Valentine fik sin start i udstillingsvirksomhed på standup-komediescenen. Efter en optræden på Montreal Comedy Festival forlod han sit hjemland til Los Angeles. Der landede han hurtigt pletter på forskellige taleforestillinger, herunder den sene sene forestilling med Craig Kilborn, sen aften med Conan O ‘ Brien og Aftenvisningen med Jay Leno. Han har været hovednavn komedieklubber og teatre i de sidste femten år.han er bedst kendt for sin rolle som Danny Heffernan på kongen af dronninger, spiller fætter til hovedpersonen Doug Heffernan (udført af sin virkelige bror Kevin James) i ni sæsoner. Han optrådte på tv-serien mænd i en vis alder, som blev skrevet og instrueret af Ray Romano og mødtes med kritisk anerkendelse. Før hans løb på serien, han medvirkede i sin egen halvtimes special på Comedy Central og var vært for serien.

på den store skærm har Valentine dukket op i Stuck On You, og jeg udtaler dig nu Chuck og Larry. Han havde også en komo i Jerry Seinfelds dokumentariske komiker.

for nylig optræder han lejlighedsvis som en rundbordskomiker på E! Netværk sent om aftenen viser Chelsea for nylig og deltager også i den støvede påfugl-serie på Crackle.

Valentine udfører komedieture i klubber over hele landet. Han har været en hyppig gæst komiker på viser som Comics Unleashed og E! Vis Chelsea Sidst.han optrådte i Paul Blart Mall Cop, Paul Blart: Mall Cop 2, og i komedieserien Dusty Peacock på Crackle. Valentine optrådte også som George Bannister i filmene hunden, der reddede julen (2009), hunden, der reddede juleferien (2010) og hunden, der reddede helgenen (2011). Han spillede også Maury i 2009 komedie Den deporterede.

Han var vært for serien. Seneste, Valentine var udøvende producent af en kommende ny TV-serie, The Bachelor Chronicles.

fra 2016-2018 medvirkede Valentine i CBS-sitcom Kevin kan vente.