Lenoはこのアイデアを無視し、ボストンの名門エマーソン-カレッジを卒業して申請した。 彼の最初の申請は拒否されましたが、レノは忍耐強く、平日は入学事務局の前でキャンプを過ごしました。 エマーソンは最終的に彼の忍耐力を認識し、彼を受け入れた。 レノはさらに彼の疑念が間違っていることを証明するために言語療法の学士号を卒業しました。
1973年にエマーソンに在籍しながらコメディクラブを立ち上げ、ボストンとニューヨークでクラブ-サーキットで働き始め、年間300以上のイベントを行った。 レノはまた、いくつかのテレビシリーズや映画にマイナーな役割で登場し、最も顕著には1978年のアメリカのホットワックスとシルバーベアーズに登場しました。 1987年から深夜のテレビに移り、レノはジョニー・カーソンの代役として『ザ・トゥナイト・ショー』にレギュラー出演し、1992年にはレノの代役を務めた。 でこぼこのスタートの後、ショーは離陸し、まだ今日の評価チャートをリードしています。 レノは2009年に一時的に去ったが、コナン-オブライエンとの非常に公的な戦争の後、2010年にショーに戻った。
彼の失読症について言えば、ジェイは彼が今日どこにいるかに彼を得ることにそれをクレジットし、”軽度の失読症の人々についての一つのこと–彼らは一つの目標を追求するために他のすべてを脇に設定するのが得意です。”彼の暇な時間に、レノは車、彼は若い年齢で始まった趣味を改造します。 彼の最初の改造は14歳の時で、1934年のフォードV-8トラックを修理した。 現在は約190台の車両を所有している。 1985年以来、レノは筋ジストロフィー研究、自閉症の研究に寄与する慈善団体のために約14万ドルを調達し、2001年11月に回復したオートバイのチャリティーイベント”ラブ–ライド”のグランド-マーシャルを務めている。