ättiksyra kemiska egenskaper, användningsområden, produktion

beskrivning

ättiksyra är en färglös vätska eller kristall med en sur, vinägerliknande lukt och är en av delästa karboxylsyrorna och är ett mycket använt kemiskt reagens. Ättiksyra har bredapplicering som laboratoriereagens, vid framställning av cellulosaacetat främst för fotografisk film och polyvinylacetat för trälim, syntetfibrer och tygmaterial. Aceticacid har också varit av stor användning som avkalkningsmedel och surhetsregulator i livsmedelsindustrin.

kemiska egenskaper

ättiksyra, CH3COOH, är en färglös, flyktig vätska vid omgivande temperaturer. Den rena föreningen, isättika, har sitt namn tack vare sitt isliknande kristallina utseende vid 15,6 C. som vanligtvis levereras är ättiksyra en 6 N vattenlösning (ca 36%) eller en 1 n-lösning (ca 6%). Dessa eller andra utspädningar används för att tillsätta lämpliga mängder ättiksyra till livsmedel. Ättiksyra är den karakteristiska syran av ättika, dess koncentration sträcker sig från 3,5 till 5,6%. Ättiksyra och acetater finns i de flesta växter och djurvävnader i små men detekterbara mängder. De är normala metaboliska mellanprodukter, produceras av sådana bakteriearter som Acetobacter och kan syntetiseras fullständigt från koldioxid av sådana mikroorganismer som Clostridium thermoaceticum. Råttan bildar acetat med en hastighet av 1% av sin kroppsvikt per dag.

som en färglös vätska med en stark, skarp, karakteristisk vinägerlukt är den användbar i smör, ost, druv-och fruktsmak. Mycket lite ren ättiksyra som sådan används i livsmedel, även om den klassificeras av FDA som ett Gras-material. Följaktligen kan den användas i produkter som inte omfattas av definitioner och Identitetsstandarder. Ättiksyra är huvudkomponenten i vinegars och pyroligneous syra. I form av vinäger tillsattes mer än 27 miljoner lb till mat 1986, med ungefär lika stora mängder som används som surningsmedel och smakämnen. Faktum är att ättiksyra (som vinäger) var ett av de tidigaste smakämnena. Vinegars används i stor utsträckning för att förbereda salladsdressing och majonnäs, sura och söta pickles och många såser och katsups. De används också vid härdning av kött och vid konservering av vissa grönsaker. Vid tillverkning av majonnäs minskar tillsatsen av en del ättiksyra (vinäger) till salt – eller sockergula värmebeständigheten hos Salmonella. Vattenbindande kompositioner av korv innefattar ofta ättiksyra eller dess natriumsalt, medan kalciumacetat används för att bevara strukturen hos skivade, konserverade grönsaker.

fysikaliska egenskaper

ättiksyra är en svag karboxylsyra med en skarp lukt som existerar som en vätska vid rumstemperatur. Det var förmodligen den första syran som producerades i stora mängder. Namnet ättiksyra kommer från acetum, vilket är det latinska ordet för ”surt” och hänför sig till det faktum att ättiksyra är ansvarig för den bittra smaken av fermenterade juicer.

förekomst

rapporterad finns i ättika, bergamot, majsmintolja, bitter apelsinolja, citron petitgrain, olika mejeriprodukter

historia

vinäger är en utspädd vattenlösning av ättiksyra. Användningen av vinäger är väl dokumenterad i forntida historia, som går tillbaka minst 10 000 år. Egyptierna använde vinäger som ett antibiotikum och gjorde äppeläger. Babylonierna producerade vinäger från vin för användning i Läkemedel och som konserveringsmedel så tidigt som 5000 f.Kr.Hippokrates (ca. 460-377 f. Kr.), känd som ”medicinens far”, använde vinäger som ett antiseptiskt medel och i rättsmedel för många tillstånd inklusive feber, förstoppning, sår och pleurisy. Oxymel, som var ett gammalt botemedel mot hosta, gjordes genom att blanda honung och ättika. En berättelse inspelad av den romerska författaren Plinius den äldre (ca. 23-79 c.e.) beskriver hur Cleopatra, i ett försök att arrangera den dyraste måltiden någonsin, upplöste pärlor från en örhänge i vinägervin och drack lösningen för att vinna en satsning.

använder

ättiksyra förekommer i ättika. Den producerasi destruktiv destillation av trä. Itfinner omfattande tillämpning inom kemikalienindustrin. Det används vid tillverkning avcellulosacetat, acetat rayon, och variousacetat och acetyl föreningar; som en solventfor tandkött, oljor, och hartser; som ett livsmedel konserveringsmedel i tryckning och färgning; och i organisksyntes.

använder

ättiksyra är en viktig industriell kemikalie. Reaktionen av ättiksyra med hydroxylinnehållande föreningar, särskilt alkoholer, resulterar i bildandet av acetatestrar. Den största användningen av ättiksyra är vid framställning av vinylacetat . Vinylacetat kan framställas genom reaktionen av acetylen och ättiksyra. Det framställs också av eten och ättiksyra. Vinylacetat polymeriseras till polyvinylacetat (PVA), som används vid framställning av fibrer, filmer, lim och latexfärger.
cellulosaacetat, som används i textilier och fotografisk film, framställs genom att reagera cellulosa med ättiksyra och ättiksyraanhydrid i närvaro av svavelsyra. Andra estrar av ättiksyra, såsom etylacetat och propylacetat, används i en mängd olika applikationer.

ättiksyra används för att producera plastpolyetentereftalat (PET) . Ättiksyra används för att producera läkemedel.

använder

isättika är ett acidulant som är en klar, färglös vätska som har en sur smak när den späds ut med vatten. Det är 99.5% eller högre i renhet och kristalliserar vid 17 kg c. det används i salladsdressingar i utspädd form för att ge den erforderliga ättiksyran. Det används som konserveringsmedel, acidulant och smakämne. Det kallas också ättiksyra, glacial.

använder

ättiksyra används som bordsvinäger, som konserveringsmedel och som mellanprodukt inom kemisk industri, t.ex. acetatfibrer, acetater, acetonitril, läkemedel, dofter, mjukningsmedel, färgämnen (indigo) etc. Produktdatablad

använder

det används i vattenhaltiga och icke-vattenhaltiga syrabastitreringar.

använder

tillverkning av olika acetater, acetyl föreningar, cellulosaacetat, acetat rayon, plast och gummi i garvning; som tvätt sura; utskrift calico och färgning silke; som acidulant och konserveringsmedel i livsmedel; lösningsmedel för tandkött, hartser, flyktiga oljor och många andra ämnen. Används ofta i kommersiella organiska synteser. Farmakoterapeutiskt stöd (surgörare).

Definition

ChEBI: en enkel monokarboxylsyra innehållande två kol.

produktionsmetoder

alkemister använde destillation för att koncentrera ättiksyra till höga renheter. Ren ättiksyra kallas ofta isättika eftersom den fryser något under rumstemperatur vid 16,7 C(62 f). När flaskor med ren ättiksyra frös i kalla laboratorier bildades snöliknande kristallerpå flaskorna; således blev termen glacial associerad med ren ättiksyra. Ättiksyraoch vinäger framställdes naturligt fram till 19-talet. År 1845 syntetiserades den tyska Kemistenthermann Kolbe (1818-1884) framgångsrikt ättiksyra från koldisulfid (CS2). Kolbes arbete bidrog till att etablera fältet för organisk syntes och skingrade ideen om vitalism. Vitalism var principen att en vital kraft i samband med livet var ansvarig för alla organiska ämnen.
ättiksyra används i många industriella kemiska preparat och storskalig produktion av ättiksyra sker genom flera processer. Den huvudsakliga beredningsmetoden ärmetanolkarbonylering. I denna process reagerar metanol med kolmonoxid för att ge aceticacid: CH3OH(l) + CO(g) CH3COOH(aq). Eftersom reaktionen kräver högt tryck (200atmosfärer) användes denna metod inte förrän på 1960-talet, då utvecklingen av specialkatalysatorer gjorde det möjligt för reaktionen att fortsätta vid lägre tryck. Ett metanolkarbonyleringsprocedurutvecklat av Monsanto bär företagets namn. Den näst vanligaste metodenAtt syntetisera ättiksyra är genom den katalytiska oxidationen av acetaldehyd: 2 CH3CHO(l) + O2(g) 2 CH3COOH(aq). Butan kan också oxideras till ättiksyra enligt reaktionen: 2 C4H10(l) +5O2(g) KB 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Denna reaktion var en viktig källa till ättiksyra föremonsanto-processen. Det utförs vid en temperatur av ca 150 c c och 50 atmosfärstryck.

varumärke

Vosol (Carter-Wallace).

Aromtröskelvärden

Aromegenskaper vid 1,0%: sur skarp, cidervinäger, något maltig med en brun nyans.

smaktröskelvärden

smakegenskaper vid 15 ppm: surt, surt tangy.

allmän beskrivning

en färglös vattenlösning. Luktar vinäger. Densitet 8,8 lb / gal. Frätande mot metaller och vävnad.

luft & Vattenreaktioner

utspädning med vatten frigör lite värme.

Reaktivitetsprofil

ättiksyra, reagerar exotermiskt med kemiska baser. Med förbehåll för oxidation (med uppvärmning) av starka oxidationsmedel. Upplösning i vatten modererar den kemiska reaktiviteten hos ättiksyra, en 5% lösning av ättiksyra är vanlig ättika. Ättiksyra bildar explosiva blandningar med p-xylen och luft (Shraer, B. I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).

fara

frätande; exponering av små mängder kanallvarligt erodera slemhinnan i mag-tarmkanalen; kan orsaka kräkningar, diarre, blodiga avföringaroch urin; kardiovaskulär misslyckande och död.

hälsorisk

isättika är en mycket frätande vätska. Kontakt med ögonen kan ge mild till måttlig irritation hos människor. Kontakt med huden kan orsaka brännskador. Förtäring av denna syra kan orsaka korrosion i munnen och mag-tarmkanalen. De akuta toxiska effekterna är kräkningar, diarre, sårbildning eller blödning från tarmarna och cirkulationskollaps. Döden kan uppstå från en hög dos (20-30 mL), och toxiska effekter hos människor kan kännas vid intag av 0,1–0,2 mL. Ett oralt LD50-värde hos råttor är 3530 mg / kg (Smyth 1956).
isättika är giftigt för människor ochdjur genom inandning och hudkontakt. Inhumans, exponering för 1000 ppm för någraminuter kan orsaka ögon-och respiratorisk traktirritation. Kaniner dog av 4 timmars exponeringtill en koncentration av 16 000 ppm i luft.

brännbarhet och Explosibilitet

ättiksyra är ett brännbart ämne (NFPA-betyg = 2). Uppvärmning kan släppasångor som kan antändas. Ångor eller gaser kan resa stora avstånd tillantändning källa och ”flash back.”Ättiksyraånga bildar explosiva blandningar medluft i koncentrationer av 4 till 16 volymprocent). Koldioxid eller torr kemiskspråkare bör användas för ättiksyrabränder.

farmaceutiska applikationer

glaciala och utspädda ättiksyralösningar används ofta somsyrningsmedel i en mängd olika farmaceutiska formuleringar ochlivsmedel. Ättiksyra används i farmaceutiska produkter sombuffertsystem i kombination med ett acetatsalt såsom sodiumacetat. Ättiksyra påstås också ha vissa antibakteriella ochantifungala egenskaper.

jordbruksanvändning

herbicid, fungicid, Mikrobiocid; metabolit,veterinärmedicin: en herbicid som används för att kontrollera gräs, träiga växteroch bredbladiga ogräs på hård yta och i områden där grödor normalt inte odlas; som veterinärmedicin.

firmanamn

ACETUM, ACI-JEL, ECOCLEAR, naturlig OGRÄSSPRAY, nr. Ett; VOSOL UI

säkerhetsprofil

ett mänskligt gift med en ospecificerad väg. Måttligt giftigt av olika vägar. Ett allvarligt ögon-och hudirriterande. Kan orsaka brännskador, lakrymation och konjunktivit. Mänskliga systemiska effekter genom intag: förändringar i matstrupen, sårbildning eller blödning från tunn-och tjocktarmen. Mänskliga systemiska irriterande effekter och slemhinnor irriterande. Experimentella reproduktiva effekter. Mutationsdata rapporterade. En vanlig luftförorening. En brandfarlig vätska. En brand-och explosionsrisk vid exponering för värme eller flamma; kan reagera kraftigt med oxiderande material. För att bekämpa eld, använd CO2, torrkemikalie, alkoholskum, skum och dimma. Vid upphettning till sönderdelning avger den irriterande rök. Potentially explosive reaction with 5azidotetrazole, bromine pentafluoride, chromium trioxide, hydrogen peroxide, potassium permanganate, sodium peroxide, and phosphorus trichloride. Potentially violent reactions with acetaldehyde and acetic anhydride. Ignites on contact with potassium tert-butoxide. Incompatible with chromic acid, nitric acid, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chlorosulfonic acid, (O3 + diallyl methyl carbinol), ethplenediamine, ethylene imine, (HNO3 + acetone), oleum, HClO4, permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylene

Safety

Acetic acid is widely used in pharmaceutical applications primarilyto adjust the pH of formulations and is thus generally regarded asrelatively nontoxic and nonirritant. Emellertid anses isättika ellerlösningar som innehåller över 50% vikt/vikt ättiksyra i vatten eller organiska lösningsmedel frätande och kan orsaka skador på hud,ögon, näsa och mun. Vid förtäring isättika orsakar svårmagirritation som liknar den som orsakas av saltsyra.
utspädda ättiksyralösningar innehållande upp till 10 viktprocent aceticacid har använts topiskt efter manetstickningar.Spädättiksyralösningar innehållande upp till 5% vikt/vikt ättiksyra har också applicerats topiskt för att behandla sår och brännskador infekterade medpseudomonas aeruginosa.
den lägsta dödliga orala dosen av isättika hos människor rapporteras vara 1470 mg / kg.Den lägsta dödliga koncentrationen påinandning hos människor rapporteras vara 816 ppm.Människor uppskattas dock konsumera cirka 1 g/dag ättiksyrafrån kosten.
LD50 (mus, IV): 0,525 g/kg
LD50 (kanin, hud): 1,06 g/kg
LD50 (råtta, oral): 3,31 g/kg

kemisk syntes

från destruktiv destillation av trä från acetylen och vatten och från acetaldehyd genom efterföljande oxidation medluft. Ren ättiksyra produceras kommersiellt genom ett antal olika processer. Som utspädda lösningar erhålls den från alkohol av ” Quick-Vinägerprocessen.”Mindre mängder erhålls från de pyroligneösa syralutarna som förvärvats vid destruktiv destillation av hårt trä. Den tillverkas syntetiskt i höga utbyten genom oxidation av acetaldehyd och butan, och som reaktionsprodukten av metanol och kolmonoxid

vinegars framställs av cider, druvor (eller vin), sackaros, glukos eller malt genom successiva alkoholhaltiga och acetösa fermentationer.I USA innebär användningen av termen ”vinäger” utan kvalificerade adjektiv endast cidervinäger. Även om en 4 till 8% lösning av ren ättiksyra skulle ha samma smakegenskaper som cider vinäger, kunde den inte kvalificera sig som vinäger, eftersom den skullebrist andra lätt detekterbara komponenter som är karakteristiska för cider vinäger. I Storbritannien anges maltvinäger. På den Europeiskakontinent är vinäger den vanligaste sorten

potentiell exponering

ättiksyra används ofta som ett kemiskt råmaterial för produktion av vinylplast, ättiksyraanhydrid, aceton, acetanilid, acetyl klorid, etylalkohol, keten, metyletylketon, acetatestrar och cellulosaacetater. Det används också ensamt i färg -, gummi -, läkemedels -, livsmedelskonserverings -, textil-och tvättindustrin. Det används också; vid tillverkning av Paris grön, vit bly, tonsköljning, fotografiska kemikalier, fläckborttagare, insekticider och plast.

Karcinogenicitet

ättiksyra är en mycket svag tumörpromotor i en flerstegs mushudmodell för kemisk karcinogenes, men var mycket effektiv för att förbättra cancerutvecklingen när den applicerades under progressionsfasen av modellen. Kvinnliga sencar-möss initierades med en topisk applicering av 7,12-dimetylbensantracen och2 veckor senare främjades med 12-o-tetradekanoylforbol-13-acetat, två gånger i veckan i 16 veckor. Topisk behandling med ättiksyra startade 4 veckor senare (40 mg glacial aceticacid i 200 ml aceton, två gånger i veckan) och fortsatte i30 veckor. Före behandling med ättiksyra, varje grupp avmöss hade ungefär samma antal papillom påexponeringsstället. Efter 30 veckors behandling hade möss behandlade med ättiksyra en 55% större omvandling av hudpapillom till karcinom än fordonsbehandlade möss. Selektivcytotoxicitet mot vissa celler inom papillomen och akompensatorisk ökning av cellproliferation beaktadesden mest sannolika mekanismen.

källa

finns i avloppsvatten i hushåll i koncentrationer från 2,5 till 36 mg/L(citerad, Verschueren, 1983). Ett prov av flytande svingödsel som samlats in från en lagringsbasinnehållen ättiksyra i en koncentration av 639,9 mg/L (Zahn et al., 1997). Ättiksyra varidentifieras som en beståndsdel i en mängd komposterat organiskt avfall. Detekterbara koncentrationerrapporterades i 18 av 21 komposter extraherade med vatten. Koncentrationerna varierade från 0,14 mmol/kg i en trärakning + fjäderfäboskapsgödsel till 18,97 mmol / kg i färsk mjölkgödsel. Den totala genomsnittliga koncentrationen var 4,45 mmol / kg (Baziramakenga och Simard, 1998).

ättiksyra bildades när acetaldehyd i närvaro av syre utsattes förkontinuerlig bestrålning (kub >2200 ?) vid rumstemperatur (Johnston och Heicklen, 1964).
ättiksyra förekommer naturligt i många växtarter inklusive Merrill blommor (Telosma cordata),där den detekterades i en koncentration av 2,610 ppm (Furukawa et al., 1993). Dessutom upptäcktes ättiksyra i kakaofrön(1 520 till 7 100 ppm), selleri, svartved, blåbärsjuice (0.7 ppm), ananas, lakritsrötter (2 ppm), druvor (1 500 till 2 000 ppm), löklökar, havre,hästkastanjer, koriander, ginseng, paprika, linfrö (3 105 till 3 853 ppm), ambrette ochchoklad vinstockar (hertig, 1992).
identifierad som en oxidativ nedbrytningsprodukt i huvudutrymmet för en begagnad motorolja (10–30w)efter 4,080 miles (Levermore et al., 2001).

miljö öde

biologiska. Nära Wilmington, NC, organiskt avfall som innehåller ättiksyra (representerar 52.6% avtotalt upplöst organiskt kol) injicerades i en akvifer innehållande saltvatten till ett djup avcirka 1000 fot under markytan. Genereringen av gasformiga komponenter (väte, kväve, vätesulfid, koldioxid och metan) föreslår ättiksyra ochmöjligt andra avfallsbeståndsdelar, anaerobt nedbrytes av mikroorganismer (Leenheer etal., 1976).
växt. Baserat på data som samlats in under en 2-h-röknings period var EC50-värden för alfalfa, sojabönor, vete,tobak och majs 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 respektive 50,1 mg/m3 (Thompson etal., 1979).
Fotolytisk. En halveringstid för fotooxidering på 26,7 d baserades på en experimentellt bestämd rateconstant på 6 x 10-13 cm3/molekyl?sec vid 25 KB C för ångfasreaktionen av ättiksyra medoh-radikaler i luft (Atkinson, 1985). I en vattenlösning bestämdes hastighetskonstanten för reaktionen avättiksyra med OH-radikaler att vara 2,70 x 10-17 cm3/molekyl?sec (Dagaut et al.,1988).
kemisk / fysisk. Ozonolys av ättiksyra i destillerat vatten vid 25 ml C gav glyoxylsyra, som lätt oxiderades till oxalsyra innan den genomgick ytterligare oxidation som producerar koloxid. Ozonolys åtföljd av UV-bestrålning förbättrade avlägsnandet av ättiksyra (Kuo etal., 1977).

Lagring

ättiksyra bör endast användas i områden som är fria från antändningskällor och kvantiteter som är större än 1 liter bör förvaras i tätt förseglade metallbehållare i områden som är skilda från oxidationsmedel.

Frakt

UN2789 ättiksyra, glacial eller ättiksyra lösning, med .80 viktprocent syra, Faroklass: 8; etiketter: 8-frätande material, 3-brandfarlig vätska. UN2790 ättiksyralösning, inte 50% men inte .80 viktprocent syra, Faroklass: 8; etiketter: 8-frätande material; ättiksyralösning, med .10% och 50 viktprocent Faroklass: 8; etiketter: 8-frätande material

reningsmetoder

vanliga föroreningar är spår av acetaldehyd och andra oxiderbara ämnen och vatten. (Isättika är mycket hygroskopisk. Närvaron av 0,1% vatten sänker sin m med 0,2 o.) rena den genom att tillsätta lite ättiksyraanhydrid för att reagera med vatten närvarande, värm den i 1 timme till strax under kokning i närvaro av 2G CrO3 per 100 ml och destillera den sedan fraktionellt . Istället för CrO3, använd 2-5% (vikt/vikt) KMnO4 och koka under återflöde i 2-6timmar. Spår av vatten har avlägsnats genom återflöde med tetraacetyldiborat (framställt genom uppvärmning av 1 del borsyra med 5 delar (vikt/vikt) ättiksyraanhydrid vid 60o, kylning och filtrering av följt av destillation . Återflöde med ättiksyraanhydrid i närvaro av 0,2 g % 2-naftalensulfonsyra som katalysator har också använts . Andra lämpliga torkmedel inkluderar vattenfri CuSO4 och kromtriacetat: P2O5 omvandlar viss ättiksyra till anhydriden. Azeotrop avlägsnande av vatten genom destillation med tiofenfri * bensen eller med butylacetat har använts . En alternativ rening använder fraktionerad frysning. Snabb procedur: tillsätt 5% ättiksyraanhydrid och 2% CrO3. Reflux och fraktionellt destillera.

inkompatibiliteter

ättiksyra reagerar med alkaliska ämnen.

avfallshantering

Lös upp eller blanda materialet med ett brännbart lösningsmedel och bränn i en kemisk förbränningsanläggning utrustad med en efterbrännare och skrubber. Alla federala, statliga och lokala miljöbestämmelser måste följas

Regulatory Status

Gras listade. Godkänd som livsmedelstillsats i Europa. Ingår ifda inaktiva Ingrediensdatabas (injektioner, nasala, oftalmiska och orala preparat). Ingår i parenteral och nonparenteralpreparations licensierade i Storbritannien.