Propiedades químicas del ácido acético,Usos, Producción

Descripción

El ácido acético es un líquido o cristal incoloro con un olor agrio similar al vinagre y es uno de los ácidos carboxílicos más simples y es un reactivo químico de uso extensivo. El ácido acético tiene una amplia aplicación como reactivo de laboratorio, en la producción de acetato de celulosa, principalmente para películas fotográficas y acetato de polivinilo para pegamento para madera, fibras sintéticas y materiales textiles. El ácido acético también ha sido de gran uso como agente desincrustante y regulador de acidez en las industrias alimentarias.

Propiedades químicas

El ácido acético, CH3COOH, es un líquido incoloro y volátil a temperatura ambiente. El compuesto puro, ácido acético glacial, debe su nombre a su aspecto cristalino similar al hielo a 15,6°C. Como se suministra generalmente, el ácido acético es una solución acuosa de 6 N (aproximadamente 36%) o una solución de 1 N (aproximadamente 6%). Estas u otras diluciones se utilizan para agregar cantidades apropiadas de ácido acético a los alimentos. El ácido acético es el ácido característico del vinagre, su concentración oscila entre el 3,5 y el 5,6%. El ácido acético y los acetatos están presentes en la mayoría de los tejidos de plantas y animales en cantidades pequeñas pero detectables. Son intermedios metabólicos normales, son producidos por especies bacterianas como Acetobacter y pueden ser sintetizados completamente a partir de dióxido de carbono por microorganismos como Clostridium thermoaceticum. La rata forma acetato a razón del 1% de su peso corporal por día.

Como líquido incoloro con un olor fuerte, acre y característico a vinagre, es útil en sabores a mantequilla, queso, uva y frutas. Muy poco ácido acético puro como tal se usa en los alimentos, aunque la FDA lo clasifica como material GRAS. En consecuencia, puede emplearse en productos que no estén cubiertos por Definiciones y Normas de Identidad. El ácido acético es el componente principal de los vinagres y el ácido pirolignoso. En forma de vinagre, se agregaron más de 27 millones de libras a los alimentos en 1986, con cantidades aproximadamente iguales utilizadas como acidulantes y agentes aromatizantes. De hecho, el ácido acético (como vinagre) fue uno de los primeros agentes aromatizantes. Los vinagres se utilizan ampliamente en la preparación de aderezos para ensaladas y mayonesa, encurtidos agrios y dulces y numerosas salsas y catsups. También se utilizan en el curado de la carne y en el enlatado de ciertas verduras. En la fabricación de mayonesa, la adición de una porción de ácido acético (vinagre) a la yema de sal o azúcar reduce la resistencia al calor de la salmonela. Las composiciones de unión al agua de las salchichas a menudo incluyen ácido acético o su sal sódica, mientras que el acetato de calcio se usa para preservar la textura de las verduras enlatadas en rodajas.

Propiedades físicas

El ácido acético es un ácido carboxílico débil con un olor acre que existe como líquido a temperatura ambiente. Probablemente fue el primer ácido producido en grandes cantidades. El nombre acético proviene de acetum, que es la palabra latina para «agrio» y se relaciona con el hecho de que el ácido acético es responsable del sabor amargo de los jugos fermentados.

Presencia

Encontrada en vinagre, bergamota, aceite de menta de maíz, aceite de naranja amarga, petitgrain de limón, varios productos lácteos

Historia

El vinagre es una solución acuosa diluida de ácido acético. El uso del vinagre está bien documentado en la historia antigua, que se remonta al menos a 10.000 años. Los egipcios usaban vinagre como antibiótico y hacían vinagre de manzana. Los babilonios produjeron vinagre a partir de vino para su uso en medicamentos y como conservante ya en el 5000 a.c.Hipócrates (ca. 460-377 a. c. e.), conocido como el «padre de la medicina», usaba vinagre como antiséptico y en remedios para numerosas afecciones, incluyendo fiebre, estreñimiento, úlceras y pleuresía. El oxímel, que era un antiguo remedio para la tos, se hacía mezclando miel y vinagre. Una historia registrada por el escritor romano Plinio el Viejo (ca. 23-79 e.c.) describe cómo Cleopatra, en un intento de preparar la comida más cara de la historia, disolvió perlas de un pendiente en vino de vinagre y bebió la solución para ganar una apuesta.

Usos

El ácido acético se encuentra en el vinagre. Se produce en la destilación destructiva de la madera. Tiene una amplia aplicación en la industria química. Se utiliza en la fabricación de acetato de celulosa, rayón acetato y diversos compuestos de acetilo y acetilo; como solvente para gomas, aceites y resinas; como conservante de alimentos en impresión y teñido; y en síntesis orgánica.

Usos

El ácido acético es un producto químico industrial importante. La reacción del ácido acético con compuestos que contienen hidroxilo, especialmente alcoholes, da lugar a la formación de ésteres de acetato. El mayor uso de ácido acético es en la producción de acetato de vinilo . El acetato de vinilo se puede producir a través de la reacción de acetileno y ácido acético. También se produce a partir de etileno y ácido acético. El acetato de vinilo se polimeriza en acetato de polivinilo (PVA), que se utiliza en la producción de fibras, películas, adhesivos y pinturas de látex.El acetato de celulosa, que se utiliza en textiles y películas fotográficas, se produce reaccionando celulosa con ácido acético y anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico. Otros ésteres del ácido acético, como el acetato de etilo y el acetato de propilo, se utilizan en una variedad de aplicaciones.El ácido acético se utiliza para producir el tereftalato de polietileno de plástico (PET). El ácido acético se utiliza para producir productos farmacéuticos.

Usos

El ácido acético Glacial es un acidulante que es un líquido transparente e incoloro que tiene un sabor ácido cuando se diluye con agua. Es 99.5% o más de pureza y cristaliza a 17°c. Se utiliza en aderezos para ensaladas en forma diluida para proporcionar el ácido acético requerido. Se utiliza como conservante, acidulante y agente aromatizante. También se denomina ácido acético, glacial.

Usos

El ácido acético se utiliza como vinagre de mesa, como conservante y como intermediario en la industria química, por ejemplo, fibras de acetato, acetatos, acetonitrilo, productos farmacéuticos, fragancias, agentes suavizantes, tintes (índigo), etc. Hoja de datos del producto

Usos

Se utiliza en valoraciones ácido-base acuosas y no acuosas.

Usos

fabricación de varios acetatos, compuestos de acetil, acetato de celulosa, rayón de acetato, plásticos y caucho en curtido; como colada ácida; impresión de calico y teñido de seda; como acidulante y conservante en alimentos; solvente para gomas, resinas, aceites volátiles y muchas otras sustancias. Ampliamente utilizado en síntesis orgánicas comerciales. Ayuda farmacéutica (acidificante).

Definición

ChEBI: Ácido monocarboxílico simple que contiene dos carbonos.

Métodos de producción

Los alquimistas utilizaron la destilación para concentrar ácido acético a altas purezas. El ácido acético puro a menudo se llama ácido acético glacial porque se congela ligeramente por debajo de la temperatura ambiente a 16,7°C(62°F). Cuando las botellas de ácido acético puro se congelaron en laboratorios fríos, se formaron cristales como nieve en las botellas; por lo tanto, el término glacial se asoció con el ácido acético puro. El ácido acético y el vinagre se prepararon de forma natural hasta el siglo XIX. En 1845, el químico alemán Kolbe (1818-1884) sintetizó con éxito ácido acético a partir de disulfuro de carbono (CS2). El trabajo de Kolbe ayudó a establecer el campo de la síntesis orgánica y disipó la idea del vitalismo. El vitalismo era el principio de que una fuerza vital asociada a la vida era responsable de todas las sustancias orgánicas.El ácido acético se utiliza en numerosas preparaciones químicas industriales y la producción a gran escala de ácido acético se lleva a cabo a través de varios procesos. El método principal de preparación es carbonilación de metanol. En este proceso, el metanol reacciona con el monóxido de carbono para dar ácido acético: CH3OH(l) + CO(g) → CH3COOH (aq). Debido a que la reacción requiere altas presiones (200 atmósferas), este método no se utilizó hasta la década de 1960, cuando el desarrollo de catalizadores especiales permitió que la reacción procediera a presiones más bajas. Un procedimiento de carbonilación de metanol desarrollado por Monsanto lleva el nombre de la empresa. El segundo método más común para sintetizar ácido acético es por oxidación catalítica de acetaldehído: 2 CH3CHO(l) + O2(g) →2 CH3COOH(aq). El butano también puede oxidarse a ácido acético de acuerdo con la reacción: 2 C4H10(l) +5O2(g) → 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Esta reacción fue una fuente importante de ácido acético antes del proceso Monsanto. Se lleva a cabo a una temperatura de aproximadamente 150°C y una presión de 50 atmósferas.

marca

Vosol (Carter-Wallace).

Valores umbral de aroma

Características de aroma al 1,0%: ácido acre, vinagre de sidra, ligeramente malteado con un matiz marrón.

Valores umbral de sabor

Características de sabor a 15 ppm: agrio, ácido ácido.

Descripción general

Una solución acuosa incolora. Huele a vinagre. Densidad 8,8 lb / gal. Corrosivo para metales y tejidos.

Aire & Reacciones al agua

La dilución con agua libera algo de calor.

Perfil de reactividad

ÁCIDO ACÉTICO, reacciona exotérmicamente con bases químicas. Sujeto a oxidación (con calentamiento) por agentes oxidantes fuertes. La disolución en agua modera la reactividad química del ácido acético, una solución al 5% de ácido acético es vinagre ordinario. El ácido acético forma mezclas explosivas con p-xileno y aire (Shraer, B. I. 1970. Khim. Graduación. 46(10):747-750.).

Peligro

Corrosivo; la exposición de pequeñas cantidades puede erosionar gravemente el revestimiento del tracto gastrointestinal; puede causar vómitos, diarrea, heces y orina con sangre, insuficiencia cardiovascular y muerte.

Peligro para la salud

El ácido acético glacial es un líquido altamente corrosivo. El contacto con los ojos puede producir irritación de leve a moderada en los seres humanos. El contacto con la piel puede producir quemaduras. La ingestión de este ácido puede causar corrosión de la boca y del tracto gastrointestinal. Los efectos tóxicos agudos son vómitos, diarrea, ulceración o sangrado de los intestinos y colapso circulatorio. La muerte puede ocurrir por una dosis alta (20-30 ml), y los efectos tóxicos en los seres humanos pueden sentirse por la ingestión de 0,1–0,2 ml. Un valor de LD50 oral en ratas es de 3530 mg / kg (Smyth 1956).El ácido acético glacial es tóxico para los seres humanos y los animales por inhalación y contacto con la piel. Inhumanos, la exposición a 1000 ppm durante unos pocos minutos puede causar tractirritación ocular y respiratoria. Los conejos murieron por exposición de 4 horas a una concentración de 16,000 ppm en el aire.

Inflamabilidad y explotabilidad

El ácido acético es una sustancia combustible (clasificación NFPA = 2). El calentamiento puede liberar vapores que se pueden encender. Los vapores o gases pueden viajar distancias considerables a la fuente de ignición y «volver a parpadear».»El vapor de ácido acético forma mezclas explosivas con aire en concentraciones de 4 a 16% (en volumen). El dióxido de carbono o los productos químicos secos se deben usar para incendios de ácido acético.

Aplicaciones farmacéuticas

Las soluciones de ácido acético glacial y diluido se utilizan ampliamente como agentes acidificantes en una variedad de formulaciones farmacéuticas y preparaciones alimenticias. El ácido acético se utiliza en productos farmacéuticos como sistema tampón cuando se combina con una sal de acetato como el sodiumacetato. También se afirma que el ácido acético tiene algunas propiedades antibacterianas yantifúngicas.

Usos agrícolas

Herbicida, Fungicida, Microbiocida; Metabolito, Medicina veterinaria: herbicida utilizado para controlar hierbas, plantas leñosas y malas hierbas de hoja ancha en superficies duras y en áreas donde normalmente no se cultivan cultivos; como medicina veterinaria.

Nombre comercial

ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; NATURAL WEED SPRAY ® No. Uno; VOSOL ®

Perfil de seguridad

Un veneno humano por una ruta no especificada. Moderadamente tóxico por varias vías. Irritante grave para los ojos y la piel. Puede causar quemaduras, lagrimeo y conjuntivitis. Efectos sistémicos humanos por ingestión: cambios en el esófago, ulceración o sangrado del intestino delgado y grueso. Efectos irritantes sistémicos humanos e irritante de la membrana mucosa. Efectos reproductivos experimentales. Datos de mutaciones reportados. Un contaminante común del aire. Un líquido inflamable. Un peligro de incendio y explosión cuando se expone al calor o a las llamas; puede reaccionar vigorosamente con materiales oxidantes. Para combatir el fuego, use CO2, productos químicos secos, espuma de alcohol, espuma y niebla. Cuando se calienta para descomponerse, emite vapores irritantes. Potentially explosive reaction with 5azidotetrazole, bromine pentafluoride, chromium trioxide, hydrogen peroxide, potassium permanganate, sodium peroxide, and phosphorus trichloride. Potentially violent reactions with acetaldehyde and acetic anhydride. Ignites on contact with potassium tert-butoxide. Incompatible with chromic acid, nitric acid, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chlorosulfonic acid, (O3 + diallyl methyl carbinol), ethplenediamine, ethylene imine, (HNO3 + acetone), oleum, HClO4, permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylene

Safety

Acetic acid is widely used in pharmaceutical applications primarilyto adjust the pH of formulations and is thus generally regarded asrelatively nontoxic and nonirritant. Sin embargo,el ácido acético glacial o las soluciones que contienen más del 50% p/p de ácido acético en agua u soluciones orgánicas se consideran corrosivas y pueden causar daños en la piel, los ojos, la nariz y la boca. Si se ingiere ácido acético glacial, se produce una irritación gástrica similar a la causada por el ácido clorhídrico.Se han utilizado soluciones de ácido acético diluido que contienen hasta un 10% p/p de ácido acético por vía tópica después de picaduras de medusas.También se han aplicado tópicamente soluciones diluidas de ácido acético que contienen hasta un 5% p/p de ácido acético para tratar heridas y quemaduras infectadas con Pseudomonas aeruginosa.La dosis oral letal más baja de ácido acético glacial en humanos es de 1470 mg/kg.La concentración letal más baja en la inhalación en humanos es de 816 ppm.Sin embargo, se estima que los seres humanos consumen aproximadamente 1 g/día de ácido acético de la dieta.

LD50 (ratón, IV): 0,525 g/kg
LD50 (conejo, piel): 1,06 g/kg
LD50 (rata, oral): 3,31 g/kg

Síntesis química

De la destilación destructiva de madera a partir de acetileno y agua y de acetaldehído por oxidación posterior con aire. El ácido acético puro se produce comercialmente mediante una serie de procesos diferentes. Como soluciones diluidas, se obtiene a partir de alcohol mediante el «Proceso de vinagre rápido».»Se obtienen cantidades menores de los licores ácidos pirolignos adquiridos en la destilación destructiva de madera dura. Se fabrica sintéticamente en altos rendimientos por oxidación de acetaldehído y butano, y como producto de reacción de metanol y monóxido de carbono, los vinagres se producen a partir de sidra, uvas (o vino), sacarosa, glucosa o malta por fermentaciones alcohólicas y acetosas sucesivas.En los Estados Unidos, el uso del término «vinagre», sin adjetivos calificativos, implica solo vinagre de sidra. Aunque una solución de 4 a 8% de ácido acético puro tendría las mismas características de sabor que el vinagre de sidra, no podría calificarse como vinagre, ya que faltarían otros componentes fácilmente detectables característicos del vinagre de sidra. En Gran Bretaña, se especifica el vinagre de malta. En el Continente europeo, el vinagre de vino es la variedad más común

Exposición potencial

El ácido acético se usa ampliamente como materia prima química para la producción de plásticos vinílicos, anhídrido acético, acetona, acetanilida, cloruro de acetilo, alcohol etílico, ceteno, metiletilcetona, ésteres de acetato y acetatos de celulosa. También se utiliza solo en las industrias de tintes, caucho, farmacéutica, conservante de alimentos, textil y lavandería. También se utiliza en la fabricación de verde París, plomo blanco, enjuague de tintes, productos químicos fotográficos, quitamanchas, insecticidas y plásticos.

Carcinogenicidad

El ácido acético es un promotor tumoral muy débil en un modelo de piel de ratón de varias etapas para la carcinogénesis química, pero fue muy eficaz para mejorar el desarrollo del cáncer cuando se aplicó durante la fase de progresión del modelo. Ratones SENCAR hembras se iniciaron con una aplicación tópica de 7,12-dimetilbenzantraceno y 2 semanas más tarde se promovieron con 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato, dos veces por semana durante 16 semanas. El tratamiento tópico con ácido acético comenzó 4 semanas después (40 mg de ácido acético glacial en 200 ml de acetona, dos veces por semana) y continuó durante 30 semanas. Antes del tratamiento con ácido acético, cada grupo de mice tenía aproximadamente el mismo número de papilomas en el lugar de exposición. Después de 30 semanas de tratamiento, los ratones tratados con ácido acético tuvieron un 55% más de conversión de capilomas cutáneos en carcinomas que los ratones tratados con vehículo. Se consideró que el mecanismo más probable era la toxicidad selectiva para determinadas células del papiloma y un aumento compensatorio de la proliferación celular.

Fuente

Presente en efluentes de aguas residuales domésticas en concentraciones que oscilan entre 2,5 y 36 mg/L(citado en Verschueren, 1983). Una muestra de estiércol de cerdo líquido recogida en un depósito de residuos contenía ácido acético a una concentración de 639,9 mg / L (Zahn et al., 1997). El ácido acético se identificó como un componente en una variedad de desechos orgánicos compostados. Se registraron concentraciones detectables en 18 de los 21 compostos extraídos con agua. Las concentraciones oscilaron entre 0,14 mmol / kg en una viruta de madera + estiércol de ganado de aves de corral y 18,97 mmol / kg en estiércol lechero fresco. La concentración media general fue de 4,45 mmol / kg (Baziramakenga y Simard, 1998).El ácido acético se formó cuando el acetaldehído en presencia de oxígeno se sometió a irradiación continua (λ >2200 ?) a temperatura ambiente (Johnston y Heicklen, 1964).El ácido acético se encuentra naturalmente en muchas especies de plantas, incluidas las flores de Merrill (Telosma cordata), en las que se detectó a una concentración de 2,610 ppm (Furukawa et al., 1993). Además, se detectó ácido acético en semillas de cacao (1,520 a 7,100 ppm), apio, madera negra, jugo de arándano (0.7 ppm), piñas, raíces de regaliz (2 ppm), uvas (1,500 a 2,000 ppm), bulbos de cebolla, avena,castañas de caballo, cilantro, ginseng, pimientos picantes, semillas de lino (3,105 a 3,853 ppm), ambreta y vides de chocolate (Duke, 1992).Identificado como un producto de degradación oxidativa en el espacio de cabeza de un aceite de motor usado (10–30W)después de 4.080 millas (Levermore et al., 2001).

Destino ambiental

Biológico. Cerca de Wilmington, Carolina del Norte, desechos orgánicos que contienen ácido acético (que representan 52.el 6% del total de carbono orgánico disuelto) se inyectaron en un acuífero que contenía agua salina a una profundidad aproximada de 1.000 pies por debajo de la superficie del suelo. La generación de componentes gaseosos(hidrógeno, nitrógeno, sulfuro de hidrógeno, dióxido de carbono y metano) sugiere que el ácido acético y posiblemente otros componentes de desecho fueron degradados anaeróbicamente por microorganismos (Leenheer etal., 1976).Planta. Con base en los datos recopilados durante un período de fumigación de 2 horas, los valores de CE50 para alfalfa, soja,trigo, tabaco y maíz fueron de 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 y 50,1 mg/m3, respectivamente (Thompson etal., 1979).Fotolítico. Una semivida de fotooxidación de 26,7 d se basó en una constante de tasa determinada experimentalmente de 6 x 10-13 cm3/molécula?sec a 25 ° C para la reacción en fase de vapor de radicales sinoh de ácido acético en el aire (Atkinson, 1985). En una solución acuosa, se determinó que la constante de velocidad para la reacción de ácido facético con radicales OH era de 2,70 x 10-17 cm3/molécula?sec (Dagaut et al.,1988).Químico / físico. La ozonólisis del ácido acético en agua destilada a 25 °C produjo ácido glioxílico que se oxida fácilmente a ácido oxálico antes de someterse a oxidación adicional que produce dióxido de carbono. La ozonólisis acompañada de irradiación UV mejoró la eliminación del ácido acético (Kuo etal., 1977).

almacenamiento

El ácido acético debe usarse solo en áreas libres de fuentes de ignición, y las cantidades superiores a 1 litro deben almacenarse en recipientes metálicos herméticamente sellados en áreas separadas de los oxidantes.

Envío

Ácido acético UN2789, solución de ácido glacial o acético, con .80% de ácido, en masa, clase de peligro: 8; etiquetas: 8-Material corrosivo, 3-líquido inflamable. Solución de ácido acético UN2790 ,no, al 50% pero no .80% de ácido, en masa, clase de peligro: 8; etiquetas: 8-Material corrosivo; solución de ácido acético, con .10% y 50% en masa ,clase de peligro: 8; etiquetas: 8-Material corrosivo

Métodos de purificación

Las impurezas habituales son restos de acetaldehído y otras sustancias oxidables y agua. (Ácido acético Glacial es muy higroscópico. La presencia de 0,1% de agua disminuye su m en 0,2 o.) Purifíquelo agregando un poco de anhídrido acético para reaccionar con el agua presente, caliéntelo durante 1 hora hasta justo por debajo de la ebullición en presencia de 2 g de CrO3 por 100 ml y luego destíllelo fraccionadamente . En lugar de CrO3, use 2-5% (p/p) de KMnO4 y hierva bajo reflujo durante 2-6 horas. Las trazas de agua se han eliminado por reflujo con diborato de tetraacetilo (preparado calentando 1 parte de ácido bórico con 5 partes (p/p) de anhídrido acético a 60o, enfriándose y filtrándose, seguido de destilación . También se ha utilizado el reflujo con anhídrido acético en presencia de 0,2 g % de ácido 2-naftalenosulfónico como catalizador . Otros agentes de secado adecuados incluyen CuSO4 anhidro y triacetato de cromo: el P2O5 convierte algo de ácido acético en anhídrido. Se ha utilizado eliminación azeotrópica de agua por destilación con benceno sin tiofeno *o con acetato de butilo . Una purificación alternativa utiliza congelación fraccionada. Procedimiento rápido: Añadir un 5% de anhídrido acético y un 2% de CrO3. Reflujo y destilación fraccionada. IncompatibilidadesEl ácido acético reacciona con sustancias alcalinas.

Eliminación de residuos

Disolver o mezclar el material con un disolvente combustible y quemarlo en un incinerador químico equipado con un postcombustión y un depurador. Todas las regulaciones ambientales federales, estatales y locales deben observarse

Estado reglamentario

en la lista de GRAS. Aceptado como aditivo alimentario en Europa. Incluido en la Base de Datos de Ingredientes Inactivos de la FDA (inyecciones, preparaciones nasales, oftálmicas y orales). Incluido en preparaciones parenterales y no parentales con licencia en el Reino Unido.