilasciare glucosio in un processo noto come glicogenolisi.

La cellulosa è il biopolimero naturale più abbondante. La parete cellulare delle piante è per lo più fatta di cellulosa; questo fornisce un supporto strutturale alla cellula. Il legno e la carta sono per lo più di natura cellulosica. La cellulosa è costituita da monomeri di glucosio collegati da legami β 1-4 glicosidici (Figura 7).

Figura 7. Nella cellulosa, i monomeri del glucosio sono collegati in catene non ramificate da legami glicosidici β 1-4. A causa del modo in cui le subunità del glucosio sono unite, ogni monomero del glucosio è capovolto rispetto a quello seguente con conseguente struttura lineare e fibrosa.

Come mostrato in Figura 7, ogni altro monomero di glucosio in cellulosa viene capovolto e i monomeri sono imballati strettamente come lunghe catene estese. Ciò conferisce alla cellulosa la sua rigidità e un’elevata resistenza alla trazione, che è così importante per le cellule vegetali. Mentre il legame β 1-4 non può essere scomposto dagli enzimi digestivi umani, gli erbivori come mucche, koala, bufali e cavalli sono in grado, con l’aiuto della flora specializzata nel loro stomaco, di digerire materiale vegetale ricco di cellulosa e usarlo come fonte di cibo. In questi animali, alcune specie di batteri e protisti risiedono nel rumine (parte del sistema digestivo degli erbivori) e secernono l’enzima cellulasi. L’appendice degli animali al pascolo contiene anche batteri che digeriscono la cellulosa, dandogli un ruolo importante nei sistemi digestivi dei ruminanti. Le cellulasi possono abbattere la cellulosa in monomeri di glucosio che possono essere utilizzati come fonte di energia dall’animale. Le termiti sono anche in grado di abbattere la cellulosa a causa della presenza di altri organismi nei loro corpi che secernono cellulasi.

Figura 8. Gli insetti hanno un esoscheletro esterno duro fatto di chitina, un tipo di polisaccaride. (credit: Louise Docker)

I carboidrati servono varie funzioni in diversi animali. Gli artropodi (insetti, crostacei e altri) hanno uno scheletro esterno, chiamato esoscheletro, che protegge le loro parti interne del corpo (come si vede nell’ape in Figura 8). Questo esoscheletro è costituito dalla chitina macromolecola biologica, che è un azoto contenente polisaccaridi. È fatto di unità ripetute di N-acetil-β-d-glucosamina, uno zucchero modificato. La chitina è anche una componente importante delle pareti cellulari fungine; i funghi non sono né animali né piante e formano un regno proprio nel dominio Eukarya.

Riassunto della sezione

I carboidrati sono un gruppo di macromolecole che sono una fonte di energia vitale per la cellula e forniscono un supporto strutturale alle cellule vegetali, ai funghi e a tutti gli artropodi che includono aragoste, granchi, gamberetti, insetti e ragni. I carboidrati sono classificati come monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi a seconda del numero di monomeri nella molecola. I monosaccaridi sono collegati da legami glicosidici che si formano a seguito di reazioni di disidratazione, formando disaccaridi e polisaccaridi con l’eliminazione di una molecola d’acqua per ogni legame formato. Glucosio, galattosio e fruttosio sono monosaccaridi comuni, mentre i disaccaridi comuni includono lattosio, maltosio e saccarosio. Amido e glicogeno, esempi di polisaccaridi, sono le forme di stoccaggio del glucosio nelle piante e negli animali, rispettivamente. Le lunghe catene di polisaccaridi possono essere ramificate o non ramificate. La cellulosa è un esempio di polisaccaride non ramificato, mentre l’amilopectina, un costituente dell’amido, è una molecola altamente ramificata. Lo stoccaggio del glucosio, sotto forma di polimeri come l’amido di glicogeno, lo rende leggermente meno accessibile per il metabolismo; tuttavia, questo impedisce che fuoriesca dalla cellula o crei un’alta pressione osmotica che potrebbe causare un eccessivo assorbimento di acqua da parte della cellula.

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