Articles

13.7: aromatiske forbindelser-Bensene

læringsmål

  • for at beskrive bindingen i bensene og den måde, hvorpå typiske reaktioner af bensene adskiller sig fra alkenernes.

dernæst betragter vi en klasse af carbonhydrider med molekylære formler som dem af umættede carbonhydrider, men som i modsætning til alkener ikke let gennemgår additionsreaktioner. Disse forbindelser omfatter en særskilt klasse, kaldet aromatiske carbonhydrider, med unikke strukturer og egenskaber. Vi starter med den enkleste af disse forbindelser. Bensene (C6H6) er af stor kommerciel betydning, men det har også bemærkelsesværdige sundhedseffekter.formlen C6H6 synes at indikere, at bensene har en høj grad af umættelse. Det mættede carbonhydrid med seks carbonatomer har formlen C6H14-otte flere hydrogenatomer end bensin.) På trods af det tilsyneladende lave mætningsniveau er bensene imidlertid ret ureaktivt. Det reagerer for eksempel ikke let med brom, hvilket er en test for umættelse.Bensene er en væske, der lugter som brændstof, koger ved 80 liter C og fryser ved 5,5 liter C. Det er det aromatiske carbonhydrid, der produceres i det største volumen. Det blev tidligere brugt til koffeinfri kaffe og var en væsentlig bestanddel af mange forbrugerprodukter, såsom malingstrippere, gummicementer og renseri til rengøring af hjemmet. Det blev fjernet fra mange produktformuleringer i 1950 ‘erne, men andre fortsatte med at bruge bensene i produkter indtil 1970’ erne, da det var forbundet med leukæmi dødsfald. Som en forløber i produktionen af plast (såsom Styrofoam og nylon), stoffer, vaskemidler, syntetisk gummi, pesticider og farvestoffer. Det bruges som opløsningsmiddel til sådanne ting som rengøring og vedligeholdelse af trykudstyr og til klæbemidler som dem, der bruges til at fastgøre såler til sko. Det er en naturlig bestanddel af olieprodukter, men fordi det er et kendt kræftfremkaldende stof, er dets anvendelse som tilsætningsstof i gas nu begrænset.kemikere antager, at molekylet har en cyklisk, sekskantet, plan struktur af seks carbonatomer med et hydrogenatom bundet til hver. Vi kan skrive en struktur med alternative enkelt-og dobbeltbindinger, enten som en fuld strukturformel eller som en linjevinkelformel:

bensene.jpg

disse strukturer forklarer imidlertid ikke bensens unikke egenskaber. Desuden viser eksperimentelle beviser, at alle carbon-til-carbon-bindinger i bensene er ækvivalente, og molekylet er usædvanligt stabilt. Kemikere repræsenterer ofte bensene som en sekskant med en indskrevet cirkel:

cirkel.jpg

den indre cirkel indikerer, at valenselektronerne deles ligeligt af alle seks carbonatomer (dvs.elektronerne delokaliseres eller spredes ud over alle carbonatomer). Det forstås, at hvert hjørne af sekskanten er optaget af et carbonatom, og hvert carbonatom har et hydrogenatom fastgjort til det. Ethvert andet atom eller grupper af atomer, der er substitueret med et hydrogenatom, skal vises bundet til et bestemt hjørne af sekskanten. Vi bruger denne moderne symbolik, men mange forskere bruger stadig den tidligere struktur med alternative dobbelt-og enkeltbindinger.

til dit helbred: bensene og os

det meste af bensene, der anvendes kommercielt, kommer fra olie. Det anvendes som udgangsmateriale til fremstilling af vaskemidler, stoffer, farvestoffer, insekticider og plast. Når det er almindeligt anvendt som et organisk opløsningsmiddel, er det nu kendt at have både kort – og langsigtede toksiske virkninger. Indånding af store koncentrationer kan forårsage kvalme og endda død på grund af åndedræts-eller hjertesvigt, mens gentagen eksponering fører til en progressiv sygdom, hvor knoglemarvets evne til at fremstille nye blodlegemer til sidst ødelægges. Dette resulterer i en tilstand kaldet aplastisk anæmi, hvor der er et fald i antallet af både de røde og hvide blodlegemer.

Konceptanmeldelsesøvelser

  1. hvordan adskiller de typiske reaktioner af bensene sig fra alkenes?
  2. kort beskrivelse af bindingen i bensene.
  3. hvad betyder cirklen i kemikerens repræsentation af bensene?

svar

  1. Bensene er temmelig ureaktiv mod additionsreaktioner sammenlignet med en alken.
  2. valenselektroner deles ligeligt af alle seks carbonatomer (dvs.elektronerne er delokaliseret).
  3. de seks elektroner deles ligeligt af alle seks carbonatomer.

Nøgleudtag

  • aromatiske carbonhydrider ser ud til at være umættede, men de har en særlig type binding og gennemgår ikke additionsreaktioner.

øvelser

  1. tegn strukturen af bensene som om den havde alternative enkelt-og dobbeltbindinger.
  2. tegn strukturen af bensene som kemikere normalt repræsenterer det i dag.

svar

  1. 1.jpg