acid Acetic proprietăți chimice,utilizări,producție

descriere

acidul Acetic este un lichid sau un cristal incolor cu un miros acru, asemănător oțetului și este unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici și este un reactiv chimic utilizat pe scară largă. Acidul Acetic are o aplicare largă ca reactiv de laborator, în producția de acetat de celuloză în principal pentru film fotografic și acetat de polivinil pentru lipici pentru lemn, fibre sintetice și materiale din țesături. Aceticacid a fost, de asemenea, de mare folos ca agent de decalcifiere și regulator de aciditate în industria alimentară.

proprietăți chimice

acidul Acetic, CH3COOH, este un lichid incolor, volatil la temperaturi ambiante. Compusul pur, acidul acetic glacial, își datorează numele aspectului său cristalin asemănător gheții la 15,6 C. așa cum este furnizat în general, acidul acetic este o soluție apoasă de 6 N (aproximativ 36%) sau o soluție de 1 n (aproximativ 6%). Aceste sau alte diluții sunt utilizate pentru adăugarea unor cantități adecvate de acid acetic în alimente. Acidul Acetic este acidul caracteristic al oțetului, concentrația acestuia variind de la 3,5 la 5,6%. Acidul Acetic și acetații sunt prezenți în majoritatea plantelor și țesuturilor animale în cantități mici, dar detectabile. Sunt intermediari metabolici normali, sunt produși de specii bacteriene precum Acetobacter și pot fi sintetizați complet din dioxid de carbon de microorganisme precum Clostridium thermoaceticum. Șobolanul formează acetat la o rată de 1% din greutatea corporală pe zi.

ca lichid incolor, cu un miros puternic, înțepător, caracteristic de oțet, este util în arome de unt, brânză, struguri și fructe. Foarte puțin acid acetic pur ca atare este utilizat în alimente, deși este clasificat de FDA ca material GRAS. În consecință, acesta poate fi utilizat în produse care nu sunt acoperite de definiții și standarde de identitate. Acidul Acetic este componenta principală a oțeturilor și a acidului pirolign. Sub formă de oțet, peste 27 de milioane de lb au fost adăugate la alimente în 1986, cu cantități aproximativ egale utilizate ca acidulanți și agenți aromatizanți. De fapt, acidul acetic (ca oțet) a fost unul dintre primii agenți aromatizanți. Oțeturile sunt utilizate pe scară largă în pregătirea sosului de salată și maioneză, murături acre și dulci și numeroase sosuri și pisici. Ele sunt, de asemenea, utilizate în întărirea cărnii și în conservarea anumitor legume. La fabricarea maionezei, adăugarea unei porțiuni de acid acetic (oțet) la gălbenușul de sare sau zahăr reduce rezistența la căldură a salmonelei. Compozițiile de legare a apei din cârnați includ adesea acid acetic sau sarea sa de sodiu, în timp ce acetatul de calciu este utilizat pentru a păstra textura legumelor feliate, conservate.

proprietăți fizice

acidul Acetic este un acid carboxilic slab cu un miros înțepător care există ca lichid la temperatura camerei. A fost probabil primul acid produs în cantități mari. Numele acetic provine de la acetum, care este cuvântul Latin pentru „acru” și se referă la faptul că acidul acetic este responsabil pentru gustul amar al sucurilor fermentate.

apariție

raportat găsit în oțet, bergamotă, ulei de mentă de porumb, ulei de portocale amare, petitgrain de lămâie, diverse produse lactate

istoric

oțetul este o soluție apoasă diluată de acid acetic. Utilizarea oțetului este bine documentată în istoria antică, datând de cel puțin 10.000 de ani. Egiptenii au folosit oțetul ca antibiotic și au făcut oțet de mere. Babilonienii au produs oțet din vin pentru a fi utilizat în medicamente și ca conservant încă din 5000 î.E. N. Hipocrate (cca. 460-377 î.e.n.), cunoscut sub numele de „părintele medicinei”, a folosit oțetul ca antiseptic și în remedii pentru numeroase afecțiuni, inclusiv febră, constipație, ulcere și pleurezie. Oxymel, care a fost un remediu antic pentru tuse, a fost făcut prin amestecarea mierei și a oțetului. O poveste înregistrată de scriitorul Roman Pliniu cel Bătrân (cca. 23-79 e.n.) descrie cum Cleopatra, în încercarea de a organiza cea mai scumpă masă vreodată, a dizolvat perlele dintr-un cercel în vin de oțet și a băut soluția pentru a câștiga un pariu.

utilizări

acidul Acetic apare în oțet. Este produsîn distilarea distructivă a lemnului. Ea găsește o aplicare extinsă în domeniul chimicindustrie. Este utilizat la fabricarea acetatului de celuloză, a raionului acetat și a diferiților compuși de acetat și acetil; ca solventpentru gume, uleiuri și rășini; ca conservant alimentar în imprimare și vopsire; și în organicsinteza.

utilizări

acidul Acetic este o substanță chimică industrială importantă. Reacția acidului acetic cu compuși care conțin hidroxil, în special alcooli, are ca rezultat formarea esterilor de acetat. Cea mai mare utilizare a acidului acetic este în producția de acetat de vinil . Acetatul de vinil poate fi produs prin reacția acetilenei și a acidului acetic. De asemenea, este produs din etilenă și acid acetic. Acetatul de vinil este polimerizat în acetat de polivinil (PVA), care este utilizat în producția de fibre, filme, adezivi și vopsele din latex.acetat de celuloză, care este utilizat în textile și film fotografic, este produs prin reacția celulozei cu acid acetic și anhidridă acetică în prezența acidului sulfuric. Alți esteri ai acidului acetic, cum ar fi acetat de etil și acetat de propil, sunt utilizați într-o varietate de aplicații.

acidul Acetic este utilizat pentru a produce polietilen tereftalat de plastic (PET) . Acidul Acetic este utilizat pentru a produce produse farmaceutice.

utilizări

acidul Acetic Glacial este un acidulant care este un lichid limpede, incolor, care are un gust acid atunci când este diluat cu apă. Este 99.5% sau mai mare în puritate și cristalizează la 17 C. se utilizează în pansamentele de salată într-o formă diluată pentru a furniza acidul acetic necesar. Se utilizează ca conservant, acidulant și agent aromatizant. Este, de asemenea, numit acid acetic, glacial.

utilizări

acidul Acetic este utilizat ca oțet de masă, ca conservant și ca intermediar în industria chimică, de exemplu fibre de acetat, acetați, acetonitril, produse farmaceutice, parfumuri, agenți de înmuiere, coloranți (indigo) etc. Fișa tehnică a produsului

utilizări

se utilizează în titrări acido-bazice apoase și neapoase.

utilizări

fabricarea de diverse acetați, compuși acetil, acetat de celuloză, acetat rayon, materiale plastice și cauciuc în tăbăcire; ca spălătorie acru; imprimare stambă și vopsirea mătase; ca acidulant și conservant în produsele alimentare; solvent pentru gume, rășini, uleiuri volatile și multe alte substanțe. Utilizat pe scară largă în sintezele organice comerciale. Ajutor farmaceutic (acidifiant).

definiție

ChEBI: un acid monocarboxilic simplu care conține doi atomi de carbon.

metode de producție

alchimiștii au folosit distilarea pentru a concentra acidul acetic la purități ridicate. Acidul acetic pur este adesea numit acid acetic glacial, deoarece îngheață ușor sub temperatura camerei la 16,7 ct(62 CTF). Când sticlele de acid acetic pur au înghețat în laboratoarele reci, s-au format cristale asemănătoare zăpezii pe sticle; astfel termenul glaciar a devenit asociat cu acid acetic pur. Acid Acetic și oțet au fost preparate în mod natural până în secolul al 19-lea. În 1845, chimistul germanhermann Kolbe (1818-1884) a sintetizat cu succes acidul acetic din disulfura de carbon (CS2). Lucrarea lui Kolbe a ajutat la stabilirea domeniului sintezei organice și a risipit ideea vitalismului. Vitalismul a fost principiul că o forță vitală asociată vieții era responsabilă pentru toate substanțele organice.acidul Acetic este utilizat în numeroase preparate chimice industriale, iar producția pe scară largă a acidului acetic are loc prin mai multe procese. Principala metodă de preparare estecarbonilarea metanolului. În acest proces, metanolul reacționează cu monoxidul de carbon pentru a da aceticacid: CH3OH(l) + co(g) CH3COOH(aq). Deoarece reacția necesită presiuni ridicate (200atmosfere), această metodă nu a fost utilizată decât în anii 1960, când dezvoltarea de catalizatori speciali a permis reacția să se desfășoare la presiuni mai mici. O procedură de carbonilare a metanolului dezvoltată de Monsanto poartă numele companiei. A doua metodă cea mai comunăpentru a sintetiza acidul acetic este prin oxidarea catalitică a acetaldehidei: 2 CH3CHO(l) + O2(g) 2 CH3COOH(aq). Butanul poate fi, de asemenea, oxidat în acid acetic în funcție de reacția: 2 C4H10(l) +5O2(g) 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Această reacție a fost o sursă majoră de acid acetic înainteprocesul Monsanto. Se efectuează la o temperatură de aproximativ 150 C și o presiune de 50 de atmosfere.

nume de marcă

Vosol (Carter-Wallace).

valorile pragului de aromă

caracteristicile aromei la 1,0%: acru înțepător, oțet de cidru, ușor malț cu o nuanță maro.

valori prag gust

caracteristici gustative la 15 ppm: acru, acid picant.

descriere generală

o soluție apoasă incoloră. Miroase a oțet. Densitate 8.8 lb / gal. Coroziv pentru metale și țesuturi.

aer& reacții de apă

diluarea cu apă eliberează puțină căldură.

profil de reactivitate

ACID ACETIC, reacționează exoterm cu baze chimice. Supus oxidării (cu încălzire) de agenți oxidanți puternici. Dizolvarea în apă moderează reactivitatea chimică a acidului acetic, o soluție de acid acetic de 5% este oțetul obișnuit. Acidul Acetic formează amestecuri explozive cu p-xilen și aer (Shraer, B. I. 1970. Khim. Bal. 46(10):747-750.).

pericol

coroziv; expunerea unor cantități mici poate eroda grav mucoasa gastrointestinalătract; poate provoca vărsături, diaree, fecale sângeroaseși urină; insuficiență cardiovasculară și moarte.

pericol pentru sănătate

acidul acetic Glacial este un lichid foarte coroziv. Contactul cu ochii poate produce iritații ușoare până la moderate la om. Contactul cu pielea poate produce arsuri. Ingestia acestui acid poate provoca coroziunea gurii și a tractului gastro-intestinal. Efectele toxice acute sunt vărsături, diaree, ulcerații sau sângerări din intestine și colaps circulator. Moartea poate apărea dintr–o doză mare (20-30 mL), iar efectele toxice la om pot fi resimțite din ingestia de 0,1-0,2 mL. O valoare orală a LD50 la șobolani este de 3530 mg/kg (Smyth 1956).
acidul acetic Glacial este toxic pentru oameni șianimale prin inhalare și contact cu pielea. Inumani, expunerea la 1000 ppm pentru câtevaminute poate provoca ochi și respiratorii tractirritation. Iepurii au murit din cauza expunerii de 4 orela o concentrație de 16.000 ppm în aer.

inflamabilitate și Explozibilitate

acidul Acetic este o substanță combustibilă (rating NFPA = 2). Încălzirea poate eliberavapori care pot fi aprinși. Vaporii sau gazele pot parcurge distanțe considerabilesursa de aprindere și ” flash back.”Vaporii de acid Acetic formează amestecuri explozive cuaer la concentrații de 4 până la 16% (în volum). Dioxid de Carbon sau substanțe chimice uscateextingătoarele trebuie utilizate pentru incendiile cu acid acetic.

aplicații farmaceutice

soluțiile de acid acetic glacial și diluat sunt utilizate pe scară largă caagenți de acidifiere într-o varietate de formulări farmaceutice și preparate alimentare. Acidul Acetic este utilizat în produsele farmaceutice caun sistem tampon atunci când este combinat cu o sare de acetat, cum ar fi sodiumacetat. Acidul Acetic este, de asemenea, susținut că are unele antibacteriene șiproprietăți antifungice.

utilizări agricole

erbicid, fungicid,Microbiocid; metabolit, Medicină Veterinară: un erbicid utilizat pentru controlul ierburilor, plantelor lemnoase și buruienilor cu frunze largi pe suprafețe dure și în zone în care nu sunt cultivate în mod normal; ca medicament veterinar.

denumire comerciala

ACETUM, ACI-JEL, ACI-JEL, ACI-JEL, ECOCLEAR, ECOCLEAR, spray natural pentru buruieni, nr. Unu; vosol XV

profil de siguranță

o otravă umană pe o cale nespecificată. Moderat toxic pe diferite căi. Un iritant sever pentru ochi și piele. Poate provoca arsuri, lacrimare și conjunctivită. Efecte sistemice umane prin ingestie: modificări ale esofagului, ulcerații sau sângerări din intestinul subțire și gros. Efecte iritante sistemice umane și iritante ale membranei mucoase. Efecte reproductive experimentale. Datele de mutație raportate. Un contaminant comun al aerului. Un lichid inflamabil. Un pericol de incendiu și explozie atunci când sunt expuse la căldură sau flacără; poate reacționa energic cu materiale oxidante. Pentru a combate focul, utilizați CO2, substanțe chimice uscate, spumă de alcool, spumă și ceață. Când este încălzit până la descompunere, emite vapori iritanți. Potentially explosive reaction with 5azidotetrazole, bromine pentafluoride, chromium trioxide, hydrogen peroxide, potassium permanganate, sodium peroxide, and phosphorus trichloride. Potentially violent reactions with acetaldehyde and acetic anhydride. Ignites on contact with potassium tert-butoxide. Incompatible with chromic acid, nitric acid, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chlorosulfonic acid, (O3 + diallyl methyl carbinol), ethplenediamine, ethylene imine, (HNO3 + acetone), oleum, HClO4, permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylene

Safety

Acetic acid is widely used in pharmaceutical applications primarilyto adjust the pH of formulations and is thus generally regarded asrelatively nontoxic and nonirritant. Cu toate acestea,acidul acetic glacial sausoluțiile care conțin peste 50% g/g acid acetic în apă sau substanțe organice sunt considerate corozive și pot provoca leziuni ale pielii, ochilor, nasului și gurii. În caz de înghițire, acidul acetic glacial provoacă severiritație gastrică similară cu cea cauzată de acidul clorhidric.
soluțiile diluate de acid acetic conținând până la 10% g/g de aceticacid au fost utilizate local în urma înțepăturilor de meduze.Soluțiile de acid acetic diluant conținând până la 5% g/g de acid acetic au fost, de asemenea, aplicate local pentru tratarea rănilor și arsurilor infectate cu Pseudomonas aeruginosa.cea mai mică doză orală letală de acid acetic glacial la om este raportată a fi de 1470 mg/kg.Cea mai mică concentrație letală oninhalation la om este raportată a fi 816 ppm.Cu toate acestea, se estimează că oamenii consumă aproximativ 1 g/zi de acid acetic din dietă.

LD50 (șoarece, IV): 0,525 g/kg
LD50 (iepure, piele): 1,06 g/kg
LD50 (șobolan, oral): 3,31 g/kg

sinteza chimică

din distilarea distructivă a lemnului din acetilenă și apă și din acetaldehidă prin oxidare ulterioară cuaer. Acidul acetic pur este produs comercial printr-o serie de procese diferite. Ca soluții diluate, se obține din alcool prin „procesul de oțet rapid”.”Cantități mai mici sunt obținute din lichiorurile de acid pirolign dobândite în distilarea distructivă a lemnului dur. Este fabricat sintetic în randamente ridicate prin oxidarea acetaldehidei și a butanului, iar ca reacțieprodus de metanol și monoxid de carbon
oțeturile sunt produse din cidru, struguri (sau vin), zaharoză, glucoză sau malț prin fermentații alcoolice și acetice succesive.În Statele Unite, utilizarea termenului „oțet”, fără adjective calificate, implică doar oțet de cidru. Deși o soluție de 4 până la 8% de acid acetic pur ar avea aceleași caracteristici gustative ca oțetul de cidru, nu s-ar putea califica drept oțet, deoarece ar lipsi alte componente ușor detectabile caracteristice oțetului de cidru. În Marea Britanie, oțetul de malț este specificat. Pe continentul european, oțetul de vin este cea mai comună varietate

expunere potențială

acidul Acetic este utilizat pe scară largă ca materie primă chimică pentru producerea de materiale plastice de vinil, anhidridă acetică, acetonă, acetanilidă, clorură de acetil, alcool etilic, cetenă, metil etil cetonă, esteri de acetat și acetați de celuloză. De asemenea, este utilizat singur în industria colorantă, cauciuc, farmaceutică, conservarea alimentelor, textile și spălătorie. Acesta este utilizat, de asemenea; în fabricarea de Paris verde, plumb alb, clătire tentă, produse chimice fotografice, pentru îndepărtarea petelor, insecticide, și materiale plastice.

carcinogenitate

acidul Acetic este un promotor tumoral foarte slab într-un model de piele de șoarece în mai multe etape pentru carcinogeneza chimică, dar a fost foarte eficient în creșterea dezvoltării cancerului atunci când a fost aplicat în timpul fazei de progresie a modelului. Șoarecii SENCAR de sex feminin au fost inițiați cuo aplicare topică de 7,12-dimetilbenzantracen și 2 săptămâni mai târziu au fost promovate cu 12-o-tetradecanoilphorbol-13-acetat, de două ori pe săptămână timp de 16 săptămâni. Tratamentul topic cu acid acetic a început 4 săptămâni mai târziu (40 mg aceticacid glacial în 200 ml acetonă, de două ori pe săptămână) și a continuat timp de 30 de săptămâni. Înainte de tratamentul cu acid acetic, fiecare grup de șoareci avea aproximativ același număr de papiloame la locul de expunere. După 30 de săptămâni de tratament, șoarecii tratați cu acid acetic au avut o conversie cu 55% mai mare a skinpapiloamelor în carcinoame decât șoarecii tratați cu vehicule. Selectivcitotoxicitatea la anumite celule din papilom și creșterea compensatorie a proliferării celulare au fost luate în considerarecel mai probabil mecanism.

Sursa

prezentă în efluenții de canalizare menajeră la concentrații cuprinse între 2,5 și 36 mg/L(citat, Verschueren, 1983). O probă lichidă de gunoi de porc colectat dintr-o bază de stocare a deșeurilor conținea acid acetic la o concentrație de 639,9 mg/l (Zahn și colab., 1997). Acidul Acetic a fost identificat ca un constituent într-o varietate de deșeuri organice compostate. Concentratii detectabile au fost raportate in 18 din cele 21 de composturi extrase cu apa. Concentrațiile au variat de la 0,14 mmol/kg într-un ras de lemn + gunoi de grajd de păsări de curte până la 18,97 mmol/kg în gunoi de grajd proaspăt de lapte. Concentrația medie generală a fost de 4,45 mmol/kg (Baziramakenga și Simard, 1998).
acidul Acetic s-a format atunci când acetaldehida în prezența oxigenului a fost supusăradiații continue (inqc>2200 ?) la temperatura camerei (Johnston și Heicklen, 1964).acidul Acetic apare în mod natural în multe specii de plante, inclusiv flori Merrill (Telosma cordata), în care a fost detectat la o concentrație de 2.610 ppm (Furukawa și colab., 1993). În plus, acidul acetic a fost detectat în semințele de cacao (1.520 până la 7.100 ppm), țelină, Lemn negru, suc de afine(0.7 ppm), ananas, rădăcini de lemn dulce (2 ppm), struguri (1.500 până la 2.000 ppm), bulbi de ceapă, ovăz,castane de cal, coriandru, ginseng, ardei iute, semințe de in (3.105 până la 3.853 ppm), ambrette, șiciocolată viță de vie (Duke, 1992).
identificat ca un produs de degradare oxidativă în spațiul superior al unui ulei de motor uzat (10-30w)după 4.080 mile (Levermore și colab., 2001).

soarta mediului

biologic. Lângă Wilmington, NC, deșeuri organice care conțin acid acetic (reprezentând 52.6% din totalul carbonului organic dizolvat) au fost injectate într-un acvifer care conține apă salină la o adâncime de aproximativ 1.000 de picioare sub suprafața solului. Generarea de componente gazoase (hidrogen, azot, hidrogen sulfurat, dioxid de carbon și metan) sugerează acidul acetic și, eventual, alți constituenți ai deșeurilor, au fost degradați anaerob de microorganisme (Leenheer etal., 1976).
plantă. Pe baza datelor colectate în timpul unei perioade de fumigație 2-h, valorile EC50 pentru lucernă, soia,grâu, tutun și porumb au fost de 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 și, respectiv, 50,1 mg/m3 (Thompson etal., 1979).
Fotolitic. Un timp de înjumătățire prin fotooxidare de 26,7 d s-a bazat pe o rată determinată experimental de 6 x 10-13 cm3/moleculă?sec la 25 C pentru reacția în fază de vapori a acidului acetic cu radicalii oh în aer (Atkinson, 1985). Într-o soluție apoasă, constanta de viteză pentru reacția acidului acetic cu radicalii OH a fost determinată a fi de 2,70 x 10-17 cm3/moleculă?sec (Dagaut și colab.,1988).

chimice / fizice. Ozonoliza acidului acetic în apă distilată la 25 centimetric C a produs acid glioxilic care s-a oxidat ușor în acid oxalic înainte de a fi supus unei oxidări suplimentare care produce carbondioxid. Ozonoliza însoțită de iradierea UV a îmbunătățit îndepărtarea acidului acetic (Kuo etal., 1977).

depozitare

acidul Acetic trebuie utilizat numai în zone libere de surse de aprindere, iar cantitățile mai mari de 1 litru trebuie depozitate în recipiente metalice etanșe în zone separate de oxidanți.

transport

UN2789 acid Acetic, glacial sau soluție de acid Acetic, cu .80% acid, în masă, clasa de pericol: 8; etichete: 8-Material coroziv, 3-lichid inflamabil. UN2790 soluție de acid acetic, nu, 50% dar nu .80% acid, în masă, clasa de pericol: 8; etichete: 8-Material coroziv; soluție de acid acetic, cu .10% și ,50%, în masă, clasa de pericol: 8; etichete: 8-Material coroziv

metode de purificare

impuritățile obișnuite sunt urme de acetaldehidă și alte substanțe oxidabile și apă. (Acidul acetic Glacial este foarte higroscopic. Prezența a 0,1% apă scade m-ul său cu 0,2 o.) purificați-l adăugând niște anhidridă acetică pentru a reacționa cu apa prezentă, încălziți-l timp de 1 oră până la puțin sub fierbere în prezența a 2G CrO3 la 100 ml și apoi distilați-l fracționat . În loc de CrO3, utilizați 2-5% (g/g) de KMnO4 și fierbeți sub reflux timp de 2-6 ore. Urmele de apă au fost îndepărtate prin refluxare cu diborat de tetraacetil (preparat prin încălzirea a 1 parte de acid boric cu 5 părți (g/g) de anhidridă acetică la 60o, răcire și filtrare, urmată de distilare . De asemenea, a fost utilizată refluxarea cu anhidridă acetică în prezența a 0,2 g % acid 2-naftalensulfonic ca catalizator . Alți agenți de uscare adecvați includ CuSO4 anhidru și triacetat de crom: P2O5 transformă o parte din acidul acetic în anhidridă. S-a utilizat îndepărtarea azeotropică a apei prin distilare cu benzen fără tiofen *sau cu acetat de butil . O purificare alternativă utilizează înghețarea fracționată. Procedură rapidă: se adaugă 5% anhidridă acetică și 2% CrO3. Reflux și distilare fracționată.

incompatibilități

acidul Acetic reacționează cu substanțele alcaline.

eliminarea deșeurilor

se dizolvă sau se amestecă materialul cu un solvent combustibil și se arde într-un incinerator chimic echipat cu un post-ardere și un scruber. Toate reglementările federale, de stat și locale de mediu trebuie respectate

statutul de reglementare

GRAS enumerate. Acceptat ca aditiv alimentar în Europa. Inclus în baza de date a ingredientelor inactive FDA (injecții, preparate nazale, oftalmice și orale). Inclus în parenteral și nonparenterpreparate licențiate în Marea Britanie.