KDAは1999年にケンタッキー-バーボン-トレイル-プログラムを開始した。 当時、この地域には8つの蒸留所のうち7つの蒸留所が含まれていました。 2008年、8番目の蒸留所であるBarton1792蒸留所がTrailプログラムに参加しました。 しかし、この蒸留所は翌年にサゼラック社に買収され、サゼラックは2010年の初めにバートン1792蒸留所とバッファロー-トレース蒸留所の両方をKDAから撤退させた。 2つのサゼラック蒸留所は引き続き公開ツアーを開催しており、サゼラックの広報担当者は「バーボン・トレイルの一部である」と感じていると述べたが、サゼラックはKDAから独立した蒸留所を促進したいと考えている。

2012年には、町の支店蒸留所がトレイルに追加され、蒸留所の数が七に戻りました。 2013年5月にはルイビルのヘブンヒル・エヴァン・ウィリアムズ蒸留所が追加され、主要なツアープログラムは8つの目的地を含むように拡張されました。 2014年、ステッツェル-ウェラー蒸留所でのブライト-エクスペリエンスはケンタッキー-バーボン-トレイルに参加し、その数を九つの目的地に増やした。 2018年6月、オールド・フォレスターはルイビルのダウンタウンにアーバン・ディスティラリーをオープンし、バーボン・トレイルのメンバーとなった。 同月、オーエンズボロのo-Z-タイラー蒸留所が加わった。 2018年7月、KdaはLux Row DistillersがKentucky Bourbon Trailに追加されることを発表しました。

2012年、Kdaはケンタッキー-バーボントレイルプログラムを拡大し、七つの職人蒸留所の新しい”クラフトツアー”を含めることを発表しました。 2012年は、トレイルへの参加のための完了の過去最高のレートを持っていました。 2013年12月、クラフト・ツアーはダンビルのワイルダネス・トレイル蒸留所を追加し、8つの目的地に拡大した。 他にもいくつかの蒸留所が追加され、Corsair Artisan DistilleryのBowling Green branchは8月に閉鎖されました30、2018、クラフトツアーの13の目的地に現在の数をもたらします。

KDAは、ルイビルのダウンタウンにあるフレイジャー歴史博物館で2018年にバーボン-トレイルの公式ウェルカムセンターをオープンしました。