Compass blev grundlagt af iværksættere Ori Allon og Robert Reffkin som “Urban Compass” i 2012. Allon havde tidligere solgt virksomheder til Google og kvidre. Reffkin havde tidligere fungeret som stabschef for præsidenten for Goldman Sachs og arbejdet i Det Hvide Hus. Virksomheden indsamlede $ 8 millioner af frøfinansiering fra Founders Fund, Thrive Capital, Goldman Sachs samt flere individuelle investorer, herunder den amerikanske Ekspreschef Kenneth Chenaultog Cocdoc CEO Cyrus Massoumi. Den oprindelige forretningsmodel beskæftigede fuldtidsansatte mæglere, med hvem brugere af platformen kunne planlægge aftaler online efter at have søgt efter lister på virksomhedens desktop-eller mobilapp. Virksomheden debuterede offentligt ved en begivenhed i maj 2013, hvor daværende borgmester Michael Bloomberg hjalp med at fejre lanceringen. Virksomheden fokuserede oprindeligt kun på huslejer.

i September 2013 rejste virksomheden en Serie A-finansieringsrunde på $20 millioner til en rapporteret værdiansættelse på $150 millioner.Investorer inkluderet forskud publikationer, Salesforce.com CEO Marc Benioff, og .406 Ventures.i begyndelsen af 2014 meddelte Compass, at det ville ændre sin overordnede forretningsmodel ved at indgå kontrakter med uafhængige ejendomsmæglere og tage en del af deres provisioner. I Juli 2014 rejste Compass en Serie B-finansieringsrunde på $40 millioner til en værdiansættelse på $360 millioner, ifølge Bloomberg. Kort derefter underskrev Compass en lejekontrakt på 25.000 kvadratmeter kontorlokaler på 90 5th Avenue.Firmaet hyrede også Leonard Steinberg, en toprangeret Ejendomsmægler, fra Douglas Elliman til at fungere som dets præsident. Steinberg blev udnævnt til agenten med det højeste salgsvolumen i 2016 af reelle tendenser. Virksomheden rapporterede at have 125 agenter og 70 ansatte på dette tidspunkt.i September 2015 rejste Compass en serie C-finansieringsrunde på $50 millioner til en rapporteret værdiansættelse på $800 millioner. Investeringen blev ledet af institutionelle Venturepartnere. Virksomheden åbnede også kontorer i Brooklyn, South Florida, Boston og Hamptons.

i August 2016 rejste Compass en serie D-finansieringsrunde på $75 millioner, ledet af ledelsen, som bragte sin værdiansættelse højere end $1 mia. Virksomheden lancerede også en ny mobilapp, der tilbyder realtidsdata på ejendomsmarkedet. Tidligere på året udvidede virksomheden sig til Aspen med overtagelsen af Shane Aspen Real Estate samt Los Angeles. Rapporter citerede også Compass ‘ s udvidelse til Santa Barbara og San Francisco samt flere andre mindre undermarkeder i deres andre store metroområder.i 2017 hyrede Compass flere nye ledere til sit ledelsesteam, herunder Madan Nagaldinne, en tidligere Facebook-direktør, som Chief People Officer, og Craig Anderson, en tidligere Svinghjulsleder, som chief financial officer.i November 2017 annoncerede Compass 100 millioner dollars i serie E-investering af Fidelity Investments, efterfulgt af meddelelsen den 7.December 2017 om en investering på 450 millioner dollars af Softbank Vision Fund, hvilket bringer virksomhedens værdiansættelse til 2,2 milliarder dollars.Compass udvidede også til Chicago i slutningen af November 2017 og underskrev byens nummer et ejendomsteam. Derudover annoncerede Compass aggressive ekspansionsplaner til 9 flere byer.mindre end et år senere i September 2018 annoncerede Compass en $400 millioner i serie F-finansiering til en værdiansættelse på $4.4 milliarder. Ud over Softbank Vision Fund blev denne serie ledet af katar Investment Authority, som kontrollerer Katars suveræne formuefond. Andre investorer omfattede Ledelse, institutionelle Venturepartnere og Fidelity Investments. Compass annoncerede også planer om at bruge disse midler til at komme ind på internationale markeder og fordoble ned på at skabe verdensledende teknologi. Compass planlagde at lancere i Nashville, Houston og Denver inden udgangen af 2018.Compass har promoveret sin “20/20 af 2020” – plan, hvorved den ville vinde 20 procent markedsandel på de 20 bedste markeder inden 2020. I januar 2019 meddelte virksomheden imidlertid, at den havde til hensigt at stoppe udvidelsen efter at have stødt på uspecificerede udfordringer. CEO Robert Reffkin erkendte, at blødgøringen af aktiemarkederne bidrog til beslutningen om ikke at komme ind på nye markeder i 2019.

i 2019 annoncerede Compass en serie g-investering på $370 millioner fra Canada Pension Plan Investment Board (CPPIB), Dragoneer Investment Group, Katar Investment Authority (Chi) og SoftBank Vision Fund. Denne runde bragte selskabets værdiansættelse til $6.4 billion.In November 2019 annoncerede Compass sin plan om at åbne sit India Development Center i Hyderabad.