Rock ‘n’ roll var fortsatt i sin barndom da Den led sin første tragedie. På Februar. 3, 1959, tre av sine største stjerner — Buddy Holly, Ritchie Valens og Jp Richardson, kjent som Big Bopper — ble drept i et flyulykke nær Clear Lake, Iowa.de tre aktene, Sammen Med Dion Og Belmonts, var på en pakketur kalt Winter Dance Party, som skulle spille 24 Midwestern byer i så mange dager. Men bussens varmesystem var dårlig utstyrt og brøt sammen noen dager senere, noe som førte til at noen musikere fikk influensa og Hollys trommeslager Carl Bunch ble innlagt på sykehus for frostskader. Da de nådde Surf Ballroom I Clear Lake På Februar. 2, om en og en halv time i turen, Bestemte Holly, etter showet, å leie et fly fra nærliggende Mason City Til Fargo, Nd, rett over statslinjen fra deres neste konsert I Moorhead, Minn. Som en bonus, Holly ville være i stand til å gjøre sitt vaskeri, som hadde blitt neglisjert siden turen begynte.

flyet, En Beechwood Bonanza, hadde plass til bare tre passasjerer – Holly og hans band – og piloten, Roger Peterson. Hollys bassist, den framtidige landlegenden Waylon Jennings, ga opp plassen sin til Richardson, som var syk. Ifølge Jennings ‘selvbiografi, Holly ertet sin bassist ved å si,» Vi vil, jeg håper ol ‘ buss fryser opp .»Til Hvilken Jennings svarte,» vel, jeg håper ditt ol-fly krasjer.»

Det er motstridende historier om Hvordan Valens endte opp i tredje sete. Tommy Allsup, hollys gitarist, hevdet at Han mistet en myntflip Til Valens i garderoben. I 2010 hevdet Dion DiMucci, som hadde vært stille om den kvelden i 51 år, at Han, ikke Allsup, ble slated for det tredje setet fordi han var en av headliners. Men etter å ha vunnet myntkastet, nektet Han å betale $36 for flyet – det beløpet foreldrene betalte i månedlig leie for leiligheten der han vokste opp – og ga Valens setet. Lokal DJ Bob Hale, SOM VAR MC for konserten, er enig i at det var mellom Allsup Og Valens, men at han, ikke Allsup, vendte mynten.

Uavhengig av motsetningene, rundt 12: 55 på Februar. 3, flyet som bærer Holly, Richardson og Valens tok av i en snøstorm med sterke vind. Men det reiste bare noen få miles før krasj, drepe alle fire menn umiddelbart.den føderale undersøkelsen fastslo at selv om været spilte en stor rolle i ulykken, var Den 21 år gamle Peterson for uerfaren til å ha fløyet under slike forhold. I tillegg hadde han mest sannsynlig misforstått høydeindikatoren, som var annerledes enn den han hadde trent på, og utilsiktet brakt flyet ned i stedet for opp.På Den tiden Var Hollys kone på seks måneder, Maria Elena, to uker gravid. Dagen etter ulykken, hun led en spontanabort fra den emosjonelle traumer.I Mars 1980 ble en lang savnet del av flyulykket oppdaget. Hollys signatur svartbriller hadde landet i en snøbank og ble oppdaget våren 1959, etter at snøen smeltet. De ble brakt Til Cerro Gordo County Sheriff kontor, forseglet i en manila konvolutt og glemt for 21 år. Ved oppdagelsen, brillene ble returnert til sin enke og er for tiden på permanent utstilling På Buddy Holly Center i hjembyen Lubbock, Texas.