Enantiomerer og diastereomerer er de eneste to stereokjemiske relasjonene du kan ha mellom to molekyler. Stereoisomerer er noen to molekyler som oppfyller følgende to krav:

1. Begge molekylene må ha samme molekylformel, og
2. begge molekylene må ha samme atomforbindelse.

Så, hva er forskjellen da? Molekylene er stereoisomerer hvis DE har en annen 3D-form, og de er ikke overlegne i rommet.

Hva betyr ikke-superimposable?

ikke-superimposable molekyler kan ikke gjøres for å se akkurat det samme uansett hvor mange rotasjonsoperasjoner du gjør med dem. «Rotasjonene» inkluderer også fri rotasjon rundt enkeltbindingene.

Tenk på hendene dine. Hvis du justerer dem sammen slik at alle fingrene står opp, vil håndflatene se i motsatt retning. Hvis du får håndflatene dine til å se i samme retning, vil tomlene dine se i annen retning, etc. Uansett hvor mye du roterer hendene dine, vil du aldri kunne få dem til å se akkurat det samme-hendene dine er ikke-overlegne speilbilder. Samme prinsipp gjelder for molekyler.

Så Hvorfor trenger vi to relasjoner? Hvorfor trenger vi å ha enantiomerer og diastereomerer og kan ikke bare gjøre med en-stereoisomerer? Det er faktisk en annen type relasjoner som to molekyler kan ha. La oss grave litt dypere.

Hva er enantiomerer?

Enantiomerer er to molekyler som ikke er overlegne speilbilder. Akkurat som hendene dine, kan molekyler ha et speilbilde som ikke vil være superimposable med det opprinnelige molekylet. Se på disse to molekylene:

uansett hvor mye du roterer en i rommet, vil du aldri kunne få det til å se ut som det andre. Mens molekyl (1) og molekyl (2) har begge gruppene (OH og Br) cis til hverandre, ser de i forskjellige retninger fra syklusplanet.

Merk, Det Er mange måter på hvordan du kan lage et speilbilde for et molekyl. Her er de tre mulige eksempler:

speilet flyet kan være vertikal, horisontal, eller til og med papiret hvor du tegner molekylet kan være speilet flyet selv. Jeg foreslår at du lager et par molekyler fra bildet ovenfor ved hjelp av molekylærmodellsettet ditt(velg en refleksjon), og sørg for at de ikke er overlegne ved å rotere dem fysisk i rommet.

Et annet viktig skille mellom enantiomerene er at alle stereocentre er speilet mellom molekylene også. Betydning, alle s stereocentre Er R i det andre molekylet og alle R i ett molekyl Er S i den andre. For eksempel er molekylet (1) ovenfra (1s, 2r)-2-bromocyclopentanol, mens dets enantiomer, molekyl (2), er (1R, 2S)-2-bromocyclopentanol.

Hva er diastereomerer?

når det gjelder diastereomerer, er de vel ikke enantiomerer. 😹 Jeg mener, seriøst, den» vanlige » definisjonen av en diastereomerer er stereoisomerer som ikke er enantiomerer. Den offisielle definisjonen er imidlertid diastereomerer er ikke-superimposable molekyler som ikke er speilbilder av hverandre. For eksempel, la oss se på følgende to molekyler:

Molekyler (3) og (4) er åpenbart ikke speilbilder, så De kan ikke være enantiomerer. De er heller ikke overlegne i rommet, uansett hvor mye du roterer dem i rommet, så de er heller ikke det samme molekylet. Dermed er de per definisjon diastereomerer da de ikke er overlegne, ikke speilbilder av hverandre.Legg Merke til at i motsetning til enantiomerer, har diastereomerer bare noen av stereocentrene som endres fra ett molekyl til det andre. For eksempel er molekyl (3) (1S, 2R)-2-bromocyclopentanol, mens dens diastereomer er (1s, 2S)-2-bromocyclopentanol.

Må du ha kirale karboner for å ha enantiomerer og diastereomerer?

Nei, det gjør du ikke! Legg merke til hvordan definisjonen av enantiomerer sier at molekylene er ikke-superimposable speilbilder, mens diastereomerer er ikke-superimposable ikke-speilbilder? Definisjonene sier ingenting om kirale sentre eller atomer. Dermed fungerer ethvert par molekyler som passer til definisjonen! For eksempel er allener kumulerte alkener som ikke er plane:

hvis du bygger et par allener med ditt molekylære modellsett (ja, få ditt molekylære modellsett og faktisk bygge dem!), vil du se at de ikke er overlegne i rommet. Men disse to molekylene har ingen chirale karboner… og likevel passer de til definisjonen av enantiomerer, derfor er de et par enantiomerer! Så, som du kan se, er de chirale atomer av seg selv ikke det viktigste her, men DET ER 3D-strukturen til molekylet selv.

du kan også ha diastereomerer i molekyler som ikke har noen kirale atomer. Se på følgende eksempler:

toppparet er et eksempel på cis / trans (Eller E / Z hvis du vil bruke de strenge uipac-navnene) isomerer i alkener. Det andre paret representerer også som cis / trans par isomerer. Ingen av molekylene har imidlertid kirale atomer. Og siden hvert par representerer et par ikke-superimposable molekyler som ikke er speilbilder, er de diastereomerer.

dette er typiske eksempler på tester og mange instruktører elsker å kaste disse spørsmålene på deg. Mange studenter har en tendens til å ha en slags tunnelvisjon når det gjelder stereokjemiske forhold som bare fokuserer på molekyler med kirale atomer. Dette er en feil heuristisk! Så sørg for at du alltid analyserer hele molekylet og bruker definisjonen av forholdet, i stedet for bare å fokusere på de kirale atomer.