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13.7:芳香族化合物-ベンゼン

学習目標

  • ベンゼンの結合とベンゼンの典型的な反応がアルケンのものとは異なる方法を記述する。

次に、不飽和炭化水素のような分子式を持つ炭化水素のクラスを考えますが、アルケンとは異なり、容易に付加反応を受けません。 これらの化合物は、芳香族炭化水素と呼ばれる独特の構造および特性を有する別個のクラスを含む。 我々は、これらの化合物の中で最も単純なものから始めます。 ベンゼン(C6H6)は非常に商業的に重要ですが、それはまた注目に値する健康への影響を持っています。

式C6H6は、ベンゼンが高い程度の不飽和を有することを示しているようである。 (ヘキサン、六つの炭素原子を有する飽和炭化水素は、式C6H14—ベンゼンよりも八より多くの水素原子を有する。)しかし、飽和の低レベルのように見えるにもかかわらず、ベンゼンはむしろ非活性である。 それは、例えば、不飽和のためのテストである臭素と容易に反応しません。ベンゼンは、ガソリンのようなにおいがする液体であり、80℃で沸騰し、5.5℃で凍結する。 以前はコーヒーを脱カフェインするために使用され、塗料ストリッパー、ゴムセメント、家庭用ドライクリーニングスポットリムーバーなど、多くの消費者製品の重要な構成要素でした。 それは1950年代に多くの製品製剤から除去されたが、他のものは白血病の死亡に関連していた1970年代まで製品にベンゼンを使用し続けた。 ベンゼンはプラスチック(発泡スチロールおよびナイロンのような)、薬剤、洗剤、合成ゴム、殺虫剤および染料の生産の前駆物質として企業でまだ重要です。 印刷機器の洗浄やメンテナンスなどの溶剤や、靴底に取り付ける接着剤などの溶剤として使用されます。 ベンゼンは石油製品の天然成分ですが、既知の発癌物質であるため、ガソリン中の添加剤としての使用は現在制限されています。ベンゼンの驚くべき特性を説明するために、化学者は分子がそれぞれに結合した一つの水素原子を持つ六つの炭素原子の環状、六角形、平面構造を有 完全な構造式または線角式のいずれかとして、代替の単結合および二重結合を有する構造を書くことができる:

ベンゼン。jpg

しかし、これらの構造はベンゼンのユニークな特性を説明していません。 さらに、実験的証拠は、ベンゼン中のすべての炭素-炭素結合が同等であり、分子が異常に安定であることを示している。 化学者はしばしばベンゼンを内接円を持つ六角形として表す:

円。jpg

内円は、価電子がすべての炭素原子によって均等に共有されていることを示しています(つまり、電子はすべての炭素原子に非局在化されてい 六角形の各角は一つの炭素原子によって占められており、各炭素原子はそれに結合した一つの水素原子を有することが理解される。 水素原子のために置換された任意の他の原子または原子の基は、六角形の特定の角に結合して示されなければならない。 私たちはこの近代的な象徴主義を使用していますが、多くの科学者はまだ代替の二重結合と単結合を持つ以前の構造を使用しています。

あなたの健康に:ベンゼンと私たち

商業的に使用されるベンゼンのほとんどは石油から来ています。 それは洗剤、薬剤、染料、殺虫剤およびプラスチックの生産のための出発材料として用いられます。 かつては有機溶媒として広く使用されていたベンゼンは、短期および長期の両方の毒性作用を有することが知られている。 大量の吸入は、呼吸器または心不全による悪心および死を引き起こす可能性があり、反復暴露は、骨髄が新しい血液細胞を作る能力が最終的に破壊 これは、赤血球と白血球の両方の数の減少がある再生不良性貧血と呼ばれる状態になります。

コンセプトレビュー演習

  1. ベンゼンの典型的な反応はアルケンの反応とどのように違うのですか?
  2. ベンゼンでの結合について簡単に説明します。
  3. ベンゼンの化学者の表現では、円はどういう意味ですか?

答え

  1. ベンゼンはアルケンに比べて付加反応に対してはかなり反応しません。
  2. 価電子は6つの炭素原子すべてによって等しく共有されます(つまり、電子は非局在化されます)。
  3. 価電子は非局在化されます。
  4. 価電子は
  5. 6つの電子は6つの炭素原子すべてによって均等に共有されています。

キーテイクアウト

  • 芳香族炭化水素は不飽和であるように見えますが、特別なタイプの結合を持ち、付加反応を受けません。

演習

  1. ベンゼンの構造を交互の単結合と二重結合を持っているかのように描きます。
  2. 化学者は通常、今日それを表すようにベンゼンの構造を描きます。

答え

  1. 1。