Cayman Islands National Museum, George Town, Grand Cayman

Den første registrerte permanente innbyggeren På Caymanøyene, Isaac Bodden, ble født På Grand Cayman rundt 1661. Han var sønnesønn av Den opprinnelige bosetteren Bodden som antagelig var En Av Oliver Cromwells soldater ved erobringen Av Jamaica i 1655.England tok formell kontroll over Caymanøyene, sammen Med Jamaica, under Madridtraktaten i 1670. Etter flere mislykkede forsøk på bosetting begynte opphold på øyene på 1730-tallet, og med bosetting etter det første kongelige landstilskuddet som Ble forbudt av Guvernøren Av Jamaica i 1734, kom det oppfattede behovet for slaver. Mange ble brakt til øyene Fra Afrika; dette er tydelig i dag med de fleste innfødte Caymanians være Av Afrikansk og engelsk avstamning. Resultatene av den første folketellingen som ble tatt på øyene i 1802 viste at Befolkningen På Grand Cayman var 933 med 545 av disse innbyggerne som slaver. Slaveriet ble avskaffet På Caymanøyene i 1834. På avskaffelsestidspunktet var det over 950 slaver eid av 116 Caymanske familier. Øyene fortsatte å bli styrt som En enkelt koloni Med Jamaica til 1962 da De ble en egen Kronkoloni mens Jamaica ble et uavhengig Commonwealth-rike.Caymanøyene har historisk sett vært en skattefri destinasjon. Den 8. februar 1794 reddet Caymanianerne mannskapet på en gruppe på ti handelsskip, inkludert HMS Convert, en hendelse som siden har blitt kjent som Vraket Av De Ti Seilene. Skipene hadde truffet et rev og gikk på grunn under grov sjø. Legenden sier At Kong George III belønnet øya med et løfte om aldri å innføre skatter som kompensasjon for deres generøsitet som et av skipene bar Et medlem Av Kongens egen familie, hans sønn Prins William. Selv om Dette fortsatt er en populær legende, Sier Dronning Elizabeth II selv, sammen med ulike historiebøker, at historien ikke er sant.Øya Grand Cayman, som stort sett ligger ubeskyttet på havnivå, ble truffet av Orkanen Ivan 11. -12. September 2004. Ivan stormflo fullstendig overvasket Grand Cayman, og anslagsvis 95% av bygningene på øya ble enten skadet eller ødelagt. Strøm, vann og kommunikasjon ble forstyrret i enkelte områder i flere måneder Da Ivan var den verste orkanen som rammet øyene i 87 år. Grand Cayman begynte en stor ombyggingsprosess, og innen to år var infrastrukturen nesten tilbake til orkan-status. På grunn av den tropiske plasseringen av øyene har Flere orkaner eller tropiske systemer påvirket Caymanøyene enn noen annen region I Atlanterhavsbassenget; det har blitt børstet eller direkte rammet i gjennomsnitt hvert 2.23 år.