バレンタインは、スタンドアップコメディ モントリオール-コメディ-フェスティバルに出演した後、彼は故郷のニューヨークを離れてロサンゼルスに向かった。 そこで彼はすぐにクレイグ-キルボーンとのレイト-レイト-ショー、コナン-オブライエンとのレイト-ナイト、ジェイ-レノとのトゥナイト-ショーなど、様々なトークショーにスポットを上陸させた。 彼は過去十五年間、コメディクラブや劇場をヘッドライナーされています。

彼は最高の女王の王にダニー*ヘファーナンとしての彼の役割のために知られています,主人公ダグ*ヘファーナンのいとこを演じます(彼の実生活の弟ケビンジェームズによって実行されます)9シーズンのために. 彼はRay Romanoによって書かれ、監督され、批評家の称賛を受けたテレビ番組Men of a Certain Ageに出演しました。 シリーズでの彼の実行に先立ち、彼はコメディセントラルで彼自身の半時間スペシャルに主演し、FXでXショーをホストしました。

大画面では、バレンタインはあなたに立ち往生して登場しており、私は今あなたにチャックとラリーを発音します。 また、ジェリー-サインフェルドのドキュメンタリー映画”コメディアン”にカメオ出演している。

最近では、彼はEに円卓のコメディアンとして時折出演しています！ ネットワーク深夜トークショーチェルシー最近、またCrackle上のほこりの多い孔雀のwebシリーズに参加しています。

バレンタインは、全国のクラブでコメディツアーを実行します。 彼は漫画UnleashedやEなどの番組に頻繁にゲストコメディアンをしています！ 最近のチェルシーを表示します。

彼はポール-ブラート-モール-コップ、ポール-ブラート：モール-コップ2、コメディ-ウェブ-シリーズ”Dusty Peacock on Crackle”に出演した。 映画『クリスマスを救った犬』（2009年）、『クリスマス休暇を救った犬』（2010年）、『ハロウィンを救った犬』（2011年）にもジョージ・バニスター役で出演している。 また、2009年のコメディ映画”The Deported”でもモーリー役を演じた。

彼はXショーを共同主催しました。 最近では、バレンタインは、今後の新しいテレビシリーズ、学士クロニクルのエグゼクティブプロデューサーでした。

2016年から2018年まで、バレンタインはCbsのシットコムKevin Can Waitで共演しました。