Valentine fikk sin start i show business på standup komedie scenen. Etter en opptreden På Montreal Comedy Festival, forlot han sitt hjemland New York For Los Angeles. Det han raskt landet flekker på ulike talkshows, inkludert Late Late Show Med Craig Kilborn, Late Night Med Conan O ‘ Brien, Og The Tonight Show Med Jay Leno. Han har vært headliner komedie klubber og teatre for de siste femten årene.han er best kjent For sin rolle Som Danny Heffernan i The King Of Queens, der han spilte fetteren Til Hovedpersonen Doug Heffernan (fremført av hans virkelige bror Kevin James) i ni sesonger. Han dukket opp på tv-showet Men Of A Certain Age, som ble skrevet og regissert Av Ray Romano og møtt med strålende kritikker. Før han løp på serien, spilte han i sin egen halvtimes spesial På Comedy Central og var Vert For The X Show PÅ FX.På den store skjermen Har Valentine dukket opp I Stuck on You og Jeg Uttaler Deg Nå Chuck og Larry. Han hadde også en cameo I Jerry Seinfelds dokumentar Komiker.

mer nylig, han gjør sporadiske opptredener som en roundtable komiker På E! Nettverk kvelds talkshow Chelsea I Det Siste, og tar også del I Dusty Peacock web-serien På Crackle.

Valentine utfører komedie turer i klubber over hele landet. Han har vært en hyppig gjest komiker på show som Comics Unleashed og E! Vis Chelsea I Det Siste.han dukket opp i Paul Blart Mall Cop, Paul Blart: Mall Cop 2, og i komedien Web-serien Dusty Peacock på Crackle. Valentine spilte Også I Filmene The Dog Who Saved Christmas (2009), The Dog Who Saved Christmas Vacation (2010) og The Dog Who Saved Halloween (2011). Han spilte Også Maury i komedien The Deported Fra 2009.

Han co-vert The X Show. Nylig, Valentine var utøvende produsent av en kommende ny TV-serie, The Bachelor Chronicles.

Fra 2016-2018, Valentine co-starred i CBS sitcom Kevin Can Wait.