エナンチオマーとジアステレオマーは、任意の二つの分子の間に持つことができる唯一の二つの立体化学的関係です。 立体異性体は、以下の二つの要件を満たす任意の二つの分子である：

1. 両方の分子は同じ分子式を有していなければならず、
2. 両方の分子は同じ原子結合性を有していなければならない。

だから、違いは何ですか？ それらが異なる3D形状を有し、それらが空間で重畳可能でない場合、分子は立体異性体である。

非重ね合わせ可能とはどういう意味ですか？非重畳可能な分子は、どれだけ回転操作を行ってもまったく同じように見えるようにすることはできません。

非重畳可能な分子は、重畳可能な分子 「回転」には、単結合の周りの自由回転も含まれます。あなたの手について考えてみてください。

あなたの手について考えてみてください。 すべての指が並ぶようにそれらを一緒に整列させると、手のひらは反対方向に見えます。 あなたの手のひらを同じ方向に見えるようにすると、親指は別の方向などに見えるようになります。 どんなにあなたの手を回転させても、あなたはそれらをまったく同じように見えるようにすることはできません—あなたの手は非重畳の鏡像です。 分子にも同じ原理が適用されます。

次に、なぜ2つの関係が必要なのでしょうか？

なぜ私たちは鏡像異性体とジアステレオマーを持っている必要があり、一立体異性体だけではできませんか？ 実際には、2つの分子が持つことができる異なるタイプの関係があります。 もう少し深く掘り下げてみましょう。

鏡像異性体とは何ですか？

鏡像異性体は、非重畳可能な鏡像である二つの分子である。 ちょうどあなたの手のように、分子は元の分子と重ね合わせることができない鏡像を持っているかもしれません。 これら二つの分子を見てください：

空間内でどれだけ回転しても、他の分子と同じように見えるようにすることはできません。 分子（1）と分子（2）は互いに両方の基（OHとBr）cisを持っていますが、それらはサイクルの平面から異なる方向に見えます。分子の鏡像を作る方法には多くの方法があります。

注意してください。 ここでは三つの可能な例があります：

ミラー面は、垂直、水平、または分子を描く紙で 私はあなたの分子モデルキットを使用して上の写真から分子のカップルを作ることをお勧めします（1つの反射を選ぶ）、そしてそれらが物理的に

鏡像異性体のもう一つの重要な区別は、すべての立体中心が同様に分子間でミラーリングされていることです。 つまり、すべてのs立体中心は他の分子内のRであり、1つの分子内のすべてのRは他の分子内のSです。 例えば、上からの分子（１）は、（１Ｓ，２Ｒ）−２−ブロモシクロペンタノールであり、一方、その鏡像異性体分子（２）は、（１Ｒ，２Ｓ）−２−ブロモシクロペンタノールである。

ジアステレオマーとは何ですか？ジアステレオマーに関しては、それらは鏡像異性体ではありません。

私は、真剣に、ジアステレオマーの”一般的な”定義は、鏡像異性体ではない立体異性体であることを意味します。 しかし、公式の定義は、ジアステレオマーは互いに鏡像ではない非重畳可能な分子であるということである。 例えば、次の二つの分子を見てみましょう：

分子（3）と（4）は明らかに鏡像ではないので、エナンチオマーではありません。 それらはまた、空間内でどれだけ回転させても空間内で重ね合わせることができないので、同じ分子でもありません。 したがって、定義により、それらは互いに重畳できない鏡像ではないので、ジアステレオマーである。

エナンチオマーとは異なり、ジアステレオマーは立体中心の一部しか一つの分子から他の分子に変化しないことに注意してください。

例えば、分子(3)は(1S,2R)-2-ブロモシクロペンタノールであり、そのジアステレオマーは(1S,2S)-2-ブロモシクロペンタノールである。あなたは鏡像異性体とジアステレオマーを持つためにキラル炭素を持っている必要がありますか？

あなたは鏡像異性体とジアステレオマーを持

いいえ、あなたはしません！ エナンチオマーの定義は、分子が非重畳可能な鏡像であり、ジアステレオマーは非重畳可能な非鏡像であるとどのように言っているのかに注意してくださ 定義は、キラル中心または原子については何も言わない。 このように、定義に適合する分子の任意のペアは、動作します！ 例えば、アレンは平面ではない累積アルケンである：

あなたの分子モデルキットでアレンのペアを構築する場合（はい、あなたの分子モデルキットを取得し、実際にそれらを構築する！）、あなたはそれらが空間に重ね合わせることができないことを、表示されます。 しかし、これら二つの分子は、キラルな炭素を持っていない…まだ、彼らはエナンチオマーの定義に適合し、したがって、彼らはエナンチオマーのペアです！ ご覧のように、キラル原子自体はここで重要なことではなく、むしろ分子自体の3D構造です。また、任意のキラル原子を持たない分子にジアステレオマーを持つことができます。

また、任意のキラル原子を持っていない分子でジアステレオマー 次の例を見てください:

上部のペアは、アルケンのシス/トランス（または厳密なUIPAC名を使用したい場合はE/Z）異性体の例である。 第二の対はまた、異性体のシス／トランス対としても表す。 しかし、分子のどちらもキラル原子を持っていません。 そして、各対は鏡像ではないいくつかの非重畳可能な分子を表すので、それらはジアステレオマーである。これらはテストの典型的な例であり、多くのインストラクターはあなたにそれらの質問を投げるのが大好きです。

多くの学生は、キラル原子を持つ分子だけに焦点を当てた立体化学的関係に関しては、一種のトンネルビジョンを持つ傾向があります。 これは欠陥のあるヒューリスティックです！ したがって、キラル原子だけに焦点を当てるのではなく、常に分子全体を分析し、関係の定義を使用するようにしてください。