Afroamerikanere begynte en migrasjon opp Øya Manhattan tidlig på 1800-tallet. Starter I Five Points, som nå Er New York Citys Chinatown, flyttet de etter hverandre Til Washington Street På Lower West Side, deretter Indrefilet I Vest 20s og 30s, til slutten av 1890s da de hadde kommet til 16 dekar Av Upper West Side kalt San Juan Hill.med 59th Street som den sørlige grensen og Amsterdam Avenue som den østlige grensen, West End Avenue på den vestlige fringe og 63rd Street i nord, var det lille distriktet fullpakket med leiegårder og fabrikker. Nabolaget holdt ca 5000 innbyggere, langt mer enn fylt falleferdig tre og murstein boliger av den gamle five Points nabolaget. Like sør for 59th Street lå beryktet Hell ‘ S Kitchen dominert av Irske innvandrere som konkurrerte Med san Juan Hills innbyggere for lavlønnsjobber og hvis unge menn var de viktigste rivaler av svarte tenåringer i gjengkriger.

opprinnelsen til nabolagets navn «San Juan Hill» er ukjent. Navnet kan ha kommet fra de svarte spansk-Amerikanske Krigsveteranene som frikjente seg med tapperhet sammen Med New Yorks Guvernør Og fremtidige President Theodore» Teddy » Roosevelt og Hans Rough Riders På Cuba. Uansett opprinnelsen til nabolagets navn, var det alltid en gritty slum som i 1900 hadde et rykte for gjengvold.San Juan Hill satte også sitt kulturelle preg på byen for å skape en livlig kjellerklubbkultur som musikere fremførte for lokale innbyggere og de som våget seg inn i området fra utsiden. En av Sine mest fremtredende beboere, James P. Johnson, Var en innflytelsesrik pianist som bro over ragtime og jazz epoker I New York. Familien flyttet Fra New Jersey Til San Juan Hill i 1908. Der spilte Han inn «Charleston» og » Hvis jeg Kunne Være Med Deg (En Time I Kveld).»Johnson mentorerte Thomas Wright «Fats» Waller og andre «stride piano spillere» som ofte jobbet de sma klubbene i nabolaget, samt mer fremtredende arenaer i Harlem.Den neste generasjonen Av San Juan Hill-musikere inkluderte Mest fremtredende Thelonious Monk. Selv Om Monk ble født I North Carolina i 1917, da han var fem, hadde familien flyttet Til San Juan Hill-området hvor han til slutt møtte James P. Johnson og Andre San Juan Hill-musikere. Thelonious Monk skulle bli en av de mest fremtredende jazzmusikerne i nasjonen. Ved Siden Av Duke Ellington komponerte Og spilte han inn flere jazzstandarder enn noen annen musiker i begynnelsen av det 20. Århundre, inkludert «‘Round Midnight», «Blue Monk» og «Straight, No Chaser.»Monk ble kreditert for å ha utviklet bebop-jazzstilen på slutten av 1940-tallet.

Ved 1940-tallet hadde San Juan Hill mistet de fleste av sine svarte innbyggere. Puerto Ricans erstattet dem som De Fleste Afroamerikanere flyttet nordover til Harlem. Housing Act av 1949 tillot Byen New York å ta besittelse av området. Da eiendomsutvikler Robert Moses revet leiegårder og bygget Lincoln Center Som New Yorks utstillingsvindu for haute couture. Metropolitan Opera, New York Philharmonic Orchestra og New York City Ballet flyttet alle inn i Det tidligere San Juan Hill-området og skapte et av de tidligste eksemplene på det som nå er kjent som gentrifisering.