Articles

13.7: Aromatiske Forbindelser-Benzen

by admin

Læringsmål

  • for å beskrive bindingen i benzen Og måten typiske reaksjoner av benzen skiller seg fra alkenene.

neste vi vurdere en klasse av hydrokarboner med molekylære formler som de av umettede hydrokarboner, men som, i motsetning til alkener, ikke lett gjennomgå addisjonsreaksjoner. Disse forbindelsene utgjør en distinkt klasse, kalt aromatiske hydrokarboner, med unike strukturer og egenskaper. Vi starter med den enkleste av disse forbindelsene. Benzen (C6H6) er av stor kommersiell betydning, men det har også bemerkelsesverdige helseeffekter.

formelen C6H6 ser ut til å indikere at benzen har en høy grad av umetning. (Heksan, det mettede hydrokarbonet med seks karbonatomer har formelen C6H14-åtte flere hydrogenatomer enn benzen.) Til tross for det tilsynelatende lave metningsnivået er benzen ganske ureaktivt. Det reagerer for eksempel ikke lett med brom, som er en test for umetning.

Benzen er en væske som lukter bensin, koker ved 80°C, og fryser ved 5,5°C. Det er det aromatiske hydrokarbonet produsert i det største volumet. Det ble tidligere brukt til å koffeinfri kaffe og var en betydelig komponent i mange forbrukerprodukter, for eksempel maling strippere, gummi sement, og hjem renseri flekkfjernere. Det ble fjernet fra mange produktformuleringer på 1950-tallet, men andre fortsatte å bruke benzen i produkter til 1970-tallet da det var forbundet med leukemi dødsfall. Benzen er fortsatt viktig i industrien som en forløper i produksjonen av plast (Som Styrofoam og nylon), narkotika, vaskemidler, syntetisk gummi, plantevernmidler og fargestoffer. Det brukes som løsemiddel for slike ting som rengjøring og vedlikehold av trykkutstyr og for lim som de som brukes til å feste såler til sko. Benzen er en naturlig bestanddel av petroleumsprodukter, men fordi det er et kjent karsinogen, er bruken som tilsetningsstoff i bensin nå begrenset.for å forklare de overraskende egenskapene til benzen, antar kjemikere at molekylet har en syklisk, sekskantet, plan struktur av seks karbonatomer med ett hydrogenatom bundet til hver. Vi kan skrive en struktur med alternative enkelt-og dobbeltbindinger, enten som en full strukturformel eller som en linjevinkelformel:

benzen.jpg

disse strukturene forklarer imidlertid Ikke de unike egenskapene til benzen. Videre indikerer eksperimentelle bevis at alle karbon – til-karbonbindinger i benzen er ekvivalente, og molekylet er uvanlig stabilt. Kjemikere representerer ofte benzen som en sekskant med en innskrevet sirkel:

sirkel.jpg

den indre sirkelen indikerer at valenselektronene deles likt av alle seks karbonatomer (det vil si at elektronene delokaliseres eller spres ut over alle karbonatomer). Det er forstått at hvert hjørne av sekskanten er opptatt av ett karbonatom, og hvert karbonatom har et hydrogenatom festet til det. Ethvert annet atom eller grupper av atomer erstattet av et hydrogenatom må vises bundet til et bestemt hjørne av sekskanten. Vi bruker denne moderne symbolikken, men mange forskere bruker fortsatt den tidligere strukturen med alternative doble og enkle bindinger.

Til Din Helse: Benzen og Us

Det Meste av benzen som brukes kommersielt kommer fra petroleum. Det er ansatt som utgangsmateriale for produksjon av vaskemidler, narkotika, fargestoffer, insektmidler og plast. Når mye brukt som et organisk løsningsmiddel, er benzen nå kjent for å ha både kort – og langsiktige toksiske effekter. Innånding av store konsentrasjoner kan forårsake kvalme og til og med død på grunn av respiratorisk eller hjertesvikt, mens gjentatt eksponering fører til en progressiv sykdom hvor benmargens evne til å lage nye blodceller til slutt blir ødelagt. Dette resulterer i en tilstand som kalles aplastisk anemi, der det er en nedgang i antall både røde og hvite blodlegemer.

Concept Review Øvelser

  1. hvordan er de typiske reaksjonene av benzen forskjellig fra alkenene?
  2. beskriv kort bindingen i benzen.
  3. Hva betyr sirkelen i kjemikerens representasjon av benzen?

Svar

  1. Benzen er ganske ureaktiv mot addisjonsreaksjoner sammenlignet med en alken.
  2. Valenselektroner deles likt av alle seks karbonatomer (det vil si elektronene er delokalisert).
  3. de seks elektronene deles likt av alle seks karbonatomer.

Key Takeaway

  • Aromatiske hydrokarboner ser ut til å være umettede, men de har en spesiell type binding og gjennomgår ikke tilleggsreaksjoner.

Øvelser

  1. Tegn strukturen av benzen som om den hadde alternative enkelt-og dobbeltbindinger.
  2. Tegn strukturen av benzen som kjemikere vanligvis representerer den i dag.

Svar

  • 1.jpg