nomenklatur

behovet for at give hver forbindelse et unikt navn kræver en rigere række udtryk, end der findes med beskrivende præfikser som n – og iso-. Navngivningen af organiske forbindelser lettes ved anvendelse af formelle nomenklatursystemer. Nomenklatur i organisk kemi er af to typer: fælles og systematisk. Almindelige navne stammer fra mange forskellige måder, men deler funktionen, at der ikke er nogen nødvendig forbindelse mellem navn og struktur. Navnet, der svarer til en bestemt struktur, skal simpelthen huskes, ligesom at lære navnet på en person. Systematiske navne er derimod indtastet direkte til molekylær struktur i henhold til et generelt aftalt regelsæt. De mest anvendte standarder for organisk nomenklatur udviklede sig fra forslag fra en gruppe kemikere samlet til dette formål i Geneve i 1892 og er blevet revideret regelmæssigt af International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC-reglerne regulerer alle klasser af organiske forbindelser, men er i sidste ende baseret på Alkan navne. Forbindelser i andre familier betragtes som afledt af alkaner ved at tilføje funktionelle grupper til eller på anden måde modificere kulstofskelettet.

IUPAC-reglerne tildeler navne til forgrenede alkaner i henhold til antallet af deres carbonatomer. Methan, ethan og propan tilbageholdes for henholdsvis CH4, CH3CH3 og CH3CH2CH3. N-præfikset bruges ikke til forgrenede alkaner i systematisk IUPAC-nomenklatur; derfor er CH3CH2CH2CH3 defineret som butan, ikke n-butan. Begyndende med fem-carbonkæder består navnene på ikke-forgrenede alkaner af en latinsk eller græsk stamme svarende til antallet af carbonatomer i kæden efterfulgt af suffikset-ane. En gruppe af forbindelser, såsom de ikke-forgrenede alkaner, der adskiller sig fra hinanden ved successiv introduktion af CH2-grupper, udgør en homolog serie.

alkaner med forgrenede kæder er navngivet på grundlag af navnet på den længste kæde af carbonatomer i molekylet, kaldet forældrene. Den viste Alkan har syv carbonatomer i sin længste kæde og er derfor navngivet som et derivat af heptan, den ugrenede Alkan, der indeholder syv carbonatomer. Placeringen af CH3 (methyl)-substituenten på syv-carbon-kæden er specificeret med et tal (3 -), kaldet en lokant, opnået ved successivt nummerering af kulstofferne i forældrekæden, der starter ved enden nærmere grenen. Forbindelsen kaldes derfor 3-methylheptan.

Når der er to eller flere identiske substituenter, replikerende præfikser (di-, tri-, tetra-osv.) anvendes sammen med en separat lokalitet for hver substituent. Forskellige substituenter, såsom ethyl (―CH2CH3) og methyl (―CH3) grupper, er citeret i alfabetisk rækkefølge. Replikerende præfikser ignoreres ved alfabetisering. I alkaner begynder nummereringen i slutningen nærmest den substituent, der først vises på kæden, så det kulstof, som det er fastgjort til, har et så lavt tal som muligt.

Methyl og ethyl er eksempler på alkylgrupper. En alkylgruppe er afledt af en alkan ved at slette et af dets hydrogener og derved efterlade et potentielt fastgørelsespunkt. Methyl er den eneste alkylgruppe, der kan udledes af methan, og ethyl er den eneste fra ethan. Der er to C3H7 og fire c4h9 alkylgrupper. IUPAC-reglerne for navngivning af alkaner og alkylgrupper dækker endda meget komplekse strukturer og opdateres regelmæssigt. De er entydige i den forstand, at selv om en enkelt forbindelse kan have mere end et korrekt IUPAC-navn, er der ingen mulighed for, at to forskellige forbindelser vil have samme navn.